Трудно сказать, что подвигло двадцатипятилетнего Нохума заняться литературной работой. Понятно, что им руководила не столько материальная выгода, но более всего его яркий общественный темперамент, обострённое чувство справедливости. Сам он объяснит это лаконично и просто: «Я не могу не писать». Так или иначе, он начинает сотрудничать с газетами «Крым» и «Крымский вестник». Биограф Григорий Шаргородский отмечает, что начинающий автор «оглашал в печати алчные аппетиты, дела и делишки… всяких надутых самолюбий», и хотя выступал под псевдонимами «Одинокий» и «Наумов», был скоро вычислен и вооружил против себя лютых врагов (дело дошло даже до рукоприкладства).
Впрочем, помимо фельетонов, Коган публикует и тексты других жанров, в том числе стихотворные. Говоря об этих опусах, незрелых и подражательных, критики сокрушались: «Всё было бледно и в высшей степени шаблонно, и как-то не хочется верить, чтобы автором этих вещиц мог быть тот же самый человек, который впоследствии создал незабываемые образы». Но мало-помалу его произведения совершенствуются: стиль становится более отточенным, замысел более глубоким и захватывающим – чувствуется уже нечто оригинальное. Обращают на себя внимание произведения «Домашний учитель (Святочный рассказ)» («Крымский вестник», 1889, 30 декабря) и «Грудной ребёнок» («Крымский вестник», 1890, 18 мая). Оба передают настроение интеллигента-неудачника, изнемогающего под бременем борьбы за существование. Объединяет тексты (которые можно рассматривать как единый цикл) их главный герой – всё тот же «несчастный частный учитель». В первом у героя умирает жена, единственно близкий человек, скрашивавший его унылое существование. К тому же он, человек глубокий и цельный, вынужден спасаться от заезжей легкомысленной барыньки, избравшей его игрушкой для разгона деревенской скуки. В «Грудном ребёнке» учитель же оплакивает так и не свыкшуюся с постоянной нуждой молодую жену и теперь стоит одиноко у постели умирающего ребенка. Вот как характеризует цикл литературный критик: «Оба очерка написаны сильно, с некоторыми искусственными, правда, но правильно рассчитанными эффектами». Говорили и об умении Когана создать настроение, двумя-тремя штрихами обозначить целую картину, способности улавливать то, что ускользает от внимания обычного наблюдателя.
А вот напечатанный в трёх номерах оригинальный текст «Сутки в душевном отделении» («Крымский вестник», 1889, 5-7 сентября, № 191-193) уже отмечен печатью своеобычного дарования. Автор поведал о том, что пережил в Харькове, в психиатрической клинике: ужас перед бездной больного воспалённого сознания и чувство жалости и сострадания к людям, перешагнувшим эту грань. Перед нами проходит чередой галерея живых покойников, с их душевными трагедиями. Исследователи говорили даже о психологическом открытии Когана, чьё помрачённое сознание осталось при этом острым для наблюдения. Показательно, что критик поставил «Сутки в душевном отделении» в один ряд с «Красным цветком» (1883) Всеволода Гаршина (1855-1888) и «Палатой № 6» (1892) Антона Чехова (1860-1904).
И неслучайно вовсе, что, прознав о том, что Чехов остановился в Ялте, Коган принёс ему на суд рукопись этого рассказа, на что услышал от русского писателя слова одобрения: «Вы писать умеете». А уже после публикации текста Нохум посылает его Владимиру Короленко (1853-1921). А в октябре 1889 года, недалеко от местечка Карабах, близ Гурзуфа, состоялось их личное знакомство, ставшее для нашего героя поистине судьбоносным.