Мы видели, что ливонцы заключили в 1482 году перемирие с Иоанном на 10 лет; когда срок его приближался к концу, то в 1492 году государь заложил против Нарвы на русском берегу реки Наровы каменную крепость с высокими башнями – Ивангород. Немцы возобновили перемирие еще на 10 лет, но через несколько месяцев они всенародно сожгли в Ревеле русского купца, уличенного в преступлении, причем когда другие русские жаловались на это, то легкомысленные ревельцы отвечали: «Мы сожгли бы и вашего великого князя, если он сделал бы то же». Эти слова были переданы государю, который пришел от них в большой гнев; он изломал свою трость и молвил: «Бог суди мое дело и казни дерзость». Затем он потребовал, чтобы ему были выданы чины ревельского городского самоуправления, но получил отказ. Наш летописец говорит, что ревельцы обижали новгородских купцов, грабили их на море, без обсылки с Иоанном, и без расследования дела варили его подданных в котлах, и чинили несносные грубости его послам, ездившим в Италию и Немецкую землю.
При этих обстоятельствах Иоанн вступил в союз с датским королем, врагом Ганзейского союза, в состав которого входили приморские немецкие города. Датский король предложил государю свою помощь против шведов, с которыми Иоанн был в войне, но потребовал, чтобы за это были открыты враждебные действия против немецких купцов в Новгороде. Ввиду этого, то есть чтобы наказать ревельцев за неисправление и оказать помощь союзнику, Иоанн приказал в 1495 году схватить в Новгороде всех немецких купцов (49 человек), посадить их по тюрьмам, а товары отнять.
Ливонские немцы, несмотря на полученную обиду, не решились поднять оружие против Иоанна, который в это время как раз выдал дочь за Александра Литовского и был с ним в мире, так как они понимали, насколько грозна стала теперь для них Москва. Орден вместе с ганзейскими городами начал только упрашивать Иоанна об освобождении задержанных купцов, что и было исполнено последним, однако без возвращения товаров.
Кенигсбергский командор, или военачальник, писал своему магистру (Немецкого ордена) по этому поводу: «Старый государь Русский вместе со своим внуком управляет один всеми Землями, а сыновей своих не допускает до правления; не дает им уделов; это для магистра Ливонского и для ордена очень вредно: они не могут устоять перед такой силою, сосредоточенною в одних руках».
Когда же у Москвы началась война с Литвою, то немцы решили тоже воевать с нами, и в 1501 году ливонский магистр Вольтер фон Плеттенберг заключил союз с Александром Литовским, после чего открыл враждебные действия против нас задержанием псковских купцов. Иоанн выслал псковичам на помощь двух своих воевод, над которыми, однако, немцы в 10 верстах от Изборска одержали верх благодаря значительному превосходству их пушечного наряда перед русским. Затем ливонцы сожгли город Остров и хитростью избили многих жителей Изборска, заманив их в засаду. Но эти удачные действия оказались бесполезными, так как в ливонских войсках открылся сильный кровавый понос, которым занемог и сам Плеттенберг, и они поспешили вернуться домой, справедливо опасаясь Иоанновой мести. Действительно, он не замедлил выслать против них в 1502 году новую рать под начальством князя Александра Оболенского и отряд служилых татар; рать эта встретила немцев под городом Гелмедом и разбила их наголову, несмотря на то что перед началом боя был убит Оболенский. «И биша поганых немцев, – говорит псковский летописец, – на десяти верстах и не оставиша им ни вестоноши (вестника, чтобы дать знать о несчастье), а не саблями светлыми секоша их, но биша их москвичи и татарове, аки свиней шестоперы».
В том же году Плеттенберг снова явился под Изборском и Псковом, но, заслышав о приближении князей Даниила Щени и Василия Шуйского, стал отходить.
Русские войска настигли его у озера Смолин, где произошла одна из кровопролитнейших битв, в которой Плеттенберг отбивался со славою и мог бы одержать победу, если бы не случилось измены. Орденский знаменосец Шварц, будучи смертельно ранен стрелой, закричал своим: «Кто из вас достоин принять от меня знамя?» К нему кинулся один из рыцарей – Гаммерштет, но Шварц ему знамени не отдал; озлобленный этим, Гаммерштет отрубил ему руку; однако умирающий Шварц все-таки ему знамени не отдал, а схватил его другой рукой и стал грызть зубами; тогда Гаммерштет бежал к русским и помог им истребить значительную часть немецкой пехоты. Немцы тем не менее успели отойти к своей границе в порядке и очень гордились этим. Русские же воеводы, несмотря на оказанную им Гаммерштетом услугу, с таким презрением относились к нему, что он должен был уехать от них в Данию.
Этими действиями закончилась помощь, оказанная Александру Литовскому Ливонским орденом в борьбе его с Москвой.
Небольшим было и содействие, оказанное Александру его естественными союзниками – королями Польским, Чешским и Венгерским, которые были его родными братьями.