Окружающих потрясала невероятная энергия Кэссиди, и они часто пытались приставить его к делу, начиная с Джастина Бриерли, преподавателя денверской средней школы, проследившего, чтобы этот одаренный парень из местных трущоб был представлен «сливкам денверской молодежи». Впоследствии часть этих сливок поступила в Колумбийский университет, где с ними познакомились двое молодых людей с восточного побережья — Гинсберг и Керуак. Кэссиди впервые попал Нью-Йорк в 1946 году. С ним была его пятнадцатилетняя невеста, Луанн. Он немедленно, в порядке эксперимента, совратил гомосексуалиста Аллена Гинсберга, погрузив последнего в редко вознаграждаемое безумное увлечение, длившееся годы. Соблазнение Керуака было менее плотским, хотя и не менее основательным. Керуак-писатель был очарован как манерой Кэссиди рассказывать, так и самими его историями. Детство Нила, прошедшее в денверском квартале притонов, словно вышло из-под пера Диккенса. Кэссиди вырос в захудалой ночлежке «Метрополитен», под присмотром отца-алкоголика, иногда подрабатывавшего парикмахером. Там, пережидая годы Депрессии, обитали сутенеры, мелкие жулики и философствующие бродяги. Но гораздо больше, чем сами истории Кэссиди, Керуаку понравилась философия жизни, извлеченная Кэссиди из этих обстоятельств. Хотя Нил мог вести интеллектуальные разговоры с самыми умными людьми, он никогда не позволял концепциям преобладать над его интересом к жизни. «Он жил именно сейчас, настоящим моментом, — вспоминал один из его денверских друзей. — Он никогда не занимался планированием жизни, не ставил себе целей. У него не бывало ни пятилетних целей, ни даже целей на ближайшие две недели». По Кэссиди: если вам нужна машина, вы ее временно заимствуете; если вам будут сильно нужны деньги — они появятся; если вы попали в неприятности, вы сами из них выбираетесь; если не удается, платите штраф.
Жизнь Кэссиди была одним растянувшимся «спонтанным действием», хотя важно при этом не забывать о том, что у него также имелась достаточно самобытная система ценностей. Кэссиди разработал детальную теорию кармической ответственности. Например, если он приходил в дом и обнаруживал там полный холодильник, то всегда что-нибудь просил — пищу, автомобиль, деньги, — неважно. По его теории, кармическая обязанность хозяина — быть щедрым. Но если он обнаруживал в доме только старое сморщенное яблоко и пакет с молоком недельной давности, тогда уже его обязанностью становилось предложить что-нибудь в ответ.
Но вообще он чаще обнаруживал полные холодильники, и это вполне отвечало его жажде «просто потребить что-нибудь и всё». По крайней мере, именно так описывала это его первая жена, Луанн, и конечно у нее были для этого основания. Она познакомилась с Кэссиди на танцах. Луанн сидела, погруженная в собственные мысли о работе в денверской аптеке, а рядом Нил танцевал со своей тогдашней подругой. Увидев, что Луанн сидит одна, он, растягивая слова, проговорил: «Вот девочка, на которой я собираюсь жениться». И несколько месяцев спустя он так и сделал.
Кэссиди был один из немногих людей, рядом с которыми даже Керуак себя чувствовал слишком «правильным» и «нормальным». Но Нил никогда не ставил себя выше других. «Он никогда не насмешничал», — сказал Джон Клеллон Холмс, молодой писатель, общавшийся с Гинсбергом и Керуаком. Холмс тоже, как и все, был восхищен Нилом, а особенно его талантом «соблазнять девушек буквально за пару минут. Раз, и — бум! — в мешок!» Но в то же время, как типичный нью-йоркский интеллектуал, он характеризовал Кэссиди как «сумасшедшего в традиционном и наиболее серьезном смысле этого слова». Позднее, прочитав рукопись «В дороге», Холмс удивлялся интуитивному пониманию Керуака, что Кэссиди был настоящим символом тех скрытых желаний, что таились за внешним благополучием американских пригородов: «То, что Джек написал о нем, было связано с его личными интересами, но в то же время это было признаком его таланта — то, что он мог инстинктивно (а он делал это не сознательно) выделить характерные особенности эпохи».
Джек Керуак и Нил Кэссиди