У гробницы преподобного Сергия, в горячей молитве испрашивал благословение на новую жизнь. Но, вернувшись в Липецк, Александр Михайлович продолжал, по его словам, еще «жаться». Но, после одного вечера в гостях, воображению Александра представился его обет, данный Богу, вспомнилось ему горение духа в Троицкой Лавре, прежние долгие молитвы, воздыхания и слезы, определение Божие, переданное через о. Иллариона…
На утро решимость уйти в Оптину Пустынь на этот раз твердо созрела. Опасаясь, что уговоры родных и знакомых поколеблют его, Александр решил бежать в Оптину тайно от всех, не испросив даже разрешения епархиального начальства. Уже находясь в Оптиной, он доложил о своем намерении Тамбовскому архиерею.
8 октября 1839 года, прибыв в Оптину, Александр Михайлович застал при жизни самый цвет ее монашества – таких ее столпов, как игумена Моисея, старцев Льва (Леонида) и Макария. Начальником скита был равный им по духовной высоте иеросхимонах Антоний, брат о. Моисея, подвижник и прозорливец.
Духовный руководитель Оптинской братии старец схиархимандрит Лев с любовью принял Александра Михайловича и благословил предварительно пожить на монастырском гостином дворе. Живя в гостинице, он ежедневно посещал старца, слушал его наставления, а в свободное время, по его поручению, переводил рукопись «Грешных спасение» с новогреческого языка.
Полгода шла канцелярская переписка с епархиальными властями по поводу его исчезновения. Только 2 апреля 1840 г. последовал указ Калужской духовной консистории об определении Александра Михайловича Гренкова в число братства, и вскоре за тем он был одет в монашеское платье. Работал Александр в монастырской пекарне, варил дрожжи, пек просфоры, хлеб.
Он был некоторое время келейником старца Льва и его чтецом. В ноябре 1840 года послушника Александра перевели в Предтеченский скит, где он прожил около пятидесяти лет. Переход в Предтеченский скит совершился по благословению старцев Леонида и Макария, которые сочли, что молодому послушнику полезно будет жить в более безмолвном месте.
Послушник Александр год пробыл помощником повара на кухне, а потом был назначен главным поваром скита. Он продолжал посещать старца Леонида в монастыре, рядом был и старец Макарий, к нему Александр часто обращался за советом по разным вопросам.
Старец Леонид особенно любил молодого послушника, выделял его среди остальных, ласково называя Сашей. Но из воспитательных побуждений нередко испытывал на людях его смирение: делал вид, что сердится на него, даже дал ему прозвище «химера» (так в народе называют пустоцвет на огурцах).
Как-то старец при всех в гневе обрушился на послушника Александра и даже выгнал его из кельи, но оставшимся посетителям, в недоумении наблюдавшим эту сцену, сказал: «Великий будет человек». Даже в шутках, которыми отец Леонид часто прикрывал свою прозорливость, он предрекал Александру большую будущность.
Однажды старец со смехом надел ему на голову шапку с головы монахини, стоявшей среди посетителей, возможно, этим он предсказал предстоящие заботы отца Амвросия об устроении женских обителей.
В 1841 году, предчувствуя близкую смерть, старец Леонид призвал отца Макария и сказал ему о послушнике Александре: «Вот человек больно ютится к нам, старцам. Я теперь уже очень слаб. Так вот я и передаю тебе его из полы в полу, владей им, как знаешь». Отец Макарий исполнил волю старца.
После смерти старца Леонида брат Александр стал келейником отца Макария и исполнял это послушание около четырех лет. В 1842 году он был пострижен в мантию с именем Амвросий (в честь святителя Амвросия Медиоланского). В 1843 году последовало рукоположение в иеродиаконы, а через три года – в иеромонахи.
Для этой цели (посвящения) о. Амвросий поехал в Калугу. Был сильный холод. О. Амвросий, изнуренный постом, схватил сильную простуду, отразившуюся на внутренних органах. С этих пор уже никогда не мог поправиться по-настоящему.
Вначале, когда о. Амвросий еще как-то держался, приезжал в Оптину преосвященный Николай Калужский. Он сказал ему: «А ты помогай о. Макарию в духовничестве. Он уже стар становится. Ведь это тоже наука, только не семинарская, а монашеская». А о. Амвросию било тогда 34 года.
Ему часто приходилось иметь дело с посетителями, передавать старцу их вопросы и давать от старца ответы. В начале сентября 1846 года отец Амвросий вновь заболел и так серьезно, что уже не надеялись на выздоровление, и он был келейно пострижен в схиму с сохранением имени Амвросия. Эта тяжелая болезнь продолжалась более года и имела очень большое значение для внутренней духовной жизни отца Амвросия.
Чувствуя крайнюю слабость и потеряв надежду на улучшение здоровья, он в декабре 1847 года подал прошение об оставлении его в обители за штатом. На основании заключения уездного врача Калужское епархиальное начальство признало иеромонаха Амвросия неспособным ни к каким монастырским послушаниям и постановило исключить его из штата братии Оптиной Пустыни, оставив его на пропитании и призрении обители.