Вводимые в монастыре иерархия должностей, дисциплина и единообразие могли погасить тот энтузиазм личного подвига, которым сильна была созданная Сергием монашеская община. Однако маковецкие иноки и после установления «общего жития» сумели сохранить дух подвижничества. Главная заслуга в этом принадлежала их игумену. Его светлая личность служила своего рода «мерилом праведным» для остальных иноков. «Сергий был великим устроителем монастырей: своим смирением, терпеливым вниманием к людским нуждам и слабостям и неослабным трудолюбием он умел не только установить в своей обители образцовый порядок иноческого общежития, но и воспитать в своей братии дух самоотвержения и энергии подвижничества», — справедливо отметил В. О. Ключевский
Как игумен, Сергий всячески избегал принуждения и наказания. Призвав к себе монаха, виновного в том или ином проступке, он беседовал с ним «не с яростию… но с тихостию и кротостию»
Требуя послушания от других, игумен киновии сам должен был показывать пример прилежного исполнения своих многочисленных и разнообразных обязанностей. Он обязан был строго соблюдать устав и заповеди святых отцов; блюсти равенство монахов, следя за тем, чтобы они не обзаводились какой-либо собственностью; трижды в неделю говорить братьям поучения; кормить нищих и давать приют странникам.
Игумену запрещалось: менять устав монастыря; иметь и копить деньги; уделять мирянам что-либо из монастырского имущества; ездить на коне; брататься и кумиться с мирянами; впускать женщину в монастырь, беседовать с ней наедине и даже есть за одним столом; брать себе в келью мальчика-прислужника; носить богатые одежды; тратить монастырские деньги на пышные приемы знатных гостей; брать на себя обязанности других должностных лиц монастыря; принимать важные решения единолично, без совета со «старцами».
Как и прочие монахи, игумен должен был иметь «духовного отца». Его исповедь обычно принимал самый авторитетный из «старцев».
Не менее важным, чем соблюдение формальных требований устава, была сама личность игумена: ее обаяние, ощущение внутренней силы и «богоизбранности» — словом, все то, что в научной литературе принято обозначать понятием «харизма».
Вероятно, Сергий далеко не сразу нашел верную линию поведения как настоятель киновии. Это потребовало долгих поисков, раздумий. Однако основное направление его работы над собой — смирение во имя братской любви — определено было изначально. В этом отношении весьма интересна речь, с которой Сергий обратился к братьям, став игуменом. Несомненно, он произнес речь, стоя у порога киновии, ибо в условиях «безвластного» игуменства периода «особного жития» ее положения теряют весь свой практический смысл.
Литературная форма этой речи, разумеется, результат работы агиографа. Но самый дух ее — сергиевский, ибо не только во времена Епифания Премудрого, но и в середине XV века, когда работал Пахомий Логофет, воспоминания о «великом старце» были еще свежи в обители.
Речь Сергия кратка и соткана главным образом из слов Иисуса. Но уже в самом их подборе можно видеть личное, Сергиевское начало. Оно же — в прямой речи игумена. Здесь каждое слово дышит смирением. «Молите, братие, о мне: грубости бо и неразумна исполнен есмь. Талант приах вышняго Царя, о нем же и слово отдати ми есть»
Сергий вспоминает слова апостола Павла о торжестве духовного начала над материальным, «плотью»: «Плод же духа: любовь, радость, мир, долготерпение, благость, милосердие, вера, кротость, воздержание»
В поисках правильного пути Сергий, став руководителем киновии, постоянно обращался к опыту преподобного Феодосия Печерского, запечатленному в его Житии и Киево-Печерском патерике. Оба эти произведения были широко распространены в монашеской среде и, несомненно, знакомы Сергию. Сравнив жития обоих подвижников, можно заметить очень много общего в их поведении. Думается, это не столько литературное заимствование, сколько подлинная преемственность. Говоря о Сергии, Г. П. Федотов верно отмечает, что «образ Феодосия Печерского явно проступает в нем, лишь более утончившийся и одухотворенный»