Самые первые записи относились к отроческим годам, когда Николай Назарович учился в Коммерческом училище. Одиннадцатилетний мальчик весьма образно описывал занятия в классах, своих товарищей и всю ту новую, необычную жизнь, в которую он окунулся за стенами родного дома. По выходным хорошо успевавших учеников отпускали погулять в город, и в качестве разнообразных впечатлений, навеянных столицей, в дневнике подростка появились рассказы о кафе на Малой Конюшенной улице, где можно было заказать мороженого с разными орешками в пене взбитых сливок, и чайной на Садовой. Там в любое время года подавали вкуснейшие блинчики с самыми разными начинками. Узнал юный Николаша, что по воскресеньям в Летнем саду играет духовой оркестр, переполняя сердце грустью и сладким трепетом в предвкушении чего-то необыкновенно светлого и манящего. Довелось Николаше и в театрах побывать, да не единожды, и яркость этих впечатления оказалась настолько велика, что он неизменно посвящал каждому представлению не одну страничку своего дневника. «Как там было чудесно: необъятный зал — настолько громадный, что представлялось невозможным, как такой высоченный потолок с подвешанной под ним огромной люстрой, сплошь переливающейся тысячами разноцветных бликов, не рушится на головы сидящих внизу людей. Пашка Мурашов объяснил мне, что ряды там, внизу называются партером, а дальше идут бельэтаж и ярусы. Мы сидели на самом верху, места наши стоили по двадцати пяти копеек. Театр лежал передо мной, как на ладони. Когда же заиграла музыка, я не мог уже ни о чём другом думать — так это было прекрасно и ни с чем несравнимо…».
Шумилов обратил внимание на то, что дневниковые записи не содержат никаких упоминаний или намёков на события и людей, связанных с жизнью автора до того, как он принялся вести записи. Предшествующей жизни у Николаши словно бы не существовало. Алексей не сомневался, что подобное умолчание вовсе неслучайно, Николай Соковников вполне осмысленно придерживался этого табу. Разумеется, хотелось бы понять, что послужило побуждающим мотивом такого поведения? Страх ли перед тем, что дневник попадёт в руки однокашников и вызовет их насмешки? Или страх совсем иного рода, а именно — перед жандармами Третьего отделения, которые, отправив Фёдора Гежелинского на поселение в Сибирь, могли вспомнить как о его сыне, так и о ненайденных миллионах?
Много страниц посвятил Николай описаниям своих товарищей по Училищу. Чаще других встречалось интересное прозвище одного из ближайших приятелей Николая — «Дрозд-пересмешник». Имел этот мальчик и другую кличку, более уничижительную — «Бездаров», которую он получил, как говорится, от обратного, поскольку на самом деле, судя по отзывам Николаши Соковникова, личностью он был яркой и незаурядной. Обладая редкими талантами копировать голоса птиц, подражать кошачьему мурлыканью, «Дрозд-пересмешник» мог ловко изобразить повадку учителя или любого сотоварища. Вдобавок, мальчик умел делать некоторые любопытные фокусы, например, писать двумя руками одновременно в одну сторону, либо в противоположные, так что получалось два неразличимых текста в зеркальном изображении; наложив один на другой и посмотрев на просвет, можно было убедиться, что будучи написаны зеркально, они, однако, в точности совпадают. Кроме того, «Бездаров» умел с удивительной точностью копировать любой почерк. Несмотря на уничижительную кличку «Дрозда — пересмешника» все уважали и слушали. Он нередко употреблял свои таланты «противозаконно» — брался подделывать «записку от родителей» для приятеля или на потеху друзей пугал громким совиным уханьем соседа по спальне. Много страниц дневника оказались посвящены этому мальчику, и чувствовалось, что Николай Соковников завидовал его необычным талантам, успеху и авторитету среди ребят. Эта мучительная любовь-ненависть забирала много душевных сил Николаши и заставляла его униженно, с помощью сладостей и подарков добиваться расположения «Дрозда». Учился этот парнишка не в пример Николаю легко, учителя прочили ему большое будущее.
Единственное, чего не увидел Шумилов на страницах дневника — это имени и фамилии мальчика. Алексей обратил внимание на то, что несколько листов в разных местах этой тетрадки оказались небрежно выдраны, так что из переплёта торчали только их ошметки, на которых можно было разобрать только пару букв.