Жизнь либертина определялась той выгодой, которую хозяин получал от него, когда тот служил ему рабом. Вообще, господин мог отпустить раба на волю по многим причинам: по своей доброте и в награду за хорошую службу; для демонстрации своего великодушия; из желания получить свободных, но зависимых от него клиентов, которые повышали его социальный статус; чтобы получить от раба деньги за его освобождение или просто для того, чтобы избавиться от бесполезного работника, которого он больше не хотел содержать. Но более рациональный подход заключался в том, чтобы выбрать молодого, талантливого, преданного и послушного раба (к тому же, возможно, сексуально привлекательного, как в случае с Тримальхионом), сначала поручить ему исполнять обычные для невольников обязанности, затем повысить его до управляющего каким-нибудь хозяйским бизнесом, после чего дать ему свободу и продолжать пользоваться им уже как вольноотпущенником, получая экономическую выгоду, но не тратя денег на его содержание.
Это приводит нас к давно подмеченному главному выводу относительно либертинов: значительное их число занималось самыми разными «делами». Это отражено не только в эпиграфике, но и в литературных трудах, художественных сочинениях и юридических документах. Причина такого явления кроется в том, что в античном мире возможность приобрести деньги для открытия своего бизнеса была ограничена. Для простого человека оказывалось трудным одолжить стартовый капитал на приемлемых для него условиях из-за несовершенства банковской и финансовой систем. Конечно, имелась возможность постепенно наращивать капитал, основанный на прямых доходах, но этому мешала маржа. В отличие от простолюдинов вольноотпущенники приходили в бизнес с финансовой поддержкой своих хозяев, которую те оказывали им в качестве рабов, или позднее, когда они уже стали свободными, а то и в обоих случаях. Для рабовладельцев это было очень выгодно, так как они нуждались в надежных людях, которые работали бы на них. Хозяин, используя подневольных, по закону являвшихся его собственностью, и освобожденных, имевших обязательства перед ним (при наличии у них давних связей), был уверен в добросовестном управлявшем. Авторитетнейший юрист-систематик Гай подтверждал это: «Законной же причиной отпущения на волю будет, например, тот случай, когда кто-либо отпускает на волю… раба, для того чтобы иметь в его лице поверенного» (Институции, 1.19). Используя рабов и либертинов, представители элиты могли вести свое дело без привлечения партнеров или поверенных из свободнорожденных и, таким образом, скрывали свое прямое участие в бизнесе от общества, считавшего это недостойным для аристократии занятием.
У невольника имелось два стимула трудиться добросовестно: обещание хозяина отпустить его на волю за хорошую работу и возможность заработать и накопить личные средства («пекулий», или «заначку»), которые позволялось иметь рабу в ожидании вольной. Для невольника с амбициями и способностями к какому-либо ремеслу эти стимулы в сочетании с возможностью в будущем завести свое дело и надеждой на достойную и даже богатую жизнь являлись весьма привлекательными. Отношения вольноотпущенника с его патроном складывались по-разному. Их вообще могло не быть (в случае смерти патрона или прерывания либертином всех прежних связей), или они оказывались очень тесными, если бывший раб оставался жить в доме своего хозяина. Но успехи вольноотпущенника напрямую связывались с опытом, который он получил, будучи рабом, и с имевшимися возможностями.
Сведения о невольниках в Бразилии дают нам поразительную аналогию: «Рабы, которые хорошо и добросовестно исполняли свою работу управлявших, часто вознаграждались за преданную службу. Хозяева разрешали им приобретать собственность, включая землю и других невольников, и в конце концов получить свободу путем выкупа. Такие освобожденные зачастую становились клиентами своего бывшего господина, а теперь патрона; таким образом, предоставление рабу воли не угрожало его владельцу. Скорее успех бывшего подневольного оказывался выгоден его хозяину, поскольку власть над людьми была составляющей высокого статуса в обществе» (Мэри Караш. Жизнь раба в Рио-де-Жанейро).