Весной 1660 года Польша заключила со Швецией Оливский мир, вопрос о котором был решен еще в конце предыдущего года, и приобрела возможность усилить восточную группировку своих войск. Уже в начале марта коронный обозный Анджей Потоцкий вместе с Выговским стали вести наступательные действия в районе Могилева (на Днестре), но, правда, без особых успехов. Однако, в скором времени на соединение с ними должен был подойти коронный гетман. Получив сообщение о предполагаемом наступлении поляков на Украину, Шереметев решил выступить им навстречу. Помимо собственных войск к нему присоединились 11 казацких полков во главе с наказным гетманом Тимофеем Цецурой. Имея под своим началом 60-тысячное войско, Шереметев летом 1660 года стал выдвигаться на Волынь. На этом операционном направлении ему противостоял коронный гетман Станислав Потоцкий с 10-тысячной армией. Одновременно Юрий Хмельницкий отправил на Запорожье Черкасский и Каневский полк, а также Ивана Серко с 5000 охотников для нападения на Крым, чтобы не дать возможность хану с ордой оказать помощь Польше. Аналогичное повеление царя Алексея Михайловича поступило и донским казакам. По царскому же указу для охраны малороссийских городов выступил окольничий князь Осип Щербатый и один из воевод Ромодановского Петр Скуратов. В их задачу входила оборона Киева и прилежащих местечек на время отсутствия Шереметева.
Казалось бы, удача сопутствует московской стороне и можно было рассчитывать одновременными ударами с северо-востока и юго-запада нанести полякам серьезное поражение. Однако 18 июня объединенное польско-литовское войско во главе с Сапегой, Чарнецким, Полубинским и Кмитицем само нанесло в районе Борисова сильное поражение войскам князя Хованского, заставив его отступить к Полоцку.
Тем временем Шереметев начал выдвижение по направлению ко Львову, а Юрий Хмельницкий с 25-тысячным казацким корпусом по договоренности с ним двигался в том же направлении параллельным курсом. Разведка в московском войске, по-видимому, отсутствовала и по этой причине Шереметев не имел сведений о том, что к коронному гетману Станиславу Потоцкому, стоявшему у местечка Любар, присоединился маршал Любомирский и 60-тысячная орда буджакских татар, подошедшая со стороны Силистрии. Ввиду превосходства противника в живой силе, московский воевода вынужден был перейти к обороне и в течение 5 и 6 сентября, став укрепленным лагерем, отбивал атаки поляков и татар. В этих боях он потерял 1500 своих ратников и 200 казаков, но ситуацию осложнило отсутствие в его войске провианта. Чтобы избежать голода, он вынужден был отправить трехтысячный отряд на поиски продовольствия, однако отряд был перехвачен татарами, частично пленен, а частично уничтожен.
Вместо того, чтобы сразу отступить к Чуднову и укрепиться в нем, Шереметев, рассчитывая, по-видимому, на помощь от Хмельницкого, продолжал еще в течение десяти дней оставаться на месте, предпринимая бессмысленные вылазки против поляков. Наконец, когда казаки, едва не взбунтовавшись, уже намеревались в ночь на 16 сентября уйти самостоятельно, он уговорил их остаться до утра, так как из принятых в те времена понятий воинской чести, не хотел скрыться от неприятеля тайком. На рассвете в виду неприятеля воевода начал отступление в направлении Чуднова. Его войска под прикрытием вагенбурга отходили в полном порядке, отражая атаки противника, тем не менее, по ходу отступления боярин потерял 400 телег и девять пушек. Конечно, быстро двигаться он не мог, поэтому поляки обошли его и заняли удобную позицию у Чуднова, захватив замок и высоты над городом. Все же Шереметеву удалось в его окрестностях разжиться провиантом и он разместил свой лагерь в не очень удачном месте на равнине неподалеку от городских стен. Поляки попытались взять его лагерь штурмом, но были отброшены, а Шереметев, продолжал укреплять свой стан, ожидая помощи от Юрия Хмельницкого.
О том, что гетман Хмельницкий на подходе для поляков не было тайной. Потоцкий остался охранять обложенного со всех сторон Шереметева, в тылу которого находилась речка Тетеря, а Любомирский скрытно выступил навстречу запорожскому гетману и встретил его под Слободищем в нескольких верстах от Чуднова. Хотя появление Любомирского и оказалось для казаков неожиданностью, они в завязавшемся бою отнюдь не потерпели поражения. Правильно будет сказать, что противники оказались равными по силе и после первого столкновения остановились друг против друга, не считая себя побежденными. Безусловно, казаков тревожил в первую очередь вопрос: где Шереметев?
Ответ на него был получен практически сразу. Хмельницкому поступила грамота от Выговского, находившегося при Любомирском, в которой он сообщал, что Шереметев разбит, уничтожить остатки его войска не составит труда, а Хмельницкого, если он сложит оружие и встанет на сторону Речи Посполитой, король простит.