Тоби всегда отличался от других мальчишек в Польперро. Несмотря на атлетическое сложение, он не любил спорт, исключая рыбалку, которую остальные парни считали невероятно скучным и антиобщественным занятием, особенно потому, что он всегда отпускал пойманную рыбу. Он отказывался есть мясо «всех, у кого есть мать или морда», как он объяснял. Однако, несмотря на насмешки ребят, Тоби любил поплавать в маленькой лодке отца, чтобы понаблюдать за поведением рыб. Он привык часами находиться в открытом море, в компании одних только чаек и звуков собственного голоса, подпевавшего примитивным песенкам о любви, доносившимся из приемника. Он был красивым чувствительным парнем с гладкой белой кожей и впечатлительными глазами, которые легко увлажнялись слезами, обычно по причинам, которые других людей не заставили бы даже вздрогнуть. Это мог быть, к примеру, вид мерцающего косяка рыбы под поверхностью воды или одинокого краба, ищущего себе убежище под скалой. Только его веселый нрав и остроумие не давали ему превратиться в объект для травли, а также и то обстоятельство, что он был намного умнее своих сверстников. Тоби завоевал их уважение своими шутками и готовностью посмеяться над самим собой. Он занимался коллекционированием насекомых, которых держал в больших стеклянных сосудах, оборудованных всеми возможными удобствами, от матрасика из листьев до необходимой пищи, и проводил долгие часы, занимаясь их кормежкой и изучением повадок. Он читал книги о растениях и животных и подписался на «Нэшэнэл Джиогрэфик». Тоби знал, что он не такой, как все. Мать сказала, что он должен использовать это обстоятельство с пользой для себя. Поэтому он не пытался увлечься футболом или регби, не привыкал к курению и посещению пабов с обязательным ритуалом обсуждения знакомых девушек. Он также не увлекался и девушками, по крайней мере в том смысле, который вкладывали в это понятие другие подростки.
Когда ему было около пятнадцати и он оказался единственным в классе, кто еще не целовался с девушкой, он прижал к стене Джоанну Блэк и поцеловал ее при всех, только для того, чтобы доказать, что он в состоянии это сделать. Впоследствии он ненавидел себя за это, и не только потому, что он обидел Джоанну Блэк и вынудил ее убежать в классную комнату с громкими стенаниями, достойными женщины, которую публично лишили невинности, но и потому, что ему это просто не понравилось. Подростки восхищенно похлопывали его по спине: Джоанна Блэк считалась одной из самых красивых девушек в школе. Но приступ гордости в его сознании быстро сменился острым ощущением стыда, мучившим его совесть. Джоанна Блэк с тех пор никогда больше с ним не разговаривала. Даже тогда, когда он случайно встретился с ней в бакалейной лавке несколько лет спустя, она гордо вздернула подбородок и вышла, даже не глянув в его сторону. Он хотел было извиниться, но смешно было приносить извинения за то, что случилось так давно.
В шестидесятых, когда Тоби стал уже тинейджером, у него было больше подружек, чем у любого другого парня в Польперро. Девушки просто обожали его. Он был весельчаком, любил сплетни и интриги, обращался с девушками уважительно, никогда не терялся с ними и не стеснялся выказывать свои чувства. Он умел расположить к себе, а его ясные глаза убеждали прелестниц, что он понимает их гораздо лучше, чем прочие парни. Его широкая улыбка была искренней, а добродушное лицо внушало доверие. Все они были в него влюблены, хотя он никогда не любил их так, как они бы того хотели.