В их числе оказался и военврач — балагур, весельчак и завсегдатай винных погребков Дмитрий Ильич, младший брат Владимира Ульянова-Ленина. Роман был весьма бурным… Бывшая каторжанка буквально расцветала на глазах, её видели в красивых платьях на вечернем моционе по набережной. А доктор щеголял в офицерской форме». Поэтому ряд журналистов выдвигает версию, что её покушение на Ленина было финалом «гламурной» истории Дмитрия Ульянова и брошенной им Каплан.
Аналогично с этой сенсацией Пушков в телепрограмме «Постскриптум» сообщал, что брат Ленина Александр Ульянов был… внебрачным сыном террориста Каракозова, а после казни этого «отца», чтобы отомстить, стал участником покушения на царя. (
Однако официальных данных о пребывании Дмитрия Ульянова в Евпатории, когда Каплан отдыхала в пансионате политкаторжан, нет. Он действительно был военным врачом в Севастополе и в Евпатории появился в мае 1918 года. Однако то, что в документах пансионата брат Ленина не значится, не означает, что его там не было. Он мог там быть инкогнито, и, зная об этом, никто не стал бы болтать лишнее.
В Москве Каплан встретила немало знакомых-политкаторжан, но ни с кем близко не сошлась. Возможно, она и думала об убийстве Ленина, который представлялся ей главным врагом. Она была на заседании VIII совета партии эсеров, который постановил: «…Принимая во внимание, что своей политикой большевистская власть накликает на Россию опасность полной утраты ее самостоятельности… отвратить эту опасность возможно лишь путем немедленной ликвидации большевистской партийной диктатуры».
Там Каплан познакомилась с депутатом Учредительного собрания Вольским, и Фанни попросила дать ей «стоящее дело», что у эсеров означало террористический акт. Вольский поселил её на квартиру к юристу К.И. Рабиновичу, семья которого взяла Фанни на содержание. Каплан состояла в Московском бюро ЦК ПСР, выполняя отдельные поручения, где познакомилась с активным террористом Семёновыми и вместе с ним создала в Москве террористическую группу: политкаторжанин Пелевин, присяжный поверенный Рудзиевский и Маруся, которые планировали отравление Ленина.
Весной 1918 года по предложению Семенова при ЦК партии эсеров был организован Центральный боевой отряд в составе Зубкова, Усова, Ефимова, Федорова-Козлова, Пелевина, Новикова, Глебова, Жидкова, Гаврилова, Коноплевой, Каплан, Ивановой-Ирановой, Давыдова, Кочетков, Агапова, Кононова, Гвоздева, Рейснер, Королева, Сергеева, Быкова, Белецкого… для физического уничтожения руководства РКП(б).
Боевики дислоцировались в Петрограде и планировали взрыв поезда, в котором правительство и руководство РКП(б) должны были переезжать в Москву. Но они не смогли установить точное время и место отправления поезда с Лениным. 20 июня 1918 года они застрелили члена Президиума ВЦИК Володарского и начали подготовку к убийству председателя Петроградской ЧК Урицкого, но покушение отменили, и отряд переехал в столицу.
Охрана руководства советской власти было организована плохо. 1 января 1918 года автомобиль Ленина был обстрелян в Петрограде после митинга в Михайловском манеже, но покушение не удалось. Семенов, подыскивая фанатиков-самоубийц, остановился на Каплан, имевшую неприметную внешность, которая ненавидела Ленина и была готова пожертвовать собой.
Он сообщил о ней членам ЦК Гоцу и Донскому, который встретился ней. Фанни убедила его в готовности идти до конца, но была только одной из кандидатов на убийство Ленина, Троцкого, Урицкого, Дзержинского и Свердлова. Террористка Коноплева рассказала: «Покушение на Ленина расценивалось как акт политический. Мы старались путем слежки установить часы и дни выездов Ленина. Слежка велась за въездом в Кремль и разными военными учреждениями, в деревне Тарасовке, по Ярославской железной дороге… Дорога из Москвы до Мытищ была осмотрена мною и Фаней Каплан. Мы с ней часто обсуждали вопрос: на кого первого делать покушение — на Ленина или Троцкого? Решили делать покушение на того, кто первым будет встречен в благоприятной для террористического акта обстановке».