Сразу же после восшествия на престол, поскольку он еще не состоял в браке, Василий собрал совет и пожелал услышать мнение его министров: что было бы наилучшим для страны – взять жену из чужой страны или найти ее среди своих подданных. Все согласились в том, что их государю гораздо лучше жениться на москвичке, чем на иноземной принцессе, поскольку вторая могла бы ввести в России прежде неизвестные там привычки и обычаи, да и к тому же многие ее соотечественники в ее свите наверняка будет упорствовать в своей приверженности иной вере. На этом совете, в частности, настаивал Дмитрий Траханиот, которого Василий всегда считал самым верным другом и который, будучи казначеем и хранителем печати при Иване, после его смерти получил вместе с некоторыми другими боярами золотой крест в знак памяти, согласно последней воле великого князя. Считается, что Дмитрий дал такой совет в надежде, что царь выберет в жены его собственную дочь Анну, но его надеждам не суждено было сбыться, ибо все дворяне царства получили приказ, по старинному обычаю Московского княжества, доставить своих дочерей в Кремль, чтобы царь мог выбрать из них подходящую невесту; и когда во дворце собралось полторы тысячи молодых дев, Василий выбрал из них Соломонию, дочь боярина Юрия Сабурова, и разделил с нею трон.
Год спустя его зять Александр скончался в Польше от тяжелой и затяжной болезни; и сразу после того, как до него дошло известие о его смерти, Василий написал сестре, вдовой королеве, прося ее использовать все свое влияние, чтобы убедить сеймы Польши и Литвы выбрать его королем, обязавшись соблюдать права, свободы и конституцию обоих государств. Однако его письмо прибыло уже после того, как королем избрали брата покойного монарха Сигизмунда; и этот князь, бывший, по словам польских историков, человеком недюжинных талантов и благородного характера, взошел на неспокойный польский трон.