Поход македонских войск против скифов древние авторы представляют как частную инициативу одного из полководцев Александра — Зопириона. По одним сведениям, Зопирион был наместником Александра во Фракии, по другим — Понта, подчинявшихся македонянам греческих колоний западного побережья Черного моря к югу и северу от Дуная. Собрав 30-тысячное войско и считая, что «если он не совершит никаких подвигов этими силами, то выкажет себя бездеятельным», он «пошел войной против скифов». Вряд ли македонский военачальник мог на собственные средства собрать такое огромное войско. Скорее всего, финансирование похода было осуществлено по непосредственному приказу царя Александра, выделившего для его проведения огромные материальные средства.
Как долго Зопирион готовился к походу, неизвестно. Во всяком случае, македонский военачальник вполне был уверен в успехе своего предприятия. Уверенность ему придавало то, что собранная им армия лишь ненамного уступала по численности той, с которой сам Александр выступил в свое время в поход против персов. Исходя из этого, Зопирион, по всей вероятности, рассчитывал быстро разгромить скифов. Не исключено, что планы Александра и Зопириона не ограничивались только завоеванием одной Скифии. Существует версия, по которой, после своей победы над скифами Зопирион вместе с армией должен был продолжить поход и идти по степям дальше на восток. Целью являлось обогнуть Каспийское море и, выйдя к границам Средней Азии, напасть с тыла на племена массагетов, живших к северу от реки Амударьи. В свою очередь, сам Александр со своей армией к этому времени должен был подойти из Передней Азии в Бактрию и Согдиану и напасть на массагетов с юга. Таким образом, планировалось зажать кочевников в тиски с двух сторон и уничтожить их. После разгрома массагетов войска Зопириона должны были влиться в состав армии Александра, пополнив ее численность.
Выполнить этот грандиозный, но в то же время авантюристический план по силу было, наверное, только такому человеку, как сам Александр Македонский. Зопирион же оказался на редкость бездарным полководцем. Так что не только современники, но и последующие историки, описывавшие эпоху Александра Македонского, чтобы не бросить лишний раз тень на великого завоевателя, старались о походе на скифов не вспоминать. Поэтому едва ли не большую информацию о нем нам могут предоставить не столько литературные, сколько археологические источники и надписи. Суммируя их данные, можно реконструировать следующую картину похода Зопириона.
Осенью 331 г. до н. э., собрав свою армию, Зопирион выступил в поход против скифов. Вторгнувшись в их владения, она начала там военные действия против скифов. По каким-то причинам Зопирион вынужден был изменить первоначальный план похода и предпринял попытку овладеть Ольвией. С середины V в. до н. э. между ольвиополитами и скифами существовал тесный военно-оборонительный союз. Поэтому можно предполагать, что с захватом города Зопирион рассчитывал лишить кочевников важного для них союзника в борьбе с македонской армией. Кроме того, овладение Ольвией обеспечивал македонскому полководцу крепкий тыл во время дальнейшего продвижения в Скифию. Приближение македонской армии застало ольвиополитов врасплох. Хотя большая часть населения смогла вывести свое имущество из окрестностей в город и укрыться за его стенами, часть жителей все же попали в руки македонян. В наше время при раскопках Ольвии у ее западных ворот обнаружена большая братская могила, относящаяся ко времени осады города Зопирионом. В ней находились скелеты примерно пятидесяти молодых людей и детей, побитых камнями и расстрелянных из луков, на двоих из которых были надеты железные цепи. Находка позволяет предполагать, что македоняне пытались воспользоваться захватом заложников для того, чтобы заставить ольвиополитов сдаться. В случае отказа горожан сложить оружие они угрожали казнить пленных. Когда же ольвиополиты отвергли этот ультиматум, македоняне привели свою угрозу в исполнение.
Несмотря на это Зопирион, очевидно, рассчитывал быстро захватить город. Как это часто бывает, начавшаяся осада привела к раздорам среди зажиточной части горожан и городской беднотой. На плечи последней в наибольшей степени ложились тяготы осады, что не могло не вызвать ее недовольства. Однако в этот критический момент нашелся один горожанин по имени Каллиник, сын Евксена. Кем он был, неизвестно. Но ему удалось убедить горожан прийти к согласию и объединить силы для защиты любимого города. Чтобы увеличить свои силы, ольвиополиты освободили рабов и даровали права гражданства неполноправным жителям, метекам. Каллиник также, очевидно, выступил инициатором заключения нового оборонительного союза Ольвии со скифами. Позже, после освобождения города ольвийский народ наградил его за подвиги по защите полиса. Был издан специальный декрет, Каллиник получил огромную денежную сумму в 1000 золотых монет, и ему поставили бронзовую статую.