Пятый ребёнок в семье – Иван Роберт Марко Милат – родился 27 декабря 1944 г. Уже в 1962 г., т.е. в возрасте 17 лет, он имел неприятности с Законом – попал с группой дружков под следствие по обвинению в групповом изнасиловании. Правда, в ходе следствия ему удалось «соскочить» и доказать свою непричастность к преступлению, но урок не пошёл впрок. На протяжении 1960-х гг. Иван неоднократно конфликтовал с Законом, его, по меньшей мере, 17 раз штрафовали или задерживали за разного рода правонарушения. В конце концов он угодил за решётку на 4 года за изнасилование, отсидел и вроде бы образумился. Однако в апреле 1971 г. вновь угодил в крайне неприятную ситуацию – вывез на своей недавно купленной автомашине «v8 Ford Falсon» двух пьяных девиц в сельскую местность и под угрозой ножа одну из них изнасиловал. Интересно, что потерпевшим, которых Милат поначалу угощал пивом, он представился именем «Билл» (этим же именем, напомним, представился Полу Ониенсу грабитель!). Дело дошло до суда, но там Милату неожиданно повезло: адвокат Джон Марсден (John Marsden) в ходе допроса одной из потерпевших сумел добиться от неё признания в том, что та добровольно пила с обвиняемым пиво и флиртовала с ним. Реализовывала, так сказать, свою бабскую потребность нравиться… Подобное признание само по себе способствовало резкому снижению обвинительного пафоса. Но адвокат на этом не остановился – Марсден потребовал приобщить к делу историю болезни потерпевшей, которая после изнасилования обратилась в психиатрическую больницу с рассказом о том, что испытывает сильное чувство раскаяния. Врачу женщина жаловалась на то, что из-за неё может пострадать человек, чья вина совсем не так велика, как это утверждает прокурор. Т.е. девица мало того, что заигрывала с насильником, так ещё и активностью прокурора, защищавшего её интересы, осталась недовольна! Как Марсден сумел добраться до документов психиатрической лечебницы, так и осталось тайной, но свою работу адвокат проделал на «отлично». Судья, услыхав о жалобах пострадавшей психиатру, схватился за голову и предложил остановить процесс. Коронный обвинитель, тоже шокированный откровениями жертвы, согласился с этим. Так Милат неожиданно для всех вышел на свободу. Перенесённый тогда испуг пошёл, однако, ему впрок. С того времени если он и преступал закон, то только при нарушении правил уличного движения.
Начиная с 1978 г. – т.е. на протяжении уже 16 лет – Иван Милат трудился в крупной компании, занимавшейся дорожно-строительными работами. Он управлял дорожным катком – эта работа требовала определённой квалификации и хорошо оплачивалась. Начальство относилось к Милату очень хорошо – тот не курил, почти не пил, не отказывался от сверхурочных работ, кроме того, всегда мог подменить заболевшего товарища, работающего на другой технике (Милат также мог работать экскаваторщиком и управлял грузовиком). По протекции Ивана в эту же компанию устроился и его младший брат Ричард. Иван женился довольно поздно – в 1984 г., в возрасте 39 лет. В каком-то смысле он повторил опыт отца, взяв в жёны женщину намного младше. Разница в возрасте Ивана и его жены Кэрон составляла 15 лет. Брак не сложился, распавшись через четыре года. На момент описываемых событий – т.е. апрель 1994 г. – Милат поддерживал постоянные отношения с женщиной по имени Челинда Хьюз. Некоторое время он был регулярным покупателем оружия и боеприпасов в магазине «Хорсли парк ган шоп» – том самом, где закупал патроны убийца туристов – однако уже около года там не появлялся и свой аккаунт постоянного покупателя в 1994 г. не возобновил.
Иван Милат был не только мастером по укладке асфальта, он помимо этого очень любил оружие. Но эта любовь имела характер довольно тревожный с точки зрения криминальной психологии, поскольку к таким атрибутам мужества обычно тяготеют люди с серьёзными личностными проблемами: неуверенные в себе, склонные к насилию, плохо управляющие собственными эмоциями. Настоящему бойцу оружие не нужно – он сам по себе оружие… А вот если мужчина заводит свирепую собаку, надевает камуфлированную форму и позирует с оружием в руках – значит в башке у него полный непорядок… Иван Милат цеплял значок американского шерифа (из детского набора, кстати!), вынимал из загашников купленное нелегально оружие и… фотографировал самого себя, наслаждаясь осознанием собственной «крутизны» и «мужественности». Над такими авто-фото можно было бы просто улыбнуться, если бы их сняли подростки 10—12 лет, но когда такие снимки делает мужик в возрасте 44 лет, остаётся только развести руками – дяденька, у тебя проблемы, пора садиться на галоперидол и больше спать…
На протяжении нескольких лет в начале 1990-х гг. Иван Милат несколько лет жил в родительском доме вместе с матерью и младшим братом-инвалидом Дэвидом Джоном. Помимо них в большом доме в районе Гилфорд, западном пригороде Сиднея, жил ещё один младший брат Ричард с женой и сыном.