В голове французской армии шел корпус Богарне. Последний выдвинул вперед дивизию Дельзона, однако он направил в город только два батальона. Войска Дохтурова оседлали новую Калужскую дорогу и, установив наличие у неприятеля сравнительно малых сил, на рассвете 24 октября атаковали французов. Два русских егерских полка выбили противника. Однако Дельзон тоже усилил свои части, потеснил русских и вошел в город. Дохтуров послал на подмогу еще два егерских полка. Русские егеря снова выбили французов из города. Остальная пехота Дохтурова заняла высоты, перекрыв дорогу на Калугу, в то время как 1-й кавалерийский корпус и отряд Дорохова закрыли движение по дороге на Спасское. Артиллерия была сведена в две крупные батареи и расположилась впереди корпусов и в боевых порядках пехоты.
Тогда Дельзон бросил в бой всю свою дивизию. Вскоре он был убит, и командование принял генерал Гильемино, который приказал захватить холм, господствующий над западной частью города, и овладеть стоявшими там церковью и зданиями. В 11 часов борьба за город вспыхнула с новой силой: вице-король ввел в бой подошедшую дивизию Брусье. Французы действовали быстро и энергично. Им удалось вновь овладеть городом и даже атаковать стоящий на высотах 6-й корпус. Но натиск наполеоновской пехоты без поддержки артиллерийского огня был отбит огнем и штыковой контратакой. Русские в четвертый раз захватили город.
Французы с ходу ввели в бой подошедшие свежие дивизии Пино и гвардейскую; Богарне восстановил положение и стал угрожать корпусу Дохтурова. Русские части с трудом сдерживали врага. К 14 часам к Малоярославцу прибыл 7-й корпус Раевского (10 500 человек при 72 орудиях) и занял позицию между 6-м пехотным и 1-м кавалерийским корпусами. С его прибытием русские войска насчитывали 22 000 солдат и 144 орудия. Получив перевес в силах, генерал Дохтуров снова атаковал и через час в пятый раз взял Малоярославец. Город был уже сильно разрушен и горел.
Впрочем, и русские недолго удерживали захваченную позицию; к месту боя спешил 1-й корпус Даву. Теперь французы имели более 50 000 человек при 296 орудиях, они снова вытеснили русских из города и атаковали их на высотах. Но и Даву продолжал действовать, главным образом силами пехоты, так как большая часть французской артиллерии застряла на переправах и на северной окраине Малоярославца и не смогла поддержать атаку. Подпустив атакующих на короткую дистанцию, русские встретили их картечным огнем в упор, затем штыковой контратакой опрокинули французов и взяли южную часть города. Завязались кровопролитные уличные бои.
Но подошли главные силы Наполеона, еще две французские дивизии, перейдя реку по наведенному мосту, ворвались в Малоярославец. Сильно поредевшие, уставшие дивизии Дохтурова и Раевского отступили и закрепились на высотах южнее города.
Во второй половине дня к Малоярославцу подступили главные силы Кутузова. Обойдя город с юга, он занял новую дорогу и прочно закрыл ее, преградив путь на Калугу. Теперь бой перерастал в сражение главных сил. Кутузов, принявший руководство, приказал заменить измотанный 6-й корпус и силами 7-го и 8-го атаковал город снова, который в восьмой раз переходил из рук в руки.
Близилась ночь, бой начал затихать, и к 23 часам руины Малоярославца остались в руках французов, а русские прочно закрепились на южных высотах. Ночью русские войска перешли за Немцовский овраг и заняли настолько выгодную позицию, что Наполеон не решился атаковать их. 25 октября оба полководца стояли друг против друга. Кутузов был готов продолжать сражение и весь день был на виду у противника. Стремлению Наполеона выйти к Калуге русский командующий противопоставил твердое решение провести генеральное сражение: «Без коего я, ни под каким видом в Калугу его [Наполеона] — не пущу».
Наполеон отлично понимал, что в случае поражения катастрофа французской армии будет неминуемой. У него теперь было под рукой 70 000 солдат против 90 000 русских с их преимуществом в коннице и артиллерии. В Городно император собрал военный совет. Все маршалы убеждали его прекратить борьбу за город. «Разве не видели мы поля последней битвы, — заявил маршал Бессьер, — не заметили того неистовства, с которым русские ополченцы, едва вооруженные и обмундированные, шли на верную смерть». Выслушав мнения маршалов, Наполеон, однако, не принял окончательного решения до рекогносцировки.