С середины 1930-х начался последний, пятнадцатилетний, период жизни Гессена в Польше. Причин для переселения в Польшу было немало. После прекращения финансовой поддержки русской профессуры чешским правительством резко ухудшилось материальное положение, кризис надежд на возвращение в Россию требовал интеграции в западное общество. После 1926 г. у Гессена установилось научное сотрудничество с видными деятелями польской педагогики Еленой Радлинской, организатором и директором Вольной Вшехницы польской, Марией Гжегожевской, основателем и директором Института специальной педагогики, и др. В Варшаве он уже был известен как педагог, философ и блестящий лектор. В 1927 г. Гессен выступил на Втором всепольском философском съезде с докладом «Развитие физики Галилея и ее отношение к физической системе Аристотеля». Изданные дважды на польском языке «Основы педагогики» принесли ему известность среди польской научной общественности, подготовив почву для переезда в Польшу. Еще одной из причин переезда было охлаждение отношений в семье. В Варшаве Гессен познакомился с Марией Немыской, которая вскоре стала его женой. С ним поселился и второй сын – Дмитрий, ставший позднее известным польским русистом, одним из авторов польско-русского словаря.
По приезде в Варшаву Гессен получил кафедру философии воспитания в Свободном университете в Варшаве, в также преподавал в Варшавском университете и Институте специальной педагогики. В Варшаве Гессен активно занимается наукой и постепенно находит свое место в польском научно-педагогическом мире. Главными в этот период для Гессена, по его признанию, были проблемы построения демократической школы и философии воспитания. Все эти годы Гессен внимательно изучал историю и факторы развития образовательных систем многих стран Европы и Америки – Англии, США, Чехословакии, Франции, Польши, Швейцарии и др., стремясь понять общие тенденции и механизмы демократизации образования, становления единой трудовой школы. Целый ряд работ этого периода он посвятил вопросам философии воспитания, намереваясь написать на эту тему книгу. В центре его внимания проблема целей и сущности нравственного образования, которому он придавал особый, инфраструктурный, статус. Об этом его книги «Школа и демократия на переломе» (Вильно, 1938), «О противоречиях и единстве воспитания» (Варшава, 1938) и др. В 1937–1939 гг. он возвращается к проблемам критической дидактики, контуры которой наметил еще в «Основах педагогики», готовит к печати книгу «Структура и содержание современной школы. Очерк общей дидактики», однако издать ее он смог только после Второй мировой войны – в 1947 г.
Многие статьи Гессена публикуются в польских журналах «Культура и воспитание», «Воспитание», «Предшкола», «Специальная школа», «Ручной труд в школе» и др. На страницах журнала «Социологическое обозрение» он вступает в полемику с польским социологом З. Халасинским по поводу опасности чрезмерного социологизма в педагогике. Принимает участие в составлении польской «Энциклопедии воспитания».
Тяжелым испытанием для Гессена стали Вторая мировая война и фашистская оккупация Польши. Несмотря на опасности, он не утратил связи со своими учениками и коллегами, продолжал преподавательскую деятельность в подпольных учебных заведениях, «комплетах», дававших знания за среднюю и высшую школы. В 1942 г. во время поездки на занятия он попал в облаву, был арестован и случайно вырвался из рук гестапо, избежав отправки в концлагерь. Затем скрывался в деревнях, участвовал в Варшавском восстании. Не прекращал Гессен и занятий наукой, подготовил ряд книг, однако большинство из них погибло в пламени восстания. Пережил он и страшную личную трагедию: в концлагерях погибли его старший сын Евгений, талантливый русский поэт, и первая жена Нина Лазаревна Минор, жившие в Праге, сводный брат, работавший в Париже, и скрывавшийся в его семье участник Варшавского восстания студент Юрий. Он потерял многих друзей в разных странах и глубоко переживал это.
С 1945 г. с открытием Лодзинского университета Гессен был приглашен на заведование кафедрой педагогики его ректором, известным польским философом и логиком Тадеушем Котарбиньским (1886–1981), с которым был дружен с 1920-х. Здесь он читал курсы педагогики, истории философии, философии воспитания и права. Ему посчастливилось создать свою научную школу, на которую он возлагал большие надежды, видел в молодежи свою смену. «Я выполню этим свой долг перед Польшей, в которой нашел столько для себя благожелательности, искренней приязни, сердечной дружбы, подлинной любви. А может быть, среди моих учеников найдутся и такие, которые продолжат мое дело и выполнят то, что я сам уже не успею закончить», – писал он на закате жизни[330]. Его надежды сбылись. Известными польскими педагогами стали В. Оконь, Т Новацкий, А. Валицкий, А. Каминский, В. Щерба и др. Он остался в их памяти человеком высоких научных и нравственных идеалов, искателем Истины и глашатаем Правды[331].