На Смоленской земле много веков сохраняется величайшее почитание святых князей-страстотерпцев Бориса и Глеба.
Они стали первыми, кого канонизировала Русская православная церковь. Около Смоленска в 1015 г., на реке Смядынь, был убит князь Глеб, обманом вызванный братом Святополком из своей вотчины – Мурома. Другой брат Глеба – Ярослав, успел предупредить Глеба о том, что Святополк замыслил его убить, но Глеб этому не поверил, не захотел начинать с ним войну и проливать кровь брата и простых людей. По приказу Святополка подосланный убийца убил Глеба; к этому времени его брат Борис также стал жертвой Святополка. Река Смядынь стала одним из важнейших святых мест Руси-России, выдающимся магнитом православного паломничества. К началу XII в. на Смядыне основали и построили монастырь. Святые Борис и Глеб считались покровителями княжеского рода, почитались и почитаются как охранители Русской земли. Многие победы русских объяснялись поддержкой русского воинства Борисом и Глебом.Смоленская земля дала несколько первых подвижников Киево-Печерского монастыря (середина XI – начало XII в.), среди них был Исаакий
(умер в 1090 г.) и Прохор-лебедник (умер в 1107 г.), со временем они (как и другие первые киево-печерские подвижники) были канонизированы. Исаакий (в миру – Чернь) происходил из семьи купцов, сам был богатым купцом в северном смоленском городе Торопец (нынче г. Торопец находится в Тверской области; он впервые упоминается в Лаврентьевской летописи под 1074 г. как пограничный город Смоленского княжества). Жизнь Исаакия связана с разными частями Смоленской земли, в том числе и со Смоленском. Исаакий раздал все свое имущество нищим и пришел в Киев, стал монахом, после тяжелой болезни принял подвиг православного юродства и нес его около двадцати лет, до самой своей смерти в Киеве. Прохор-лебедник родился в Смоленске, в 1090-е гг. стал монахом. Он вместо хлеба употреблял лебеду, во время голода на Руси он готовил из нее подобие еды и раздавал голодным. Умер в Киеве.Князь Ростислав Мстиславич
(1110–1168), или Ростислав-Михаил, князь Смоленский, великий князь Киевский, прозванный Набожным, родоначальник самостоятельной династии Смоленских князей (Ростиславичей), оставил о себе хорошую память. Ростислав Мстиславич был князем Смоленским в 1125–1159 гг., князем Новгородским в 1153 г., великим князем Киевским в 1154 г., 1159–1168 гг. Князя Ростислава любили его подданные за христолюбивую жизнь и стремление вести миролюбивую политику (что далеко не всегда удавалось из-за внешних причин). В молодости он отличался воинской личной доблестью, но он участвовал в междоусобных войнах только из послушания своему старшему брату и другим старшим родственникам. Когда он сам мог определять политику, то больше всего стремился к миру на Русской земле. Князь Ростислав стремился мирным путем, в том числе в процессе переговоров, искать выходы из проблемных ситуаций. Князь Ростислав был чрезвычайно набожным человеком. В своем Смоленском уделе он большое внимание уделял церковной жизни, строительству храмов. В память об особом почитании на Руси святых князей Бориса и Глеба он в 1145 г. на реке Смядыни – на месте убийства князя Глеба – построил каменный Борисоглебский храм. Князь Ростислав еще раньше учредил в 1136 г. в Смоленске архиерейскую кафедру, определил льготы, полномочия, источники содержания епархии.Князь Ростислав не хотел быть князем, а мечтал о монашеской жизни в Киево-Печерском монастыре, неоднократно хотел отказаться от княжеского статуса. Но его духовный отец – игумен Поликарп (позже он был канонизирован), говорил ему, что дело урожденных князей – княжить, причем честно и христолюбиво. Игумен Поликарп не разрешил ему сменить княжеский статус на монашеский. При князе Ростиславе был расцвет Смоленского княжества, продолжавшийся и при княжении его сыновей – Романе Ростиславиче и Давыде Ростиславиче, следовавших его примеру. Благодаря Ростиславу и его сыновьям почти целый век не было междоусобиц (редчайший случай для того времени). Смоленск и его жители богатели; по размаху строительства со Смоленском тогда не мог соперничать никто. Став великим князем Киевским, Роман Мстиславич не изменял своим принципам. Незадолго до смерти он заболел и поехал в Киево-Печерский монастырь, чтобы принять монашество. По дороге к монастырю он умер.