В конце апреля Скотт, не послушавшись совета врачей, отправился с Зельдой на Кубу. На петушиных боях, куда он забрел случайно, ему основательно намылили шею за то, что он попытался было остановить это зрелище. С Кубы он отбыл в Нью-Йорк, где угодил в больницу. Вернувшись в Энсино, Скотт провел следующие два месяца в постели. Рентгеновское просвечивание обнаружило рубец в одном из легких. Однажды ночью влажная пижама так туго обвилась вокруг его руки, что утром он не мог ею двинуть. Врач, желая припугнуть его, поставил диагноз — паралич от алкоголизма. После этого Скотт взял себя в руки. Дополнительным толчком послужило полное отсутствие денег. Хотя он погасил долг Оберу, у него еще остались невыплаченными «Скрибнерс» 7 тысяч долларов. Кроме того, ему приходилось покрывать значительные счета, связанные с лечением. О работе в кино, учитывая состояние его здоровья, не могло быть и речи. Он стал подумывать о сотрудничестве с платившими высокие гонорары журналами, которые когда-то наперебой брали его рассказы. Он полагал, что после двухлетнего перерыва сможет написать несколько добротных вещей.
В середине июня Скотт телеграммой попросил у Обера аванс в 500 долларов в счет рассказа, который обещал прислать в ближайшее время. Обер перевел деньги, но предупредил, что ему будет трудно, а Фицджеральду неудобно, если за ним вновь образуется задолженность. Месяц спустя Скотт направил Оберу два рассказа, но тот так и не смог найти для них издателя. Когда Фицджеральд обратился к Оберу с просьбой о новом авансе, то получил отказ. Фицджеральд был шокирован. В прошлом Обер предоставлял ему займы в размерах предполагаемого за рассказ гонорара. Скотт не мог поверить, что после столь длительного сотрудничества его литературный агент потерял в него веру.
Нежная забота Обера о Скотти (он и его жена Анни фактически стали ее приемными родителями) сделала этот отказ еще более унизительным для Фицджеральда. Скотту казалось, что Обер просто хотел проявить по отношению к нему строгость. Он жаловался Перкинсу, пытавшемуся не допустить полного разрыва между ними, что Обер — «ограниченный человек, и безусловное расположение, которое он ко мне когда-то питал и которое помогало ему закрывать глаза на мои грехи, каким-то образом переросло в неодобрение и необъяснимую уверенность в том, что я конченый человек. И это несмотря на то, что в последние полтора года я заплатил ему десять тысяч долларов в виде комиссионных и вернул все тринадцать тысяч долга».
Теперь Фицджеральд стал собственным литературным агентом и непосредственно, и далеко не всегда успешно, вел дела с журналами. Трагедия состояла в том, что он утратил понимание, каким должен быть рассказ о любви, который нравился бы публике. «Я не могу заставить читателя поверить в них», — признавался он. В августе и в сентябре ему вновь удалось получить работу в кино, но всего лишь на неделю. «Я оплачиваю счета зеленщика лишь небольшими работами, которые пишу для «Эсквайр», — сокрушался он в письме к Зельде. — Одновременно я пытаюсь отвлечься от физических и душевных тревог, что так необходимо для создания стоящего рассказа… Сколько раз я мечтал, чтобы моя работа носила механический характер и ее можно было выполнять независимо от внутреннего состояния. Я уже не стремлюсь к счастью и не ожидаю его. Мое единственное желание — обрести покой в душе, который помогает всем нам нести свое бремя».
Он с грустью взирал на себя, видя, что его сверстники достигли определенных высот в различных областях. Незадолго до этого он получил письмо от Джона Биггса, работавшего федеральным судьей. Тот писал Фицджеральду о своей семейной жизни, путешествиях, об удовлетворенности работой. За два года, сообщал Биггс, являясь судьей третьей инстанции, он вынес 113 приговоров, ни один из которых не был отменен Верховным судом. «Я надеюсь, от тебя как от судьи будет больше проку, чем от меня как от литератора», — ответил ему Фицджеральд, сознавая, что его собственная репутация никогда не падала столь низко. В то время было модно считать его