В 1597 году семья попыталась осуществить еще один встретивший такое же сопротивление и оказавшийся тщетным план женитьбы Уильяма Герберта. Но отказ пятнадцатилетнего Герберта, как представляется, служит более убедительным поводом для совета Шекспира. Эта гипотеза к тому же лучше разъясняет сомнения относительно напечатанного позднее посвящения: мистеру У. Г. Не зашифрованный ли это Уильям Герберт? Это помогло бы пролить свет на таинственное посвящение Герберту «Эпиграмм» Бена Джонсона в 1616 году: «Когда я писал их, я не имел в виду ничего такого, что требовало бы зашифровки».
Уильям Герберт вошел в жизнь Шекспира в подходящий момент, но об отношениях между ними можно только строить догадки. Первое фолио шекспировских работ было посвящено ему и его брату Филипу, графу Монтгомери, и в этом посвящении Пембрукам говорится об авторе: «Ваш слуга Шекспир». О пьесах сказано, что братья Пембруки «были так благосклонны к ним и их автору при жизни», что издатели просят проявить к этой книге «такое же снисхождение, как к ее создателю». Там также указывалось, что их светлостям «нравились некоторые роли в поставленных пьесах».
Это подразумевает глубокую привязанность и уважение к Шекспиру. Говорилось, что такие знатные господа, как братья графы Пембруки, не стали бы поддерживать никаких отношений с актером и драматургом, но это не так. В частности, Уильям Герберт оплакал смерть Ричарда Бербеджа в 1619 году и писал графу Карлайлю: «Сегодня вечером здесь дан большой прием в честь французского посла и вся труппа сейчас играет пьесу, которую я, будучи мягкосердечен, все еще не в силах смотреть так скоро после утраты моего старого знакомого Бербеджа». Тремя годами раньше утрата другого старого знакомого — Шекспира, без сомнения, вызвала сходные чувства.
Предпринималось много попыток выстроить шекспировские сонеты в связное повествование. Первые семнадцать явно относятся к очаровательному юноше и направляют его на путь супружества, но затем сонеты приобретают более интимный и свободный тон. Юноша представляется возлюбленным поэта, со всем спектром возникающих в связи с этим противоречивых чувств. Поэт обещает ему бессмертие, но затем горюет из-за того, что оно невозможно; он восхищается адресатом сонетов, но затем укоряет его в жестокости и пренебрежении; он даже прощает ему, что тот уводит его возлюбленную.
Далее сонеты снова меняют направление, и последние двадцать семь посвящены чувству к вероломной «смуглой леди», которым охвачен поэт. Сонеты проникнуты духом времени, с его доносчиками и льстецами, шпионами и придворными, с елизаветинской пышностью, скрывающейся за страстным обращением поэта к предмету любви. Некоторые сонеты объединяет скорее общее настроение и интонация, а не сюжет, и в цепочке имеются отдельные пробелы, делающие интерпретацию не больше чем гипотезой. Неясно даже, являются ли адресаты сонетов на протяжении всего цикла одними и теми же лицами. Похоже, что один из них, под номером 145, посвящен Анне Хатауэй и написан много раньше, чем другие; возможно, были и другие неизвестные нам адресаты. И конечно, многие сонеты могли и не содержать личного обращения. Порой Шекспир, как кажется, в скрытом соревновании с другими поэтами принимается за общие для жанра сонета темы, такие, как вечный конфликт между душой и телом, любовью и разумом. Последние сонеты из цикла «К смуглой леди» читаются как упражнение в антисонетной форме, где с помощью традиционной формы опровергается привычное содержание. В триумфальном мастерстве, с каким написаны сонеты, проглядывает тень высшей театрализации и легкости. Шекспир уже был хорошо известен своим мастерством драматического монолога — мы находим такой в его добавлениях к пьесе о Томасе Море, — и совершенно естественно, что он выбрал эту форму внутренней полемики и сделал из нее цикл стихотворений. Можно сказать, что в этих сонетах он пробовал, какими окажутся чувства в той или иной ситуации. Виртуозный актер, пишущий стихи, должен был это делать именно так.