Такие экскурсы в историю не могли не привести к невольному желанию лишний раз побродить по столь замечательным о крестя остям, зарисовать их (с детства подмечена была страсть Ванечки к краскам, одно время звали его даже не иначе как «мазилкой»). И одним из любимых занятий у сына, кроме чтения, стало рисование. На листках бумаги появлялись зарисовки «Чертова городища», Камы, лесных берегов ее. А ежедневное общение с природой рождало настоятельную потребность передать, воспроизвести красоту здешних мест. Рисование становилось потребностью. И упражнения эти, дававшие пищу воображению и уму, все явственней рождали мысль о необходимости быть художником. Может, поэтому и вернулся он в 1848 году из Казани, после четырех лет обучения в первой мужской гимназии, с твердым намерением не возвращаться более в нее. Ему претила жизнь чиновника. Это он нутром чувствовал.
За одно лишь был признателен Иван Шишкин гимназическим годам. Первые серьезные навыки в рисовании карандашом, красками с оригиналов, «начальных частей лица, голов больших и малых, а также ландшафтов», получил он именно в гимназии. Там же появились у него и друзья, такие, как Саша Гине (впоследствии академик живописи), с которыми можно было рассуждать об искусстве.
Возвратившись домой, Иван, казалось, забыл обо всем, что не касалось искусства.
Подметив его тягу и увлечения, Иван Васильевич, занимающийся резьбой по дереву и камню, поделился навыками с сыном. Ванечка на токарном станке выточил из местного камня модель Александровской колонны и памятник Петру I.
Отец не стал требовать возвращения Ивана в гимназию, мать же была недовольна мягкостью отца и поступком сына.
Дабы не раздражать мать, рано поутру, если погода позволяла, Иван отправлялся бродить по окрестностям Елабуги. Хаживал на Красную горку, с которой окрест видно на много верст, перебирался за реку и по высокой траве доходил до Афонасовской рощи, где и проводил день. Всякий раз возвращался затемно. Отужинав, забирался в свою комнату. Домашним казался дикарем, нелюдимом.
В другие дни бродил по лесу близ Святого ключа, неподалеку от дачи Стахеевых, или добирался до Лекаревского поля, там среди ржи росли вековые сосны. Тишина, васильки. Ласточки близ земли носятся…
Мысль — что делать? как быть? — мучила его. И не его одного. «Желая приобщить Ивана к хозяйству, — пишет Комарова, — родные стали давать ему торговые поручения, но купцы обманывали и обсчитывали его. Купеческо-мещанской Елабуге такая неприспособленность казалась чуть ли не слабоумием. Иван и сам понимал, что к коммерции непригоден, и страдал от обиды и безысходности положения. Мать он приводил в отчаяние. Она в насмешку прозвала его «арифметчиком-грамматчиком» и восставала против того, что он постоянно сидел за книгами и за «пачкотней бумаги».
Отец приглядывался к сыну, старался понять его, не раз удивлялся его быстрому соображению и памяти. Но, с огорчением заметив, что купца из него не получится, не стал принуждать, оставил во власти неопределенности и наблюдений.
Сердил он и старшего брата Николая, к тому времени женившегося. Николенька любил две вещи — охоту и чтение романтических романов. Любил он (в отсутствие батюшки) и покуролесить. Были для такого разу у него дружки верные. Уедет тятенька на ярмарку или в Москву — и развернутся Николенька с дружками во все свои силы, тешатся, как умеют, на свободе. Уедут на рысаках в слободку и пропадают, гуляя в ней до вечера, а воротясь, примутся орать во все горло многолетие, подражая соборному диакону. А то (и такое было, чего уж тут таиться) проскочит Николенька в ворота, да на коне-то в дом норовит въехать.
Трудно, трудно было брату старшему понять младшего.
Луна медленно выплывает из-за темного соснового бора. Сверчки кричат. Тихо в городе. Лишь слышно изредка, как караульный у ворот постукивает в доску. Ванечка при свете свечи рисует. Рисует по памяти, увиденное или с книги анатомической, подаренной отцом.
В один из дней увлекся рисованием так крепко, что не заметил пожара, начавшегося в городе.
(«В этот период времени постигло наш город большое бедствие. Случился пожар 1850-го году 20 августа. Загорелось начально у брата Василия Васильевича в самую полночь, но увидели нескоро. Огонь начально показался в конюшне. Скоро перешел через улицу: загорелся дом Дмитрия Ивановича, а потом и пошло далее. А на другую сторону сгорел и наш семейный дом… В этом пожаре начально сгорело до 60 домов, и пожар прекратился в шесть часов. А потом снова зазвонили в набат в 8 часу, и загорелся вновь из оставшихся домов на Покровской улице дом Замятина… От него пожар сильно распространился и пошел во все стороны по Покровской улице, и по Казанской сильно усилился. По мосту перешел на Покровскую сторону, а там дома все деревянные, и он по ветру все сжег до самой поскотины. Этот пожар происходил в самую Нижегородскую ярмарку. Купечество все было в ярмарке», — вспоминал Иван Васильевич.)
Тот пожар, в котором выгорело большинство домов в Елабуге, глубоко запал в память горожан.