Главным успехом Петлюры стало привлечение большинства частей гетманской армии на сторону Директории. Уже 18—20 ноября к петлюровцам перешли отдельные части сердюков, конный Лубенский полк, дивизия Серожупанников на Черниговщине, части Подольского корпуса. Конечно, перелом восстания был связан с выступлением кадрового Запорожского корпуса и его командира полковника Болбочана против гетманской власти.
Справка
Запорожский корпус (18 тысяч штыков и сабель), признав власть Директории, захватил Харьков и за десять дней восстания стал контролировать практически всю территорию Левобережной Украины. Уже с 21—22 ноября под Киев стали прибывать крестьянские «ватаги» — отряды повстанцев. Целые села вокруг Белой Церкви приходили к восставшим. Захватив огромные склады с оружием в Белой Церкви, Петлюре удалось вооружить крестьян и направить под Киев.
20 ноября в самый критический день обороны, когда гетману предложили «улететь на аэроплане в Одессу», восставшие подошли вплотную к городу. Винниченко в этот день записал в дневнике: «на днях мы возьмем Киев».
Очухавшись от первых военных неудач, генерал Святополк-Мирский организовал новую офицерскую дружину, которая 21 ноября потеснила наступавших на Киев петлюровцев. Такое развитие событий привело к переходу к позиционной войне. Директории стало ясно, что наскоком с 2—3 тысячами солдат Киев не возьмешь.
На 27 ноября Петлюрой было назначено новое наступление. С юга, из района Голосиевского леса на Киев выступило 500 повстанцев атамана Зеленого, с юго-запада — 4 тысячи сечевиков, черноморцев и повстанцев.
Но в день генерального наступления в ход событий решили вмешаться немцы. Для них бои под Киевом велись «слишком долго» и мешали отъезду немецкого солдатского контингента в Германию. А столкновения отдельных повстанческих отрядов с немцами обратили симпатии немцев против петлюровцев. Для того чтобы освободить железнодорожный путь на Запад, немцы штурмом взяли станцию Шепетовка, потребовали от повстанцев отойти от столицы на 30 километров и прекратить всякое наступление на Киев до выезда всех немецких частей из столицы. Немцы еще имели силы для того, чтобы разбить повстанцев, и Директория была вынуждена пойти на принятие немецкого ультиматума. Французские эмиссары, надеясь не допустить в Киев повстанцев и пользуясь правами победителей, пытались задержать немецких солдат у Киева, чтобы сохранить власть гетмана.
Винниченко при первых же неудачах восстания начал сомневаться в победе... В дневнике за 28 ноября он запишет: «Немцы против нас. Надежд на успех мало... В Киеве стоят тысяч десять немцев. У них около 100 пушек. Гетманцев тысяч пять при 40 пушках. У нас же тысяч восемь войска и 30 пушек». Такая статистика наводит главу Директории на мысль, что «надежд на победу нет. Условия немцев — в Киев не вступать. Требуют отойти от города на 30 верст. Гетман остается. 75 шансов в пользу поражения под Киевом».
Первые неудачи восстания казались катастрофой... Коновалец тайно приехал в Киев в надежде уговорить гетмана закончить «дело» компромиссом. Но гетман не захотел встречаться с полковником...
Этого пессимизма Петлюра вовсе не разделял. Он постоянно носился по войсковым, повстанческим частям и уверял, что победа близка. Создавал, направлял, умолял... и войско росло, «как грибы после дождя». Тысячи простых крестьянских парней-повстанцев добровольно приходили под Белую Церковь не только «воевать гетмана», но и реквизировать имущество у «буржуев и панов».
Хотя 29—30 ноября Петлюра был вынужден отвести свои войска с южных и западных окраин Киева, он решил теперь блокировать столицу с востока и севера. С востока к Киеву подходили войска полковника Болбочана, с севера — повстанцы атаманов Мордалевича, Соколовского, Струка.
В начале декабря Директория потребовала от немецкого командования вывести свои войска с территории УНР. К этому времени Петлюра сформировал из 18 тысяч повстанцев (за неделю количество повстанцев увеличилось в три раза) четыре дивизии: Сечевых стрельцов, Черноморскую и две Днепровские дивизии повстанцев Зеленого и Данченко. Эти дивизии были сведены в Осадный корпус, который всецело начал подготовку к новому наступлению на Киев. Осадный корпус к 12 декабря 1918 года вырос уже до 30 тысяч штыков и сабель при 48 пушках и 170 пулеметах.