В начале 1389 года вспыхнула усобица и внутри московского княжеского дома. Беда пришла в разгар беззаботного веселья. 18 января в Дмитрове князь Владимир Серпуховской праздновал рождение сына Ярослава. Это радостное событие пришлось на «рождественский мясоед» — традиционное время празднеств и пиров, когда православные, одолев предшествовавший Рождеству Христову сорокадневный Филиппов пост, разговлялись в ожидании еще более длительного Великого поста.
Гулял на славу и любивший всякое веселье князь Владимир. В пятницу, 26 февраля, на сороковой день после рождения сына, он отмечал «крестины», а в субботу и воскресенье — «великое заговенье», или попросту — Масленицу. Вот в эти-то хмельные, разгульные дни и пришла к Владимиру недобрая весть: князь Дмитрий Иванович задумал отнять у него Дмитров и Галич.
Неизвестно, чем вызвано было это решение великого князя. Но последствия его известны. Владимир, недаром носивший свое громкое прозвище «Храбрый», сгоряча схватился за меч. Дмитрий принял ответные меры — «поимани быша бояре старейший княжи Володимеровы и разведени быша вси по городом, и седеша в нятьи, и беаху у всякого у коегождо их приставлени приставници»
Весть о новой княжеской распре обеспокоила «великого старца». Она могла привести к тяжелым последствиям для всей Северо-Восточной Руси. Впрочем, примирение князей состоялось менее чем через месяц: 25 марта 1389 года, в самый праздник Благовещения, «князь великий Дмитреи Иванович взя мир и прощение и любовь с князем с Володимером Андреевичем»
Несколько месяцев спустя, как памятник «единачеству», единомыслию московских князей, на Боровицком холме была заложена каменная придворная церковь во имя Благовещения — далекий предок нынешнего Благовещенского собора Московского Кремля.
Месяца через полтора после примирения Дмитрия с Владимиром явилось тревожное знамение — «месяца майа в 10 день в вечернюю зорю погибе месяц, и долго не бысть, и паки явись пред ранними зорями»
Поначалу Сергий не очень тревожился. «Бог милостив», — привычно повторял он. Еще недавно вся княжеская семья была в страхе из-за тяжелой болезни сына Юрия. Но вскоре 14-летний княжич уже как ни в чем не бывало сражался в потешных боях с боярскими отроками.
Однако, поднявшись на крыльцо великокняжеского дворца и увидев перепуганные лица слуг, он понял, что все обстоит куда хуже. Через горницу Сергия провели в княжескую спальню. Дмитрий лежал на широкой дубовой кровати. Его побледневшее лицо было искажено гримасой боли. «Старцу» уже успели рассказать: после первого, едва не кончившегося смертью приступа болезни наступило облегчение. Однако недавно князю вновь стало хуже. «Стенание прииде к сердцю его»
Сергий понимал, что ему надлежит не только облегчить страдания князя своим участием, но также присутствовать при составлении завещания — «духовной грамоты». Свидетелем завещания обычно выступал княжеский духовник. У Дмитрия Ивановича, как и у его предков, было сразу несколько исповедников. Один из них, Федор Симоновский, постоянно находился в отлучках по делам митрополии.
Князь Дмитрий исповедовался и причащался часто, по некоторым источникам — каждое воскресенье Великого поста. И потому, кроме Сергия и Федора, он имел и еще одного придворного духовника — игумена Севастьяна. Оба они — Сергий и Севастьян — и стали наряду с виднейшими московскими боярами свидетелями княжеской «духовной грамоты».
Сергий вместе со всеми, склонив голову, стоял у постели умирающего князя Дмитрия. 19 мая, «в два часа нощи», он отошел в вечность. Ему было тогда всего 38 лет. Как сложилась бы история Руси, проживи он еще 10 или 20 лет?
Глядя на застывшее белое лицо, обрамленное черной бородой, Сергий мысленно читал молитву. «Со святыми упокой, Христе, душу раба твоего»… Незаметно он отвлекся и стал вспоминать о своих встречах с князем, о долгих беседах под глухой шум вековых сосен, о той памятной встрече перед битвой с Мамаем.
И вот теперь Дмитрий лежал на своем смертном одре. Вокруг горели свечи. Черными тенями скользили вдоль стен монахи, собиравшиеся нести князя в церковь на отпевание.
А за стекольчатым оконцем уже светлело. В Заяузье, над Гончарами, торжественно и неторопливо поднималось тяжелое красное солнце…
«Что есть человек и что польза его? что благо его и что зло его? Число дней человека — много, если сто лет: как капля воды из моря или крупинка песка, так малы лета его в дне вечности»