Политика князя Владимира не изменилась до самой его смерти. Нет никаких сомнений в том, что византийские связи оказали решающее влияние на судьбу России, и Владимир делал многое, чтобы сохранять их и развивать. Но он не забывал и о западе. Когда Мешко Польский между 987 и 990 годами отобрал у Богемии Краков и Силезию и тем самым вклинился между Киевом и западными рынками, Владимир установил с ним дружеские отношения. Он женил одного из своих сыновей, Ярополка, на дочери Болеслава Храброго, преемника Мешко в Польше, а дочь выдал замуж за Казимира I, одного из наследников Болеслава. Возможно, он даже выдал замуж свою другую дочь, Предславу, за самого Мешко, доживавшего последние годы. Таким образом, князь Владимир породнился, благодаря выгодным брачным союзам, с могущественными Пястами. Не оставил он без внимания и Центральную Европу, расположенную к югу от Польши, выдав еще одну дочь замуж за Ладислава, короля Венгрии.
Киевский правитель не забывал и о скандинавских интересах. Хотя он опасался варяжской свирепости, но все же принял Олава Трюгвассона, когда тот в юности покинул Норвегию, и дал ему высокое положение в своем княжестве. Он также поддерживал контакты со шведской королевской семьей, и одна из его жен (в период язычества) определенно была шведкой. Возможно, он расширил свою власть на какой-то период из Новгорода на запад к Балтике. Ведь, согласно «Повести временных лет», народ чудь платил ему дань. Связи с Константинополем, безусловно, были для него чрезвычайно важными, но связи с Западом через Балтику и Центральную Европу имели для него ничуть не меньшую значимость.
Владимир умер в 1015 году, и разделение его владений иллюстрирует тройную ориентацию Руси периода его правления. Один сын, Мстислав, о котором нам известно очень мало, унаследовал Чернигов и Тмутаракань, что вблизи Крыма. Таким образом, он получил часть Руси, ориентированную на Восток, поддерживающую связи с Византией через Крым, и с мусульманским Востоком через Кавказ и белых булгар Волги. Второй сын, Святополк, женившийся на польской принцессе, унаследовал Киев и русские интересы в Центральной Европе. Третий сын, Ярослав, получил Новгород, а с ним – связи с Балтикой и Скандинавией.
То, что последовало, явилось почти полным повторением событий, имевших место в начале правления Владимира. Между братьями началась гражданская война. В конфликте Святополка поддержали польские войска, а Ярослава, взявшего в жены шведскую принцессу, шведские. Хотя вначале Святополку сопутствовал успех, в 1021 году Ярослав победил и его, и его польских союзников, взял под контроль Киев и Новгород. Ему меньше повезло в попытках справиться со своим третьим братом Мстиславом, и, только когда последний в 1036 году умер в Чернигове, юго-восток и Тмутаракань перешли под его контроль. С тех самых пор до своей смерти в 1054 году он правил объединенным Киевским княжеством.
Как и его предшественники, Ярослав отлично понимал важность связей с Византией и мусульманским Востоком, особенно когда овладел югом Руси. Поэтому он вел войну, и даже с некоторым успехом, с кочевниками-печенегами, угрожавшими его связям с югом, и, как его отец Владимир, строил крепости. В 1043 году он послал последнюю большую экспедицию Киевской Руси против Константинополя, правда, успеха не добился. По-видимому, с согласия Ярослава в 1040–1042 годах его старые союзники – шведы – начали последнюю большую варяжскую экспедицию против мусульманского Востока и атаковали далекий мусульманский Серкланд в тщетной попытке открыть путь к богатствам Востока. Он также женил своего сына Всеволода на византийской принцессе.
Однако, судя по имеющимся свидетельствам, Ярослав все же скорее интересовался Западом, чем Востоком, даже больше, чем его отец князь Владимир, разгромив польские силы Болеслава Храброго, который вмешался в киевские дела, он продолжил отвоевывать у Польши города будущей Червонной Руси – Перемышль и Червен. В 1029 году Ярослав вмешался непосредственно в дела Пястов, поддержав сначала князя Безприма, а потом Казимира Восстановителя в борьбе за контроль над Польшей. На самом деле победа Казимира над его врагами в 1039 году ознаменовала вершину киевского влияния в Центральной Европе. После этого правитель из Пястов был обязан троном помощи своего родственника – Ярослава. На этом Ярослав не был намерен останавливаться. Известно, что он женил двух своих сыновей на германских аристократках, выдал одну дочь за венгерского короля Андраша, а другую – за Генриха I Французского. Судя по этим брачным союзам, его европейские интересы были весьма обширны и простирались до самого Парижа.