Чем дольше Наполеон оставался в Москве, тем более осложнялось его положение. Последующее прерывание в разграбленном и сожженном городе становилось опасным. Мира не было, мысли же о зимовке представлялись авантюрой. «Армия в 90 000 человек с истощенными людьми и окончательно заморенными лошадьми, загнанная острым клином на 120 миль в глубь России, имевшая справа неприятельскую армию в 110 000 человек и кругом себя вооруженный народ, армию, вынужденную строить фронт ко всем странам света, не располагающая продовольственными складами и достаточным запасом снарядов и патронов, имеющая единственный путь сообщения, проходящий по совершенно опустошенной местности, не находится в условиях, допускающих расположение на зимних квартирах» (Клаузевиц). До начала зимы еще было далеко, а армия уже стала испытывать недостаток в продовольствии, в теплой одежде и особенно в фураже. Солдаты мародерствовали и пропадали без вести, дисциплина в войсках явно расшатывалась. Лошади падали тысячами. Для французской армии возникала реальная опасность быть блокированной в Москве и принужденной к капитуляции. Москва находилась в полукольце регулярных войск и ополчений. Лишь тонкая линия коммуникаций к Смоленску связывала наполеоновскую армию с тылом, и эта линии все чаще прерывалась ударами партизанских отрядов. Все указывало на то, что русские решили продолжать борьбу не на жизнь, а на смерть. Выход был один — поскорее уйти из Москвы. «Отступление Наполеона было неизбежно, и самый поход его оказался неудавшимся с той минуты, когда Александр отказался заключить мир. На достижении этого мира были построены все расчеты; в этом отношении Наполеон... ни минуты не обманывался».
Тридцать три дня пробыл Наполеон в Москве. В начале октября он начал готовиться к отходу на запад. У французской армии было для этого три возможных пути отступления. Первый путь лежал севернее Смоленского тракта через город Белый на Витебск. Этим путем можно было быстро соединиться с левофланговыми корпусами Сен-Сира, Удино и Макдональда, стоящими на Западной Двине. Второй путь шел по прежней, хорошо подготовленной операционной линии, идущей от Москвы на Смоленск. Отходя по этому пути, Наполеон мог пополнять свои войска за счет снимаемых гарнизонов. Здесь же были расположены столь необходимые ему склады продовольствия. Была также возможность двинуться на соединение с правофланговыми корпусами Ренье и Шварценберга. Этот путь лежал через хлебородные губернии, но, как и первый, не имел подготовленных баз, а в условиях проводимой русскими тактики «выжженной земли» был и вовсе бесперспективен. «Мы никогда не могли понять тех, кто так упорно отстаивает мысль, будто Наполеону следовало избрать для своего обратного пути другую дорогу, а не ту, по которой он пошел. Откуда мог он довольствовать армию помимо заготовленных складов? Что может дать неистощенная местность армии, которая не могла терять времени и была вынуждена постоянно располагаться в биваках крупными массами? Какой продовольственный комиссар согласился бы поехать впереди этой армии, чтобы реквизировать продовольствие?.. Ведь уже через неделю вся армия умирала бы от голода. Отступающий в неприятельской стране... нуждается в заранее подготовленной дороге... которая обеспечена соответственными гарнизонами и на которых устроены необходимые армии магазины».
Наполеон все это прекрасно понимал и решил двигаться по своей операционной линии на Смоленск. Однако отход по ней производил бы впечатление бегства, а император считал, что он не отступает, а осуществляет лишь маневр отхода на зимние квартиры, с тем чтобы в 1813 году начать новую кампанию. Поэтому прежде он решил выйти к Калуге, чтобы захватить заготовленные там Кутузовым боеприпасы и продовольствие, нанести молниеносный удар по главной кузнице русского оружия в Туле, а после этого быстро перейти в междуречье и прикрыть свой фронт с севера Западной Двиной, с востока — Днепром, с юга — Полесьем.
Чтобы нанести удар внезапно, Наполеон старался делать свои приготовления скрытно. С конца сентября в Москву больше не приходили маршевые батальоны, началась эвакуация раненых. Войскам было объявлено, что армия выступает, чтобы совершить экспедицию, после чего она возвратится обратно в Москву.
Приготовления императора не ускользнули от внимания Кутузова, который ежедневно получал разведывательную информацию от летучих отрядов. Особенно насторожило фельдмаршала выдвижение Наполеоном корпуса Мюрата к реке Наре, почти к расположению русских войск. Ясно было, что Наполеон хочет отвлечь внимание Кутузова, а в случае нужды прикрыть кавалерией свой отход. Изолированное положение Мюрата позволяло внезапно нанести ему поражение, а Наполеон не мог оказать помощь, находясь в 50 верстах от Тарутинской позиции.