Как и полагалось юноше из хорошей семьи, он записывается 9 сентября 1702 г. в Йенский университет в Тюрингии. В матрикулы университета он занесен рядом со своим старшим братом Иоганном Адольфом. Что же он здесь изучал? Была ли это теология – в этом, имеющем строго ортодоксально-лютеранскую направленность, университете – или, как все предполагают, все-таки скорее юриспруденция – предмет, выбранный и его братом? Это нам доподлинно неизвестно. Известно, что Генрих Остерман слыл в Йене очень прилежным студентом, но время от времени из-за своей вспыльчивости он имел неприятности, а также активно участвовал в совершенно необузданном разгуле имевшего повсюду дурную славу йенского студенчества.
В Йене Генрих Остерман – красивый, но небольшого роста юноша – прилежный студент, но никак не домосед. Он наслаждается студенческой жизнью на всю катушку, вступает в организованную по принципу землячества корпорацию «вестфальцев» и участвует в диких студенческих попойках и драках.
Через год учебы из-за юношеского легкомыслия произошел случай, который изменил всю последующую жизнь Генриха Остермана: 4 мая 1703 г. во время веселой пирушки с обильными возлияниями Остерман, в ту пору еще не достигший 16 лет, в состоянии аффекта и, как явствует из регистра смертей г. Йены, «в сильном опьянении» в университетском студенческом трактире «У розы» в половине двенадцатого ночи насмерть заколол своего университетского приятеля и однокурсника. Студенческая драка вылилась в ужасную трагедию, в убийство.
Сохранился документ свидетельских показаний некоего И. Ф. Тиманна, очевидца трагического события: «4 мая 1703 г. В погребок вошел студент, который закончил учебу и получил известие возвращаться домой. Вместе с ним было двое сопровождавших его друзей. Перед отъездом они хотели поужинать и расположились в углу комнаты, где пировало сборище пьяных вестфальцев.
Среди них был «маленький Остерман», изрядно подвыпивший. Ему пришла фантазия потанцевать, и он столь диковинным образом претворил ее, что чужак, сидевший за столом на скамье, громко рассмеялся. Тогда один из буйной компании, заметивший это, сказал Остерману: «Братец, этот человек насмехается над тобой!» Ни слова не говоря, без всякой попытки формального предупреждения, Остерман обнажил шпагу и в мгновение ока проткнул невинного, несчастного и, кстати, безоружного юношу. Остерман обратился в бегство и ускользнул от правосудия». Его жертвой оказался Г. Ф. Борхердинг, сын ветеринара из Ганновера, студент университета с 1699 г. В книге усопших лютеранской церкви в Йене сохранилась следующая запись: «Погребен студент Борхердинг, которого 4 мая в половине двенадцатого ночи во время пирушки заколол студент по фамилии Остерман, бюргер из Вестфалии». Потом Генрих в оправдание придумает версию дуэли. Но это будет неправдой. Дуэли не было, имело место прозаическое убийство.
История эта за века успела обрасти преданиями. Например, рассказывают, что мать Борхердинга, убитая горем, в сердцах прокляла род убийцы, пожелав исчезнуть всей фамилии (и ведь действительно, мужская линия потомков Остермана пресеклась, все его сыновья остались бездетными). А могила несчастного студента на городском кладбище и сегодня украшена цветами. О ней в народе рассказывают легенды, на нее приходят и сегодня молодые люди. Существует предание о том, что в брачную ночь, проведенную 4 мая на могиле Борхердинга, возникнет новая жизнь, которой будут суждены долгие счастливые годы, непрожитые юношей.
Ничего не подозревающий отец Генриха Остермана упал без чувств, когда ему пришлось, в соответствии с тогдашним обычаем, зачитать с кафедры его церкви сообщение о розыске своего сына, объявленного вне закона. «Бюргеру из Вестфалии» удается избежать полицейского ареста, он скрывается и затем бежит в Амстердам.
И что же, это конец многообещающей карьеры? Жизнь непутевого студиозуса по глупости загублена?
Такое начало кажется немыслимо странным для человека, вся жизнь и деятельность которого – абсолютный рационализм, сама предусмотрительность, просчет вариантов, тонкая, продуманная интрига. И все же, зная о долгой жизни Остермана, мы не можем сказать, что событие в кабаке «У розы» было исключительно делом рук случая, неожиданным и нелогичным. В личности Остермана была тайна, которая порой приоткрывалась в неожиданной страстности его натуры. За внешним хладнокровием, хитростью, расчетливостью скрывался вулкан честолюбия, гордости, тщеславия, а порой авантюризма. И тогда этот умнейший аналитик не мог справиться со своими страстями, допускал нелепые промахи и оказывался в крайне затруднительном положении.