В 1360-е годы Алексей основал и еще один, женский монастырь. Он был устроен на юго-западной окраине Москвы, вблизи Москвы-реки. Собор новой обители был освящен во имя «святыя Богородица, честнаго ея Зачатиа». Согласно церковному преданию чудесное зачатие Богородицы ее престарелыми бездетными родителями Иоакимом и Анной произошло 9 декабря. Сам архангел Гавриил предсказал супругам рождение дочери.
Любимым детищем митрополита Алексея стал Чудов монастырь. Участок земли в московском Кремле, на котором были возведены здания новой обители, принадлежал ордынским баскакам и был подарен митрополиту в 1357 году ханшей Тайдулой за чудесное исцеление. Выстроенная в монастыре церковь получила необычное посвящение: во имя Чуда архангела Михаила, «иже в Хонех». По церковному преданию, некогда в Хонех Фригийских язычники решили уничтожить храм Михаила Архангела и жившего при нем монаха по имени Архип. Они перекрыли протекавшую поблизости реку, воды которой стали затоплять храм. Но тут явившийся с небес архангел Михаил ударил жезлом в скалу, и вся вода ушла в образовавшуюся расселину.
Символическое значение «чуда в Хонех» заключалось в идее единения светской, княжеской власти, традиционным покровителем которой был архистратиг Михаил, — и церкви, монашества.
В Чудовом монастыре установилось «общее житие». На средства митрополита в 1365 году были выстроены каменный храм с приделом во имя Благовещения, трапезная и каменные погреба. Для обеспечения обители митрополит передал ей около десятка подмосковных сел. Монастырский собор Алексей «украси подписию и иконами, и книгами, и сосуды священными и, спроста рещи, всякими церковными узорочьи»
Около 1370 года Сергий благословил на основание нового монастыря своего племянника Федора.{11}
Сын Стефана родился где-то в середине 30-х годов XIV века. Мать его рано умерла, а отец ушел в монастырь. Вместе с другим братом, Климентом, Иван — так звали Федора до пострижения — вырос, по-видимому, в семье своего дяди Петра Кирилловича. Позднее отец привел его в Троицкий монастырь, где Иван принял постриг.Грамотный и умный инок заметно выделялся среди других братьев. Он получил известность и как одаренный иконописец. Вскоре Федор был поставлен митрополитом в сан священника. Достигнув 33-летнего возраста — «возраста Христа», Федор начал думать о создании новой обители.
Поставив за правило исповедовать перед Сергием все свои помыслы, он не утаил от «старца» и этого желания. Сергий опасался, что в сыне могут со временем проявиться черты отца: честолюбие и гордость. И все же игумен по просьбе митрополита Алексея отпустил Федора в Москву. Там при поддержке власть имущих тот основал новый общежительный монастырь. Местность, где возникла новая обитель, называлась Симоново.
Расположение монастыря одобрил и сам Сергий, приходивший в Москву для встречи с племянником. На левом берегу Москвы-реки, у проезжей коломенской дороги, выросла стройная деревянная церковь во имя Рождества Богородицы. В 1379 году монастырь перебрался на новое место — на холм, где стояла молитвенная келья Федора. Оно отстояло от прежнего на расстоянии «яко дважды стрелить». Там была заложена каменная церковь во имя Успения Богородицы. Вскоре Симонов монастырь стал одной из самых крупных и богатых московских обителей.
В середине 70-х годов рост одного из южных форпостов Московского княжества — Серпухова — вызвал необходимость постройки в нем еще одного монастыря. В 1374 году по приглашению князя Владимира Андреевича Серпуховского радонежский игумен пришел в Серпухов. Здесь он выбрал подобающее место — живописное урочище Высокое на левом берегу Нары, близ торной дороги на юг, к Оке. Сергий своими руками заложил основание храма новой обители, посвященного Зачатию Богородицы.
Между Сергием и молодым князем Владимиром Андреевичем установились искренние, доверительные отношения. Причина их была не только в том, что Маковец, как и все Радонежье, входил тогда в состав удела серпуховского князя. Этих двух выдающихся русских людей связывала и духовная близость. Князь Владимир, по свидетельству летописи, «любяи манастыри и честь велику въздая мнишьскому чину»
Несомненно, во время пребывания «старца» в Серпухове он встречался с князем Владимиром, беседовал с ним не только о церковных, но и о политических делах. Можно думать, что радонежский игумен убеждал Владимира сохранять единомыслие с великим князем Дмитрием Ивановичем.
Игуменом нового монастыря Сергий поставил своего ученика Афанасия. Это был ревностный последователь «общего жития», неутомимый «списатель книг».
Влияние радонежского игумена и его ученика в Серпухове было очень велико. Афанасий стал духовником князя Владимира Андреевича, а сам князь, выстроив в 1380 году новый городской собор, посвятил его Троице — любимому образу Сергия, символу братской любви и единомыслия.