Геннадий велел посадить осужденных на лошадей лицом к хвосту в вывороченном платье и в берестовых остроконечных шлемах с надписью: «Се есть сатанино воинство». В таком виде их провезли по всему Новгороду, выставляя на позор народонаселения, и в заключение сожгли на их головах шлемы. Однако собор 1490 года нисколько не обессилил ереси в Москве, где главные жидовствующие, и в том числе митрополит, остались неоткрытыми.
Дерзость еретиков особенно усилилась, когда прошел 1492 год: на этот год падало седьмое тысячелетие со времени сотворения Земли по библейскому счислению, и многие, по суеверию, ожидали конца мира, а между тем год благополучно окончился, и все оставалось по-прежнему. «Если Христос был Мессия, – говорили еретики православным, – то почему же он не явился в славе, по вашим ожиданиям».
Но в это время на поддержку Геннадию для борьбы с жидовством выступил могущественный союзник, знаменитый игумен Волоколамского монастыря Иосиф Санин, с ранней молодости прославивший себя подвигами сурового подвижничества и не устрашившийся просить пострижения у Пафнутия Боровского, страшного старца, который, как мы говорили, имел особый дар отгадывать по лицу приближавшегося к нему человека все, что у того делается на душе.
Пафнутий, увидя павшего к его ногам юношу, узнал тотчас же, с кем имеет дело, и постриг его в тот же день. Избранный после смерти Пафнутия игуменом Боровского монастыря, Иосиф хотел ввести устав еще гораздо более строгий и когда увидел, что братия этим недовольна, то ушел в Волоколамские леса, где основал обитель с правилами строжайшего общежительного устава: он запретил женщинам всякое сношение с братией, а сам, подчиняясь этому, отказал себе в свидании с престарелой матерью. Здесь он скоро прославил себя особо трудными подвигами высшего подвижничества и, кроме того, приобрел славу как муж, знаменитый своей ученостью и начитанностью.
Видя возрастающую наглость жидовствующих и соблазнительное поведение митрополита, Иосиф решительно поднялся против него и в самых сильных выражениях написал послание к суздальскому епископу Нифонту, призывая его с остальными русскими иерархами стать на защиту православия. «В великой церкви Пречистой Богородицы, на престоле Святых Петра и Алексия сидит скверный, злобный волк в пастырской одежде, Иуда-предатель, бесам причастник, злодей, какого не было между древними еретиками и отступниками… Если не искоренится этот второй Иуда, то мало-помалу отступничество утвердится и овладеет всеми людьми. Как ученик учителя, как раб государя молю тебя: поучай все православное христианство, чтобы не приходили к этому скверному отступнику за благословением, не ели и не пили с ним». Всех обличительных посланий, или «Слов», против жидовствующих преподобный Иосиф Волоцкой написал 16; собрание их известно под именем «Просветителя», причем они написаны настолько сильно и живо, что до сих пор нельзя равнодушно читать те места «Просветителя», в которых говорится о нечестивых мнениях и действиях жидовствующих.
Приведенное выше послание Иосифа к Нифонту Суздальскому, написанное, вероятно, заодно с Геннадием, возымело свое действие. В 1494 году Зосима, отговорившись немощью, добровольно сложил с себя звание митрополита и удалился в монастырь, а на его место был поставлен Симон, игумен Троице-Сергиевой лавры.
Поставление Симона митрополитом было произведено самим великим князем Иоанном в Успенском соборе. Знаменуя, что соизволение государя дает Русской церкви первосвятителя, Иоанн торжественно повелел Симону «принять жезл пастырства и взойти на седалище старейшинства».
Тем не менее и удаление Зосимы нисколько не ослабило ереси в Москве. Искусно влияя на великого князя через дьяка Феодора Курицына и невестку Елену, к которой он как раз в то время особенно благоволил, охладев к Софии Фоминичне, жидовствующие добились назначения архимандритом новгородского Юрьева монастыря инока Кассиана, державшегося жидовства, с тем чтобы он опять поднял на ноги новгородских еретиков, сильно ослабленных деятельностью Геннадия. Скоро Юрьев монастырь сделался средоточием жидовствующих: там происходили их совещания и совершались надругания над священными предметами.
Геннадий, конечно, знал о непорядках в Юрьевом монастыре, но многого сделать не мог, так как московские еретики, а вместе с ними и бояре князья Патрикеевы, благожелатели Елены и ее сына, настраивали великого князя, постоянно нуждавшегося в земле для раздачи ее военно-служилому сословию в виде поместий, отнять часть новгородских архиепископских земель для боярских детей.