Сицилийцы остались в одиночестве. Но новый союз короля Хайме, короля Карла II и Папы приносил на удивление мало результатов. После ряда кампаний, проведенных осенью и зимой 1298 г., они очистили Калабрию от врага. Когда они попробовали вторгнуться на остров, Роберт, наследник Карла, смог захватить лишь несколько городков и поселений поблизости от Мессины, но не саму Мессину; король Хайме после безуспешной осады Сиракуз потерпел серьезное поражение от своего брата Федерико; а объединенный ан-жуйско-арагонский флот под предводительством племянника Руджеро ди Лауриа понес тяжелые потери в битве при Мессине. В результате Хайме покинул остров.400
Летом 1299 г. была начата новая кампания. Чтобы начать ее и король Карл, и Папа влезли в огромные долги к купцам Тосканы и евреям Рима. Начали союзники хорошо. 4 июля у мыса Орландо Руджеро ди Лауриа практически уничтожил сицилийский флот, во главе которого стоял король Федерико.401 Но за этой победой последовали лишь беспорядочные атаки, которые Фридрих легко отразил. В сентябре король Хайме вместе со своей матерью Констанцией, которой больно было видеть, как ее сыновья воюют друг с другом, покинул Италию под тем предлогом, что его присутствие необходимо в Испании.402 Он оставил Руджеро ди Лауриа с огромным арагонским флотом продолжать войну, но сухопутная арагонская армия отбыла вместе со своим королем. Приблизительно в то же самое время принц Роберт с помощью Руджеро высадился в Катании и занял город и его окрестности. В октябре Карл отправил своего четвертого сына, Филиппа Та-рентского, высадиться на западной оконечности острова, чтобы Федерико оказался в тисках между двумя неприятельскими армиями. Федерико, у которого была хорошо поставлена система информации, поспешил на запад и обрушился на армию Филиппа, как только та высадилась, на равнине Фальконария 1 ноября. Захватчики были разбиты, а Филипп и большая часть его людей захвачены в плен.Эта победа воодушевила гибеллинов Италии. Многие генуэзцы, включая лучшего адмирала республики Коррадо Дория, поступили на службу к сицилийскому королю. Поползли слухи, что сама Генуэзская республика собирается официально вступить в войну. Сенешаль Прованса был так напуган, что начал вторжение на генуэзскую территорию к неудовольствию короля Карла, который поспешил отправить в Геную посольство с извинениями, пообещав территориальные уступки, если генуэзцы не вступят в войну. Действия Руджеро ди Лауриа оказались еще эффективнее обещаний Карла: 14 июня он перехватил объединенный генуэзско-сицилийский флот с Коррадо Дориа во главе на рейде у Неаполя возле острова Понца и разбил его. Генуэзцы вышли из войны, и республика объявила нейтралитет.404
Несмотря на эту победу, вторжение анжуйцев на Сицилию ничуть не продвинулось. Руджеро ди Лауриа не смог найти места для высадки новых войск. Роберт прошел от Катании до Мессины и взял ее в осаду, но город сопротивлялся ему так же стойко, как его деду в 1282 г. Его войска захватили несколько замков во внутренних районах острова, но с трудом удерживали их против сицилийских партизан. Было очевидно, что завоевание острова будет долгой и трудной операцией. После того как анжуйский флот жестоко пострадал от шторма у мыса Пассеро в июле 1301 г., принц Роберт прислушался к мольбам своей жены, инфанты Виоланты, и позволил ей договориться о годичном перемирии между ним и ее братом, королем Федерико. Роберт сохранял за собой Катанию и прилегающие к ней земли, но выводил свои войска с остальной части острова.
Неаполитанский двор признал перемирие. Папа Бонифаций не одобрил его, но был слишком занят другими заботами, чтобы протестовать. В Северной Италии возрождалось движение гибеллинов под предводительством Аццо д'Эсте, синьора Феррары. В Романьи и Марке начались восстания гибеллинов. Все города Умбрии, кроме Перуджи, повторно подтвердили свою приверженность делу гибеллинов. Дело усложнялось еще и тем, что гвельфы в тех городах, где они господствовали, как, например, во Флоренции, начали делиться на фракции: на «Черных» и «Белых». Папа Бонифаций почувствовал, что утрачивает свое влияние. Он назначил нового гонфалоньера — Карла Валуа, чья жена-неаполитанка умерла, и он недавно женился на законной латинской императрице, Катерине де Куртенэ. Карл Валуа полагал, что он подчинит Италию своему влиянию и это поможет ему в предстоящем походе на Константинополь, который он намеревался завоевать. Но Карл Валуа был безответственным авантюристом, принесшим мало пользы делу папства. Когда перемирие на Сицилии закончилось, его отправили туда, назначив главнокомандующим войск Анжуйской династии. Принц Роберт остался на острове в качестве наместника своего отца, но Бонифаций VIII ему не доверял. В тайном донесении кардинала Герарда Пармского, папского легата, говорилось, что Роберт находится под сильным влиянием своей жены-арагонки, чья смерть при родах годом позже в силу этих причин не вызвала у Папы сожаления.406