Служивший в организационном управлении Штауффенберг был одним из первых, кто смог оценить ухудшение общей обстановки, несмотря на поразительные тактические успехи. В середине июля он побывал на Восточном фронте. Генерал Гудериан, командовавший 2-й танковой группой в составе группы армий «Центр», рассказал ему о негативных последствиях форсированного марша для людей и техники, что привело к тому, что его группа сохранила боевую мощь лишь на 70 %. Его бывший командир дивизии генерал фон Лепер написал ему 25 июля отчаянное письмо: «Дорогой мой Штауффенберг, войска совершенно измотаны». В войсках ощущалась нехватка продовольствия, боеприпасов, людей, танков. Пехотные дивизии по численности могли быть приравнены к полку, а некоторые и к батальону. Он умолял его: «Помогите нам в Генеральном штабе, пока не поздно». И патетически закончил письмо такой фразой: «Мы вынуждены послать на смерть наш танковый корпус, как в 1812 году это сделал Мюрат со своей блестящей кавалерией, а тем временем русские, имея под рукой базы снабжения, готовятся к бою» 11 августа Гальдер сказал Клаусу: «То, что мы сегодня предпринимаем, является последними попытками избежать перехода к позиционной войне, как это было в 1914 году».
Штауффенберг был охвачен тревогой. Трудности продолжали нарастать. В своей служебной записке руководству осенью 1941 года он констатировал: «цифры показывают, что производства 1942 года будет недостаточно для армии». Оно должно было позволить восполнить лишь 60 % потерь. Он был вынужден провести реорганизацию танковых полков. Обычно они состояли из двух боевых групп тяжелых танков и одной боевой группы легких танков. Но затем все стало наоборот. На бумаге количество полков не уменьшилось, но их огневая мощь и боеспособность сильно уменьшились. Ситуацию осложняли и климатические условия. Жаркое лето русских равнин изматывало людей и негативно влияло на боевую технику. Дышать было трудно. Пыль проникала повсюду. Механизмы, оружие и технику надо было постоянно разбирать, прочищать, смазывать и собирать. Но они быстро снова отказывали. Земля и смазка образовывали плотную смесь, блокировавшую сцепление и останавливавшую шестерни. По крайней мере, по земле можно было продвигаться вперед. Под ногами пехоты была утоптанная земля. Но осенние дожди перечеркнули эту относительную выгоду. Распутица, ужасная грязь все остановили. Машины буксовали, оси ломались, упряжные лошади утопали по брюхо на дорогах, превратившихся в болота, люди целыми днями месили грязь. Двигаться вперед была в состоянии только техника на гусеничном ходу. Но часто их продвижение задерживали застрявшие в грязи колонны. Технику постоянно привлекали для того, чтобы вытянуть из грязи несчастных, попавших в плен болот.
«Генерал Мороз», погубивший французов в Москве, ужасная русская зима тоже не принесла облегчения. Конечно, земля замерзла, войска снова стали мобильными. Но обмундирование солдат не было рассчитано на холода, когда температура опускалась до 30–40 °C. На них было летнее обмундирование, предусмотренное для солнечных дней «блицкрига». Армия изменилась. Люди перестали бриться, мыться, раздеваться. Они обматывали руки и ноги тряпками, закрывали лица шарфами из подручных материалов, на плечи накидывали все, что было можно, и тем самым представляли собой длинные когорты оборванцев. Смазка пулеметов застывала. Моторы в технике заморозились. Радиаторы полопались. Обморожения конечностей, истощение наносили войскам больший урон, чем огонь противника. Красная армия активизировалась и стала показывать зубы. В маскхалатах и теплом обмундировании русские солдаты беззвучно на лыжах просачивались в расположение немецких войск. Участились засады, внезапные нападения из березовых рощ, молниеносные атаки групп танков при поддержке все более осмелевших партизан. Немецкая боевая техника перестала быть самой лучшей. Новые русские танки Т-34 наносили противнику огромные потери.
Штауффенбергу эта драматическая ситуация была прекрасно известна. Это его тем более злило, что ее можно было легко избежать. Гитлер был уверен в том, что война продлится всего лишь не сколько недель, и воспротивился заказу зимнего обмундирования и смазки для боевых частей. Теплое обмундирование и приспособленное к холодам вооружение было предусмотрено лишь для 58 дивизий вторжения, а их насчитывалось 150. Первые дополнительные заявки были сделаны только в ноябре. И пришлось ждать до 21 декабря, когда официальный печатный орган партии газета