«В дороге» была пронизана личностью Кэссиди (в романе его зовут Дин Мориарти, а Джека — СалПарадайз) и тем живительным влиянием, которое он оказывал на Керуака и Гинсберга. «Я начал вести беспорядочную, хаотичную жизнь, словно так было всегда», — писал Джек в начале романа, — полную беспорядочных встреч с теми, кто «страстно любил жизнь, разговоры и свободу». В данном случае речь идет о том, что он беспорядочно мотался туда-обратно из Денвера в Нью-Йорк, в одной из роскошных машин, которые так любил Нил, заезжая по пути к Берроузу в Новый Орлеан. «В дороге» не имела сюжета как такового. По сути, книга состояла из коротких рассказов о том, где они были, об автомобилях, которые они крали, и девушках, с которыми они спали, перемежающихся всеми фантазиями и открытиями, которыми они делились друг с другом, пока дорога убегала из-под колес их машины. Отличительной чертой был стиль: предложения, состоящие из «пулеметных очередей неожиданно всплывающих друг за другом слов», или фирменные монологи Кэссиди. Фактически замысел «В дороге» возник у Керуака именно после того, как он получил от Кэссиди письмо в сорок тысяч слов, в котором излагались веселые перипетии одного из его денверских любовных увлечений; до этого он ломал голову, как написать роман об их с Нилом похождениях, и беспокоился насчет темы, сюжетных линий, развития характеров. Но когда он прочитал письмо, что-то внутри у него щелкнуло: черт с ними, с литературными традициями, написать книгу можно просто, позволив ей вылиться из чудесного источника — памяти. «Стиль — словно роса, — писал Гинсберг в письме к Кэссэиди, — все словно переживаешь заново, то же ощущение, что ты молод и вокруг — весна».
Керуаку понадобилось двадцать бензедриновых дней, в апреле 1951 года, чтобы написать «В дороге», и когда он его закончил, вторая жена выставила его из их нью-йоркской квартиры, мотивируя это тем, что он бездельник и зануда. Отношения Керуака с женщинами настолько динамичны, что я не буду излагать их, чтобы не запутать читателя: Деннис Макналли в своей превосходной биографии Керуака пишет: «Одним из центральных идеальных образов в жизни Джека была жена Достоевского и неослабевающая поддержка, которую она оказывала мужу, а также идея об обязанности людей, не обладающих талантами, поддерживать творческую личность». Подобно многим агрессивным противникам существующего порядка того поколения, у Керуака роль женщин в жизни не вызывала сомнений. Они существовали для того, чтобы трахаться с ним, кормить его, прислуживать, а затем уходить в тень и становиться незаметными. К сожалению, немногие из современных девушек могли вынести такое больше нескольких месяцев. Это показывает только, как далеко женщины пятидесятых ушли от мадам Достоевской: зарождался феминизм. Фактически изгнание Керуака из его удобного (относительно) супружеского гнезда было предзнаменованием будущего — ни одно издательство не приняло рукопись «В дороге». Написанная на рулоне бумаги для телетайпа информационного агентства ЮПИ (у Клеллона Холмса рукопись вызывала ассоциации с большой палкой салями), она быстро приобрела определенную репутацию — сверхъестественный, возможно даже гениальный труд, но абсолютно неходкий.
Керуак был ошеломлен этим полным и безоговорочным отказом. И на поверхность всплыли непривлекательные стороны его характера: самовлюбленность, мания величия — почему мир не признает моих талантов? — и даже паранойя — я не признан, потому что мои друзья плетут интриги, крадут мои идеи, шепчутся у меня за спиной! Джек набросился на всех с обвинениями. Особенно неприятное письмо он послал Гинсбергу. По его мнению, какие-то там посредственности украли у него идеи. В качестве доказательства указывал на Клеллона Холмса, чей роман «Иди», изданный осенью 1952-го, пользовался коммерческим успехом. Именно тем, на который, по надеждам Харкорта Брэйса, должен был рассчитывать «Городок и город». Холмс имел наглость (по мнению Джека) не только продавать в розницу некоторые рассказы, относившиеся к их маленькой группе провидцев. Он также похитил некоторые броские высказывания Джека. Например, однажды ночью Керуак, в разговоре с друзьями, заметил: «Мы — разбитое поколение (beat)». Холмс упомянул об этом в «Иди», где на это выражение наткнулся молодой редактор газеты «Нью-Йорк тайме» Гилберт Миллстайн.