Тем не менее, его стремление к мирным переговорам через секретные каналы связи мало чем его отличало от половины аристократов Европы – включая его брата герцога Кентского и короля. Они все поголовно придерживались мнения, что очередной европейский конфликт так скоро после ужасов Первой мировой войны нужно избежать любой ценой. Однако герцог был скорее пассивным, нежели активным конспиратором, он всегда ждал, когда кто-нибудь сделает тяжелую работу за него. Он всегда был идеальным представителем, объединяющим фактором, королевская харизма была его основным вкладом. Как видно из образа его жизни, у него не было политической хитрости или энергии и драйва, чтобы следовать тем амбициям, кроме угождения своей жене, которые у него были. Он совершал ошибки, он говорил то, чего не должен был и встречался с людьми, которых должен был сторониться. От него можно было ждать всякого, он освободился от оков монархии, но не от государства, он накренился в сторону Европы и Америки, вызывая тревогу, но не нанося реальных повреждений. В конечном счете он был словоохотливым надоедой, а не расчетливым предателем.
Во время и после войны его мнения оставались неизменными и он оставался в контакте с теми, к кому с подозрением относились Союзники. В августе 1941 года посол Гюне отправил телеграмму в Берлин касательно письма, которое отправил герцог доктору Санто Сильве о его интервью американскому журналисту Фултону Орслеру:
«Посредник, знакомый нам из докладов того времени, получил письмо от герцога Виндзорского, который подтвердил свою точку зрения, которую выразил в опубликованном интервью, что Британия фактически уже проиграла войну, а США лучше продвигать мирные переговоры, а не войну».
После окончания Второй мировой войны его политические взгляды скорее совпадали с правыми аристократами, оплакивающими исчезнувший порядок, презрительным к тем самым социалистам, которые пытались без его ведома спасти его герцогскую шкуру и испуганные распространением коммунизма. Он был человеком из народа только в распространенном воображении. Учитывая его последующее поведение, его фраза «что-то нужно сделать» слышалась глухим эхом в течение десятилетий. Оплотами его жизни были садоводство, сплетни, гольф и угождение жене.
Когда разговор заходил о войне, он твердо отстаивал убеждение, что Британия должна оставаться нейтральной, что в 1940 году нужно было заключить мирное соглашение с Гитлером, таким образом, позволить гитлеровской коалиции уничтожить СССР. Его самым большим страхом был коммунизм, а не национал-социализм. Он никогда не забывал, что большевики убили его крестного отца, императора Николая II и его семью.
Когда британский дипломат сэр Джон Бальфур ужинал с герцогом и его другом, американским магнатом железной дороги Робертом Р. Янгом в Вашингтоне вскоре после войны, Бальфур был поражен их правыми взглядами. Он отметил:
«Казалось, оба они не видели нацистских злодеяний и думали, что если бы с Гитлером поступили иначе, то войны можно было бы избежать в 1939 году».
В конце концов пара поселилась во Франции, где они пользовались налоговыми льготами и как и на Багамах беспошлинным алкоголем, табаком и другими товарами благодаря британскому посольству. Это значило, что они вновь жили на широкую ногу, они наняли персонал из 22 человек, что является эквивалентом персонала среднего посольства. Если что-то и надо было делать с миром, то это его не касалось, тем более если это что-то угрожало его налоговому статусу. Деньги были его мантрой и мотивацией, его низость была легендарной. Предложение короля, Алана Ласеллса, Черчилля и других обосноваться в Париже и превратить его дом в центр по улучшению англо-американских отношений, рухнуло в тот момент, когда он осознал, что ему придется платить подоходный налог.
В Париже его постоянными гостями были его ближайшие соседи, сэр Освальд и леди Диана Мосли, которые были интернированы британцами во время войны, и другие члены «элиты с запятнанной репутацией» из Германии и других стран. Его кузен, бывший нацист принц Филипп Гессенский, с которого после нескольких апелляций сняли подозрения в военных преступлениях, а также члены семьи Бисмарка, включая графиню Мону Бисмарк, всегда были долгожданными гостями для герцога. Леди Мосли сказала писателю Чарльзу Хайэму, что герцогиня согласилась со взглядами нацистской Германии, утверждая, что не было бы нужды в Холокосте, если бы Гитлеру позволили депортировать евреев в Британию и Америку. Война, утверждала она, была результатом враждующих эго Гитлера и Черчилля. «Если бы у власти в Англии были другие люди, а именно Ллойд Джордж, то могли бы иметь место мирные переговоры».