Как всегда, вольные казаки служили как бы наконечником копья, наносившего удар по неприятелю. Флотилия Ермака шла впереди войска. Она появлялась неожиданно для врага, залпами очищала берег и обеспечивала переправу главным силам. Конные казаки и стрельцы Янова следовали за флотилией по суше, подкрепляя ее натиск.
25 июня 1581 года казаки захватили переправу подле Орши, и армия Хворостинина перешла за Днепр. Два дня спустя флотилия Ермака неожиданно появилась у Могилева и завязала бои с поляками. Три королевские роты пытались отразить натиск казаков, но с подходом полков были опрокинуты и втоптаны в крепость.
В течение нескольких дней отряды разоряли окрестные земли, а затем собрались к югу от Могилева и стали готовиться к новой переправе. Начальные люди были переброшены за реку на стругах, для пехоты наскоро построили плоты и лодки. Конница перебралась через Днепр вплавь.
После переправы Д. И. Хворостинин ушел через Мстиславль к русской границе. Местом сбора армии был назначен Рославль, откуда войско отвели в Дорогобуж на отдых…
Стремительное нападение русских достигло цели. Баторий задержал приказ о наступлении на Псков, пока не получил известия об отходе русских из Литвы.
Основные силы армии Батория шли к Пскову через Полоцк и Опочку. Литовские войска предприняли наступление из района Торопца к Ржеву, Зубцову и Старице.
Армия Хворостинина после короткого отдыха в Дорогобуже заняла оборонительные позиции во Ржеве. Не вступая в бой с Хворостининым, литовцы ушли под Псков.
В начале сентября польская артиллерия подвергла Псков мощной бомбардировке, 8 сентября Баторий отдал приказ об общем штурме. Через проломы штурмовые колонны устремились на стены и захватили две башни, но не сумели развить успех.
Воспользовавшись осадой Пскова, шведы в течение сентября-октября заняли Нарву, Ивангород, Ям, Копорье.
Военная кампания вступила в критическую фазу. Царь ждал, что Баторий, заняв Псков, двинется со всеми силами и «нарядом» к Новгороду. Появление шведов в Яме и Копорье создало дополнительную угрозу Новгороду.
В такой ситуации русское командование решило использовать силы, ранее участвовавшие в нападении на Могилев, для прикрытия Новгорода. Первым был вызван в Новгород Хворостинин. 1 октября к нему присоединились М. П. Катырев и другие воеводы.
Требовалось величайшее напряжение сил, чтобы спасти государство от окончательного поражения. Царь запретил воеводам распускать ратных людей и предпринимал отчаянные усилия, чтобы пополнить полки новым контингентом.
Отряд Ермака оставался в подчинении у воевод Хворостинина и Катырева. Один из помощников Хворостинина, воевода И. М. Бутурлин, был послан из Ржева под Псков для «промысла» над неприятелем. Ермак, скорее всего, ушел в поход с Бутурлиным. Имеются данные о том, что ратные люди, собранные в Нижнем Поволжье, приняли участие в боевых действиях непосредственно под стенами Пскова. Как значится в польских документах, астраханские казаки пытались пробиться в Псков «с озера». Произошло это дождливой осенней ночью.
Царь Иван начал Ливонскую войну, задавшись целью получить морские порты на Балтийском море. С утратой Нарвы война утратила смысл в его глазах. 15 января 1582 года царские дипломаты подписали в Ям-Запольске под Новгородом договор о десятилетнем перемирии с Речью Посполитой. Россия уступила Польше все свои ливонские владения, включая Юрьев (Дерпт) и Пярну. В свою очередь Баторий вернул России все завоеванные им крепости — Великие Луки, Невель, псковские «пригороды», но удержал за собой Полоцк.
Русское командование готовилось развернуть наступление против шведов, чтобы вернуть России морской порт Нарву. Едва дипломаты подписали перемирие, царь немедленно направил Катырева и Хворостинина к Неве и Нарве. В феврале 1582 года передовой полк Хворостинина столкнулся со шведами в окрестностях деревни Лялицы. Несмотря на то что на помощь передовому полку успел прийти один большой полк, «а иные воеводы к бою не поспели», шведы не выдержали атаки русских и поспешно отступили.
То была последняя военная кампания на западных границах, в которой участвовал Ермак. На всех событиях конца Ливонской войны лежала печать трагизма. Какие бы усилия ни предпринимали воеводы, какие бы жертвы ни приносили ратники, успехи не шли ни в какие сравнение с затраченными силами. Зато поражения сыпались как из рога изобилия.
Слабые духом теряли уверенность и отвагу. Зато сильные характеры выходили из горнила военных действии закаленными. История Ермака — лучший тому пример. Волжскому атаману не пришлось самому руководить сражениями, но фортуна благоволила к нему. По воле случая он вновь оказался в войске князя Дмитрия Хворостинина, у которого было чему поучиться.
Кампания против шведов началась успешно. Но командование вскоре было вынуждено свернуть военные действия. Король Стефан Баторий потребовал от русского правительства прекращения операции против Нарвы, угрожая в противном случае разорвать перемирие. Русские войска были до крайности утомлены и нуждались в отдыхе.