Порядки строгого общежития исчезли в Киево-Печерском монастыре вскоре после кончины Феодосия. На протяжении XII–XIII веков нет сведений об их существовании в той или иной русской обители, за исключением новгородского Антониева монастыря. И вот теперь на Маковце они как бы возродились заново. В поведении Сергия как игумена отчетливо прослеживаются многие феодосиевские традиции. Это и постоянный физический труд иноков и самого игумена, и вечерние обходы игуменом монастыря для наблюдения за тем, что делают братья в своих кельях («когождо их како житие»), и решительное вмешательство в мирские дела во имя общего блага.
Следуя примеру Феодосия, Сергий не требовал от желающих вступить в общину никаких вкладов. Он принимал в обитель всех, не отвергая «ни стара, ни уна, ни богата, ни убога»
Впрочем, свидетельство Жития Сергия о том, что всякий, кто отличался «житием чистым», мог принять схиму, вызывает сомнение. Возможно, здесь имеет место перенесение на сергиевские времена более поздних монастырских обычаев. «Великая схима» вызывала осуждение многих отцов монашества, так как нарушала равенство иноков. Примечательно, что даже любимый ученик Сергия Афанасий Высоцкий не имел «великой схимы» и просил этого отличия у митрополита Киприана
При многих сходных чертах, в изначальном укладе жизни Киево-Печерского и Троицкого монастырей существовали и важные различия. Главное из них заключалось в том, что Феодосии охотно принимал подаренные вотчины, а Сергий «пребываше в великом безименстве и нищете, никоего же притяжаниа имея, ни сел, ни имениа»
Заметно различаются и характеры обоих преподобных, их представления о формах подвижничества. Феодосии, например, откровенно презирал и жестоко мучил собственное тело: носил ранящую кожу грубую власяницу, кормил собою комаров и мошек, спал только сидя, никогда не мылся, «разве токмо руце умывающа»
И все же в самом основании личности Сергия есть черта, роднящая его с Феодосием более, чем все аналогии в поведении. Это стихийное, всепоглощающее стремление приблизиться к нравственному идеалу: уподобиться Иисусу Христу в смирении как высшей форме самообладания и самопожертвования. Но если у Феодосия при всем его последовательном самоуничижении проскальзывали все же замашки властного хозяина, то Сергий, судя по Житию, был свободен от этого. Его врожденный аристократизм — ибо трудно найти здесь более точное определение для того, что позднее стали называть «интеллигентностью», — уберег подвижника от темных крайностей аскезы, от соблазнов юродства и произвола. Впрочем, и в самой идее монашества — возвышение духа через уничижение плоти — Сергий делал упор на первой части, а Феодосии — на второй.
Смирение во Христе сближает Сергия и Феодосия не только внешне, выражаясь в привязанности к нищенскому облачению, «ветхим ризам», в предельной личной нестяжательности. Оно находит проявление и в том, что оба они взяли за правило учить не словом, а делом. Феодосии «всем служа, и собою образ всем дая»