Тревожные знамения бывали и в других местах. Весть о них быстро разносилась по всей Руси. 23 июля 1367 года страшное событие случилось в Городце-на-Волге. В Лазаревском монастыре во время вечерни «побил гром чернецов и черниц». А осенью того же года «на показание», то есть для вразумления людей, «по многы нощи явися звезда копейным образом». Появление кометы вызвало у летописца тревогу: «Се же появление бывает не просто, ни в пробыток, ни даром»
Вероятно, не менее, чем грозные явления природы, взволновала Сергия весть о клятвопреступлении московского князя Дмитрия и митрополита Алексея. Зазвав на третейский суд тверского князя Михаила Александровича, они целовали крест на том, что не причинят ему вреда. Однако в Москве Михаил был взят под стражу. Прибытие ордынских послов, а может быть, и иные обстоятельства, о которых умалчивают летописи, заставили москвичей вскоре освободить Михаила. Но было уже поздно: преступление совершилось, и следом за ним не замедлило явиться воздаяние.
Вырвавшись из московского плена, Михаил Тверской обратился за помощью к Ольгерду. Тот решил воспользоваться обстоятельствами и уже в ноябре 1368 года вторгся в московские земли. Московско-литовская война, то затихая, то разгораясь, продолжалась до лета 1372 года. Первый, самый опасный поход Ольгерда русские летописцы сравнивали с опустошительной «Федорчуковой ратью» 1327–1328 годов. Простояв три дня под стенами новой московской крепости, литовцы отступили, «волости повоева, и села и дворы огнем пожже, много христиан посече, а иных в полон поведе, а имение их пограбиша»
В следующем году князь Дмитрий Московский выстроил новую крепость в Переяславле и стал готовиться к походу на Тверь. Вновь знамения предвещали недоброе. «По многи нощи быша знамение на небеси, аки столпы по небу: небо червлено, акы кроваво, толико же бысть червлено по небу, яко и по земли по снегу червлено видяшеся, яко кровь»
В ноябре 1370 года литовский князь опять подошел к Москве и десять дней стоял у города. Однако и на сей раз он «кремля не взял, а волости повоева и пожже, а людей много посече; а иныя полони».
26 октября 1371 года Ольгерд подписал перемирие с московским правительством. Но в следующем году сначала брат Ольгерда Кейстут, а потом и он сам вновь пытались разгромить Московское княжество. Первому удалось внезапно напасть на Переяславль — «и посад около града пожгоша, а града не взяша, а людей много множество и бояр в полон поведоша»; второй был остановлен московским войском у самой границы и отступил без боя, заключив мир с Дмитрием Ивановичем
Три страшные «литовщины» были восприняты Сергием, Да, вероятно, и большинством его современников как прямой результат клятвопреступления, совершенного московскими правителями. Это был тяжелый, но наглядный урок, преподанный людям Всевышним. Политика неотделима от морали. Никакие «высшие» соображения не могут оправдать зла. В делах земных нельзя добиться прочного успеха, нарушая законы христианской морали, ибо Евангелие — такая же реальная сила, как и земная Власть. Попрание евангельских заповедей никогда не останется безнаказанным. И если кому-то и удастся уйти от суда людей, то куда скроется он от десницы того, кто говорит: «Мне отмщение, Я воз дам»?
В годы московско-литовских войн митрополит Алексей все время находился в центре событий. Его можно сравнить с известным в ту эпоху образом Николы Можайского: святитель стоит с воздетыми к небу руками; в одной он держит храм, в другой — меч. В ноябре 1368 года вместе с князем Алексей сидел в осажденной Москве. Осенний набег Ольгерда 1370 года застал его в Нижнем Новгороде. Там митрополит лично крестил сына князя Бориса — Ивана. Своим пребыванием в Нижнем Новгороде Алексей обеспечивал тыл московской обороны: князь Борис, женатый на дочери Ольгерда, всегда оставался тайным врагом Москвы.
По некоторым сведениям, в 1370 году Алексей приехал в Нижний Новгород на обратном пути из Орды. Если это действительно было так, то его пребывание в Орде, конечно, имело целью получить помощь Мамая в борьбе с Литвой или по меньшей мере удержать его от нападения на московские земли одновременно с Ольгердом и Михаилом Тверским. Миссия Алексея имела частичный успех: Мамай дал Михаилу ярлык на великое княжение Владимирское, однако не стал открыто вмешиваться в московско-литовское и московско-тверское противоборство.