Хазары в VII веке образовали собственное сильное государство — Хазарский каганат, который вплоть до X века господствовал на территориях от низовий Волги и Дона до Крымского полуострова, сосредоточив в своих руках посредническую торговлю и являясь источником постоянной военной угрозы для соседей. Хазары регулярно делали разбойничьи набеги на русские земли, разоряя и облагая их данью, уводя в полон местное население. Здесь наряду с мусульманством утвердился и иудаизм. Дальними родственниками хазар являются нынешние крымские караимы, сохранившие некоторые элементы их языка и культуры.
Для обеспечения безопасности рубежей Руси против каганата совершали военные походы Олег, Игорь и Святослав. Последний в 965 году нанес мощный удар по хазарам, оттеснив их к Каспийскому побережью. Но в 70-х годах те снова вернулись в донские степи, создав угрозу Киевскому государству.
Главной целью военной экспедиции Владимира было окончательно устранить угрозу со стороны хазар и волжских болгар, разгромив их или вынудив пойти на союз и тем самым развязав себе руки в борьбе с Византией; раздвинуть пределы Киевской Руси до Приуралья, Каспийского и Азовского побережий, а также прочно закрепиться на волжском торговом пути, обеспечив на всем его протяжении бесперебойную торговлю.
Великий волжский поход Владимира начался в середине апреля, как только Днепр и Десна очистились ото льда. У Вышгорода, стоявшего у слияния Десны с Днепром, собралось бесчисленное множество ладей и одно-древков со всех ближних и дальних рек, а по обе стороны Десны выстроились отряды конников — русских и примкнувших к ним оседлых печенегов — торков. Наконец на большом княжеском корабле подняли алый косой флаг, и вслед за флагманом головные корабли и ладьи стали выгребать из Днепра к устью Десны. Вслед за ними двинулся остальной флот. По обоим берегам одновременно пошла вперед конница. Предстояло проделать по этой реке путь длиной около тысячи километров.
Вот уже остались позади земли северян. Достигнув Чернигова, войско сделало первую остановку. Следующий привал устроили в Новгороде-Северском. Скоро миновали земли радимичей, тянувшиеся вплоть до того самого урочища Девяти дубов, где, согласно легенде, таился свирепый Соловей-разбойник.
Почти тысячекилометровый путь по Десне заканчивался выше впадения в нее Сейма, где она становилась вдвое уже. Надо было войти в ее приток, называемый Болвой, и по нему проплыть до тех мест, откуда начинался волок к Жиздре и Оке. В течение нескольких дней через этот волок перебросили весь речной флот. Как только добрались до окских вод, начался легкий ход вниз по Оке до самого ее впадения в Волгу. Скоро войско миновало обширные земли вятичей, примыкавшие к ним владения племен муромы, мордвы и мери и достигло волжских болгар, занимавших территорию от впадения Камы в Волгу до Самарской луки.
Собственно, этот поход не был в полном смысле военной акцией, а являлся скорее демонстрацией силы молодого государства. Население Поволжья довольно дружелюбно встречало русское войско, надеясь не только расширить торговый обмен с городами Поднепровья, но и получить надежную защиту своих селений от набегов кочевых племен Приуралья.
Обычно об успехе в военных делах судили по количеству захваченных трофеев и всякой иной добычи, а также числу взятых в полон людей, которых превращали в рабов или холопов боярских либо продавали на невольничьих торгах. На этот раз все получилось иначе. Добрыня, осмотрев пленных и увидев, что все они в сапогах, сказал Владимиру: «Этим дани нам не давать — пойдем, поищем себе лапотников». Видимо, зажиточное население Волжской Болгарии трудно было заставить платить налог. Вот почему Владимир решает заключить мир с болгарами, полагая иметь большую пользу от торговли с богатым Поволжьем. «…И клятву дали друг другу, и сказали болгары: «Тогда не будет между нами мира, когда камень станет плавать, а хмель — тонуть». Таким образом, союзником Киевской Руси становится сильное государство Среднего Поволжья, которое сыграло очень важную роль в окончательном разгроме печенегов уже при сыновьях Владимира Святославича. На обратном пути русское войско прошло по землям Хазарского каганата. Хазары не оказали серьезного сопротивления. Еще Святославом у них надолго была отбита охота воевать с Русью.
Сразу же по возвращении в Киев Владимир и Добрыня занялись решением вопросов русско-византийских отношений. В качестве главных выдвигались задачи: закрепиться на Черноморском побережье, вынудить Византию признать Киевскую Русь в качестве самостоятельного н равного ей государства, устранить установленные империей дискриминационные барьеры в области торговли.