Что заставило Сергия направиться именно туда, в столицу давнего недруга Москвы князя Михаила Александровича? Несомненно, что в Тверь он явился не как обычный беженец: в этом случае ему было бы гораздо проще обосноваться в Кашине, где правили дружившие с Москвой князья.
В эти тревожные дни Сергий вновь почувствовал себя призванным к миротворчеству. Он остро ощутил свою личную ответственность за происходящее. Ведь нашествие Тохтамыша стало ответом Орды на тот удар, который был нанесен ей Дмитрием Донским по благословению Сергия летом 1380 года.
Возможно, и сам князь Дмитрий, посетив Маковец по дороге в Кострому, просил Сергия пойти в Тверь и убедить Михаила сохранить верность их договору, заключенному в 1375 году. А может быть, князь Владимир Серпуховской с помощью Сергия надеялся склонить Михаила не нападать на его войско, отошедшее к Волоколамску, к самому тверскому рубежу. Во всяком случае, от Михаила требовалось совсем немногое: не поддаться соблазну, воспользовавшись тяжелыми для Москвы обстоятельствами, посягнуть на сложившийся порядок междукняжеских отношений. Такая проповедь вполне отвечала убеждениям самого Сергия.
Источники не сообщают о встрече радонежского игумена с тверским князем. Однако такая встреча должна была состояться: Михаилу интересно было знать, чего желают от него москвичи. Да и авторитет Сергия был в это время уже настолько высок, что отказать ему в свидании князь не мог. Результаты этой предполагаемой встречи были, судя по последствиям, неоднозначными. Михаил не ударил в тыл москвичам, но и не отказался от попытки получить великое княжение Владимирское.
Вскоре в Тверь пришла весть о взятии Москвы. Один из татарских воевод был послан с войском к Твери. Навстречу ему Михаил выслал своего посла Гурленя с дарами. Его препроводили к Тохтамышу. Правитель Орды решил сохранить Тверь как старую соперницу Москвы. Он остановил свои полки и выслал Михаилу ярлык, в котором признавал его тверским князем. Однако великое княжение Владимирское хан до времени не дал никому.
Понимая, что судьба великого княжения Владимирского будет решена в Орде в ближайшее время, Михаил вместе с сыном Александром 5 сентября 1382 года выехал из Твери. Опасаясь погони, обходя стороной московские земли, он устремился вслед за отходящим войском Тохтамыша.
В Орде Михаил с горечью убедился в том, что его расчеты не оправдались. Хан не имел намерения перестроить всю политическую систему Северо-Восточной Руси. Он лишь «проучил» Русь и в полной мере восстановил ее зависимость от Орды. Теперь ему необходима была такая местная власть, которая обеспечивала бы своевременную выплату дани, а также была бы достаточно сильна для тою, чтобы служить военно-политическим противовесом Литве.
Помимо всего прочего, хану хотелось устроить торг между русскими князьями. И потому Тохтамыш терпеливо дожидался, когда к нему явятся все претенденты на владимирский стол.
23 апреля 1383 года, на весенний Юрьев день, в Орду выехало московское посольство, в составе которого был и старший сын князя Дмитрия — 11-летний Василий. Посылая сына к Тохтамышу, князь тем самым выражал полную покорность «царю».
В Орду явился и давний враг Москвы Борис Константинович Нижегородский. 5 июля 1383 года умер его старший брат, 60-летний Дмитрий Константинович. Теперь Борис стал наконец хозяином в Нижнем Новгороде, но при этом явно претендовал и на большее.
Московские послы сумели обойти и тверского, и нижегородского князя. Они привезли Дмитрию ярлык на великое княжение Владимирское. Однако княжич Василий был оставлен ханом у себя в качестве заложника. Такая же участь постигла сына Михаила Тверского Александра и сына Бориса Нижегородского Ивана.
Великое княжение, а с ним и верховная власть в Северо-Восточной Руси достались Дмитрию дорогой ценой. Только он один — с его материальными возможностями и общерусским авторитетом — мог позволить себе такие расходы и такие жесткие меры по восполнению казны. Уже летом 1383 года, во время спора о великом княжении, от московских послов «прия царь в 8000 серебра». Даны были и векселя на будущее. В следующем году «бысть дань великая тяжкая по всему княжению великому, всякому без отдатка, с всякие деревни по полтине. Тогда же и златом даваше в Орду, а Новгород Великий дал черный бор»
За «неединачество и неимоверство» князей Русь платила не только кровью, но и золотом или, иначе говоря, своим соленым потом. И все же созданная трудом потомков Калиты система междукняжеских отношений благодаря своей прочной материальной основе выдержала даже такой мощный удар, как нашествие Тохтамыша. Князь Дмитрий сохранил за собой и за своим потомством руководящую роль в этой системе. В завещании он гордо называет великое княжение Владимирское своей «вотчиной», то есть наследственным, бесспорным владением.
Оставаясь верным себе, Сергий и в последние десять лет жизни совершал миротворческие «походы». Летопись сохранила рассказ об одном из них. Осенью 1385 года радонежский игумен по просьбе князя Дмитрия Ивановича ходил в Рязань.