И.Д. Якушкин учился в частном пансионе, затем в Московском университете, 3 года провел в сражениях, воевал в Отечественную войну 1812 г., имел боевые ордена и нагрудный крест за храбрость. Он служил в Петербурге, затем был переведен в Москву. Был одним из основателей «Союза спасения», а также одним из учредителей и руководителей «Союза благоденствия», одним из вождей декабристов. Он в 1817 г. выступил с предложением убить императора Александра I. В 1818 г. он вышел в отставку в чине капитана в возрасте 25 лет и почти все свои силы отдал подготовке восстания в Петербурге, при этом предлагал поднять восстание и в Москве среди расквартированных в ней войск.
Многое в жизни Якушкина определилось в связи с его роковой, несчастливой любовью к княжне Наталье Дмитриевне Щербатовой, сестре его друга и боевого товарища И.Д. Щербатова. Наташа одаривала дружбой, но не более. В 1817 г. Якушкин решился на самоубийство, его друзьям удалось его удержать от этого шага отчаяния, но он тяжело заболел и едва не умер, спасли забота и внимание друзей. Якушкин был подавлен и искал смерти, кругом видел одно плохое и по-прежнему любил Щербатову. Все это усиливало его решимость в делах тайного общества, он отстаивал свое право на акт цареубийства. В 1819 г. Щербатова вышла замуж, стала ненадолго счастливой женой князя Ф.П. Шаховского (он был также членом тайного общества, позже его сослали в Сибирь, где в 1828 г. он сошел с ума; в 1829 г. умер в монастырской тюрьме Спасо-Ефимиева монастыря в Суздале). 1817–1819 гг. были пиком духовного кризиса Якушкина.