Несколько деятельнее литовских панов служили Сигизмунду его крымские друзья за ежегодную дань в 15 тысяч червонцев. Когда в 1515 году умер Менгли-Гирей, то его наследник Магмет-Гирей прислал в Москву посла с упреком, что великий князь нарушил с ним договор и без позволения Крыма взял Смоленск: «Ты нашему другу королю недружбу учинил: город, который мы ему пожаловали (Смоленск), ты взял от нас тайком; этот город Смоленск к литовскому юрту отец наш пожаловал, а другие города, которые к нам тянут – Брянск, Стародуб, Почеп, Новгород-Северский, Рыльск, Путивль, Карачев, Радогощ, отец наш, великий царь, твоему отцу дал. Если хочешь быть с нами в дружбе и в братстве, то помоги нам казною, пришли нам казны побольше…» Затем хан требовал кречетов и других драгоценностей. Московский же доброхот, крымский мурза Аппак писал великому князю: «У тебя хан просит восемь городов, и если ты ему их отдашь, то другом ему будешь, а не отдашь, то тебе другом ему не бывать: разве пришлешь ему столько же казны, сколько король посылает, тогда он эти города тебе уступит. А с королем им друзьями как не быть? И летом и зимою казна от короля, как река, беспрестанно так и течет, и малому, и великому, всем уноровил…»
Вместе с этими наглыми требованиями крымцы не переставали грубо обращаться с нашими послами; в 1516 году они опустошили Рязанскую украину, а в 1517 году 20 тысяч татар появились в тульских окрестностях. Но здесь князья Одоевский и Воротынский нанесли им жесточайшее поражение и всех истребили; одновременно с этим и другой татарский отряд был разбит под Путивлем. Вслед за тем Василий Иоаннович собрал Боярскую думу и предложил ей высказаться, нужно ли после этого продолжать сношения с Крымом или вовсе порвать их. Дума, однако, решила на том, что продолжать сношения нужно, чтобы удержать хана от прямого разрыва с Москвой.
Война с Литвой привела Василия Иоанновича к оживленным сношениям с магистром Немецкого ордена маркграфом Альбрехтом; как мы видели, он хотел воевать с дядей своим Сигизмундом и сдерживал ненависть против нас подчиненного ему Ливонского ордена, магистр которого, известный нам Плеттенберг, воевал с войсками Иоанна III и сознавал, какую страшную опасность представляет для его владений усиление Москвы, где русские люди громко выражали, что город Рига построен на их земле.
Иначе смотрел на Москву Альбрехт Прусский и смиренно бил челом чрез послов Василию Иоанновичу: «Чтобы великий государь меня жаловал и берег и учинил меня с собой в союзе». По договору, заключенному в Москве в 1517 году, Альбрехт должен был выставить 10 тысяч пехотинцев и 2 тысячи всадников, за что просил от нас на содержание ежемесячно 60 тысяч немецких золотых, кроме того, что понадобится на артиллерию («что пристроить к хитрецам и пушкам»). Василий на эти условия согласился, но добавил, что деньги будут выданы тогда, когда немцы начнут войну и вторгнутся в польские владения.
Пока Альбрехт готовился к войне, другой союзник Москвы, германский император Максимилиан I, выступил в 1517 году уже посредником о мире. Мы видели, что перед началом войны с Литвой благодаря усилиям Глинского был заключен союзный договор между Василием Иоанновичем и Максимилианом против Сигизмунда, так как Максимилиан решил искать венгерско-чешской короны под братом Сигизмунда Владиславом и его сыном. Для заключения этого договора в 1514 году прибыл в Москву императорский посол Георгий Шницен-Памер, а с ним обратно в Вену отбыли из Москвы грек Димитрий Ласкирев и дьяк Елеазар Суков. Максимилиан крайне радушно принял русских послов и 4 августа 1514 года собственноручной подписью и золотой печатью утвердил договор с Москвой для совместных действий против Сигизмунда; в этом договоре он называл Василия императором, на что, между прочим, впоследствии и ссылался Петр Великий, принимая наименование императора.
Ратной помощи, однако, Москве Максимилиан не оказал, а только возбуждал против поляков других их врагов, почему Сигизмунд и стал искать с ним примирения; при этом посредником в этом деле явился брат Сигизмунда венгерско-чешский король Владислав, так как в 1515 году решено было, что Владислав обручит своего 10-летнего сына Людвига с внучкой Максимилиана Марией, а свою 13-летнюю дочь Анну – сразу с обоими внуками того же Максимилиана – Карлом и Фердинандом, с тем чтобы впоследствии окончательно решить, кто из них будет ее мужем. Эта ловкая политика Максимилиана приготовила в будущем переход Венгрии и Чехии в руки его потомков – в немецкий род Габсбургов, из коего он сам происходил.
В следующем, 1516 году Владислав Чешско-Венгерский умер, и Максимилиан, оставаясь союзником Москвы, уже сообща заведовал со своим врагом Сигизмундом опекою над малолетним Людвигом, сыном покойного Владислава; скоро после этого Сигизмунд, при посредстве того же Максимилиана, стал свататься к его внучке – принцессе Боне из дома миланского герцога Сфорца, а затем и женился на ней.