У этого «похода» Сергия была своя драматическая предыстория. Отношения Москвы с Рязанью складывались в XIV столетии крайне противоречиво. Периоды сближения чередовались с острыми конфликтами.
Муромо-рязанская земля еще в середине XII века выделилась как самостоятельное политическое целое из владений князей черниговского дома. И разоренная Батыем Старая Рязань, и ее исторический преемник Переяславль-Рязанский (современная Рязань) были крупнейшими центрами на юго-восточной окраине Руси.
Главной дорогой рязанской земли была Ока. Она определяла основные направления политических и торговых связей княжества. Вниз по Оке, через Муром, шел путь на Нижний Новгород, к Волге; по правому притоку нижней Оки — Мокше — шла дорога во владения мордовских князей. Давние связи существовали между Рязанью и мелкими княжествами, располагавшимися в верховьях Оки, — «верховскими землями». Через водораздел Оки и Десны шла торная дорога из верховских княжеств в брянскую и черниговскую земли. Рязанские князья имели здесь прочные родственные и деловые связи. Еще одна наезженная дорога — по Угре, левому притоку Оки, — шла в смоленскую землю.
Весь этот «пояс» окраинных, пограничных с Литвой и Степью русских княжеств — от смоленского и далее, через брянское, верховские, рязанское и муромское, к нижегородскому — жил одной и той же тревожной жизнью. О всех князьях и воинах этих княжеств можно было сказать словами героя «Слова о полку Игореве» князя Всеволода: «А мои ти куряни сведоми къмети: под трубами повити, под шеломы възлелеяни, конец копия въскръмлени, пути им ведоми, яругы им знаеми, луци у них напряжени, тули отворени, сабли изъострени».
Оказавшись на границе между Русью и собственно ордынскими степными территориями, Рязанское княжество постоянно подвергалось ударам больших и малых татарских ратей. Угроза внезапного набега резко возросла со смертью в 1357 году хана Джанибека и началом «замятии» в Орде. Вырвавшись из узды ханской власти, многочисленные «царевичи» и «князья ордынские» обогащались и развлекались набегами на рязанские города и села.
За спиной у Рязани в XIV столетии встала Москва. Однако московские Даниловичи и их потомки не только не оказывали Рязани помощи в борьбе с Ордой, но и сами не прочь были отхватить что-нибудь из ее земель. Так потеряли рязанцы в самом начале XIV века Коломну, а позднее Лопасню — обширную волость, расположенную по берегам одноименной речки, левого притока Оки.
Между ордынским «молотом» и московской «наковальней» был выкован сильный характер князя Олега Рязанского. Его необычайная политическая увертливость происходила не от слабости или трусости. То была гибкость стального клинка.
Еще будучи «млад», он в 1354 году заявил о себе дерзким и удачным набегом на московские земли, целью которого был возврат Лопасни. Десять лет спустя возмужавший Олег отважно вступил в сражение со вторгшимся в его владения «князем ордынским» Тагаем. «И бысть им бой и брань зело люта и сеча зла», — сообщает летопись
Осенью 1370 года Олег послал рать на помощь осажденной Ольгердом Москве. За это ему было обещано возвращение Лопасни, которая вновь перешла к москвичам. Однако, когда Ольгерд ушел, Дмитрий Московский не дал Олегу желанной волости, ссылаясь на то, что рязанское войско не вступило в бой с литовцами, а только «стояло на меже». Олег воспринял это как обман и силой захватил Лопасню. В ответ Дмитрий послал на него большую рать. В декабре 1371 года Олег был разбит московскими воеводами в битве на Скорнищеве и изгнан из Рязани. Однако уже через год он вернул себе княжение.
В 1373 году на рязанскую землю обрушились татары из Мамаевой Орды. Московские князья Дмитрий и Владимир, оберегая от татар свои собственные владения, все лето простояли с полками на левом берегу Оки, глядя, как дымится пожарами и истекает кровью рязанская земля.
Но и после погрома 1373 года Олег продолжал быть одним из сильнейших русских князей. Подобно тверскому и нижегородскому князьям, он самочинно присвоил себе титул «великий». Ранее им мог пользоваться только тот, кто имел ярлык на Владимирское княжение.
Об авторитете Олега говорило и то, что московско-тверской договор 1375 года отводил ему роль третейского судьи в случае конфликта между договаривающимися сторонами.
В 1378 году именно в рязанской земле Дмитрий Московский разгромил Бегича. Можно думать, что Олег помогал ему в этом походе. Вскоре последовала месть Мамая: посланная им новая рать дотла разорила рязанскую землю.
Накануне Куликовской битвы Олег, наученный горьким опытом, решил прибегнуть к хитрости. Заверив в своей преданности всех участников конфликта — Дмитрия, Мамая и Ягайло, он уклонился от участия в войне. Эта дипломатия Олега имела определенный успех: Дмитрий, идя навстречу Мамаю и возвращаясь назад, запрещал своим воинам грабить рязанские села.