Дмитрий Московский (Донской), великий князь владимирский, княжил 26 лет (1363-1389 гг.). Разгром Руси Тохтамышем надломил здоровье Дмитрия, умер он, не дожив до сорока лет. Перед смертью он завещал престол князя московского и великого князя владимирского не брату двоюродному Владимиру Андреевичу, герою Куликовской битвы и старшему в роду, а своему юному сыну Василию. Этим актом он по существу отменил действующее на Руси многие столетия «лествичное право», установил прямое наследование престола «от отца к сыну», устранив на Руси главную причину княжеских династических распрей и междоусобиц. Изменение порядка наследования княжеской власти, проведенное Дмитрием Донским, для Руси было таким же важным событием, как победа на Куликовом поле.
Сын и наследник Дмитрия Донского, Василий, отложил до времени мысль о независимости. Он был возведен на престол великого князя владимирского в Успенском соборе города Владимира послом Ордынского хана Шахматом. Великое Владимирское княжение становилось наследственным для князей московской династии.
Авторитет Московского княжества неуклонно рос. Совершенствуя систему сбора дани в Русском улусе, хан Тохтамыш лишил статуса удельного княжества Городец, Нижний Новгород, Мещеру, Тарусу, Муром и включил их в удельное княжество Московское. Реализация этого решения потребовала применения военной силы. Василий совершил военный поход на Нижний Новгород, присоединил этот город и все Суздальско-Нижегородское княжество к удельному княжеству Московскому. Затем присоединил Тарусу, Мещеру и Муром. Московское княжество стало самым крупным удельным княжеством Руси. А над Русью вскоре нависла новая неожиданная угроза.
На исходе четырнадцатого столетия, в 1398 году, великий и непобедимый завоеватель Тамерлан с огромным войском пришел из среднеазиатских пустынь на Волгу, разгромил войско ордынского хана Тохтамыша и повел свою армию на Русь. Войска Тамерлана шли берегом Дона, той же дорогой, по которой когда-то вел свою армию Мамай. Но войско Тамерлана было больше войска Мамая, а сам Тамерлан был талантливым и удачливым полководцем. Его нашествие на Русь было бы не менее жестоким и губительным, чем нашествие хана Батыя.
Угроза нашествия Тамерлана не испугала великого князя Василия. Довольно быстро он собрал общерусскую рать и выступил с ней навстречу войску Тамерлана. Князь принял меры и по укреплению Москвы. Ее оборону он поручил своему двоюродному дяде, Владимиру Андреевичу Храброму, герою Куликовской битвы, ближайшему сподвижнику Дмитрия Донского.
Историки не дают убедительных объяснений, почему Тамерлан решил избежать встречи с русской ратью. Пройдя по самому краешку русской земли, разгромив город Елец, он ушел в Приазовские степи. Скорее всего, Тамерлан понял, что Русь не станет для него легкой добычей.
Окрыленный благополучным для Руси завершением похода Тамерлана, великий князь Василий Дмитриевич почувствовал себя независимым от Золотой Орды и прекратил выплату дани. А в Орде продолжались смуты. Дани требовал каждый вновь заступивший хан, но на карательные походы никто из них не решался. И все-таки такого похода Руси избежать не удалось. В 1407 г., в период правления подставного хана Булат-Салтана, действительный хозяин Золотой Орды, «хитроумный старец» Эдигей, с большим войском обрушился на Русь.
Великий князь Василий на этот раз не дерзнул на битву в поле и сделал то же, что и его родитель, Дмитрий Донской. Он уехал с супругой и детьми в Кострому, оставив Москву на своего двоюродного дядю Владимира Андреевича Храброго. Москву Эдигей не взял, но получил с нее выкуп. В этот раз монголами были совершенно разорены Переяславль, Ростов, Дмитров, Серпухов, Нижний Новгород, Городец. С богатой добычей и множеством пленников войско Эдигея вернулось в Золотую Орду.
Ханы в Орде продолжали меняться, их требования к Москве становились все настойчивее. Великий князь Василий Дмитриевич вынужден был поехать в Орду, восстановить с ней прежние отношения, возобновить выплату дани.
Особые отношения у Василия Дмитриевича были с Литвой. Польско-Литовский король Ягайло тогда переживал не лучшие времена. Его двоюродный брат Витовт частично восстановил независимость Литвы. Витовт обрушился на Рязанское княжество, отвоевал у него несколько городов, затем неудачно выступил против Орды, потерпев от нее сокрушительное поражение. Князя Василия с Витовтом связывали узы родства. Жена Василия была дочерью Витовта. Военных столкновений с Литвой у князя Василия не было.
Умер великий князь Василий Дмитриевич на 53 году жизни после 36 лет княжения. Он считался князем благоразумным, его чтили князья и народ, его уважали и друзья, и неприятели. За время своего княжения Василий Дмитриевич значительно расширил удельное Московское княжество, присоединив к нему Нижний Новгород, Суздаль, Муром, Тарусу, Новосиль, Козельск, Перемышль и некоторые области Великого Новгорода: Бежецкий Верх, Вологду. Оно стало могущественнейшим удельным княжеством Руси.