После своего необдуманного и имевшего тяжелые последствия проступка в Йене Остерман спасается от правосудия, не желая отвечать по закону за свое преступление. Современники позднее писали, что воспоминания об этом поступке преследовали его всю жизнь и отравляли ему «самые светлые минуты радости». По их словам, для Остермана это было «стимулом» «хорошими поступками загладить вопиющее беззаконие». По крайней мере, Генрих Остерман долгое время предпринимал попытки, вначале поддерживаемые отцом, уладить дело с матерью погибшего и с германским правосудием. Усилия остались напрасными.
Радикальный поворот в его жизни, вызванный случившимся в Йене, ускорил внутреннее развитие Остермана. Его юность закончилась, пришла пора показать себя мужчиной. Остерман бежал в Голландию. Там, в тесных улочках Амстердама, и укрылся беглый студент – без гроша в кармане, без будущего. Он решительно ухватился за шанс, подвернувшийся ему в Амстердаме, – шанс начать новую жизнь.
Следует сказать, что события в трактире «У розы» происходили как раз в те дни, когда Петр I основывал Петербург, ходил по Заячьему острову, где возводилась крепость, праздновал свою первую победу на море, когда во главе абордажной команды взял два шведских корабля. Россия с шумом выходила на берега Балтики. И ей были остро необходимы люди, специалисты. Петр послал в Амстердам недавно нанятого им адмирала Крюйса, который набирал людей для работы в Московии. И вот пути Остермана и Крюйса в какой-то момент пересеклись, и это стало вторым поворотным моментом в жизни Остермана.
И в 1703 г. Генрих Остерман нанялся на должность подштурмана к адмиралу петровского флота голландцу Корнелию Крюйсу, получившему от Петра Великого задание нанять на российский флот матросов и ремесленников-корабелов. Остерман поступает на российскую службу в качестве младшего рулевого, но скоро поднимается до должности секретаря вице-адмирала. Вот так он, собственно, и попал в Россию, этаким бродягой, беглым преступником, амбициозным, умным и готовым на все.
В этот период жизни Генриха Остермана еще нельзя говорить о нем как о «сером кардинале». Во-первых, в силу возраста – он еще молод, его таланты не совсем определены, он имеет большой потенциал, но этому потенциалу только предстоит развиться.
А во-вторых, «серые кардиналы» вершат закулисную политику при слабых государях, к коим отнести Петра I ну никак нельзя. Быть может, и такими правителями можно манипулировать, но для этого их нужно превосходить по многим параметрам, с чем вряд ли бы справился шестнадцатилетний молодой человек.
На заре его жизни в нем, гуляке-студенте, с трудом угадывается тот пожилой господин, обремененный болезнями, тонкий и коварный интриган, которым его обычно изображают в художественной и популярной литературе.
Поступление на российскую службу – серьезный шаг для всего лишь шестнадцатилетнего молодого человека из Бохума. Но, может быть, и без трагического события в Йене он когда-нибудь направил бы свои стопы в Россию, потому что царь Петр Великий значительно активизировал начатую еще его предшественниками политику привлечения западных специалистов к процессу модернизации своей страны и строительству боеспособного флота. Он обещает устремившимся в его империю иностранцам многочисленные привилегии, в том числе религиозные, перспективу получения высоких государственных должностей и достижения высокого положения в обществе по принципу «одаренным открыта карьера». И многие приезжают – как коммерсанты, техники, архитекторы, врачи, аптекари, офицеры, дипломаты, ученые, ремесленники, так и авантюристы, политические интриганы и мечтатели.
Например и старший брат Остермана, Йоханн Христоф Дитрих, по протекции Генриха Гюйсена из Эссена, находящегося на российской службе дальнего родственника Остерманов, уже с 1702 г. находится при царском дворе. Здесь он – учитель и воспитатель великих княжон – Анны, будущей императрицы, и Екатерины – дочерей сводного брата Петра царя Ивана, Ивана Алексеевича. Позднее брат Остермана станет бароном и будет назначен посланником герцога Мекленбург-Шверинского в России.
Когда именно прибыл в Санкт-Петербург Генрих Остерман, мы не знаем. Достоверно известно, что Остерман не находился в Петербурге ранее 1705 г. О раннем периоде его деятельности в новой российской столице сведений почти нет. Точно известно только, что уже в конце 1705 г. его имя внесено в церковную книгу местной лютеранской общины первой лютеранской кирхи Святого апостола Петра (что ныне радует глаз на Невском), общины, которую он постоянно поддерживал и которой он, как и своей протестантской вере, сохранял преданность на протяжении всей жизни.