Однако духовная карьера не удовлетворяла юного честолюбца, и в начале 1602 г. он вместе с монахами Варлаамом и Мисаилом бежал за рубеж. После гибели самозванца Варлаам подробно описал его «исход в Литву». «Извет» Варлаама интересно сравнить с рассказом самого «царевича», записанным в 1603 г. польским магнатом Адамом Вишневецким. Самозванец поведал своему покровителю наивную сказку о том, как его «подменили» в постельке в спальне угличского дворца и даже родная мать не заметила, что зарезан «подменный младенец». Рассказ претендента о молодых годах жизни как две капли воды напоминает историю Григория Отрепьева: чудом спасшийся от ножа убийц отрок воспитывался в дворянской семье, потом надел монашеский куколь и исходил пол-России.
Варлаам весьма точно описал путь, проделанный им в компании с Отрепьевым. Трое бродячих монахов перешли границу и из Киево-Печерского монастыря отправились в Острог, Гощу и Брачин. В беседе с Вишневецким «царевич», описывая свой путь после перехода литовской границы, назвал те же самые пункты и в том же порядке. Вишневецкий ничего не знал об «извете» Варлаама, а Варлаам не догадывался о записях Вишневецкого. Сопоставление этих двух источников подтверждает московскую версию о происхождении самозванца. На строго очерченном отрезке пути от Киева до Брачина произошла метаморфоза — превращение монаха Григория в царевича Дмитрия. Достоверные источники устанавливают факт пребывания Григория-Дмитрия во всех указанных пунктах. К примеру, в Остроге владелец замка подарил бродячим монахам богослужебную книгу, напечатанную в его собственной типографии. Надпись на книге гласила, что 14 августа 1602 г. «эту книгу дал нам Григорию с братьею с Варлаамом и Мисаилом… пресветлый князь Острож-ский». Неизвестная рука приписала под словом «Григорию» пояснение — «царевичу Московскому».
В Речи Посполитой самозванца признали далеко не сразу. Монахи Киево-Печерского монастыря выгнали его взашей, едва он заикнулся о своем царственном происхождении. Также поступил и православный магнат Острожский. Неудачи могли доконать кого угодно, но только не Отрепьева. В конце концов он нашел поддержку у князя Адама Вишневецкого, у погрязшего в долгах вельможи Юрия Мнишека и у короля Сигизмунда III.
После поражения в Ливонской войне Русское государство искало мира с соседями, Речь Посполитая нуждалась в мире не меньше России. В 1600 г. они заключили двадцатилетнее перемирие. Договор создал благоприятные условия для сближения русского и польского народов. Сторонником мирных отношений с Россией был знаменитый гетман Ян Замойский, пользовавшийся в стране огромным авторитетом. Однако Сигизмунд III и его окружение решили использовать самозванца для осуществления планов завоевания земель на востоке. Король заключил с самозванцем тайный договор. В качестве платы за поддержку Лжедмитрий обязался отдать Сигизмунду Чернигово-Северскую землю. Семье Мнишеков он пообещал Новгород и Псков. Чтобы заручиться поддержкой Рима, самозванец тайно перешел в католическую веру.
Король готов был очертя голову ринуться в военную авантюру. Он предложил Замойскому возглавить поход коронной армии на восток, но тот ответил категорическим отказом. Воинственные замыслы не встретили поддержки в польском обществе, и коронная армия не участвовала в авантюре Лжедмитрия I.
Воспользовавшись помощью Сигизмунда III, Юрия Мнишека и других магнатов, самозванец навербовал до 2 тыс. наемников. Весть о «спасшемся царевиче» быстро достигла казачьих станиц. С Дона к нему двинулись отряды казаков.
В России наемное войско Лжедмитрия распалось после первых же неудач. Лишь поддержка вольных казаков да восставшего населения Северщины спасла Отрепьева от полного поражения.
Правительство жестоко наказывало тех, кто помогал самозванцу. Комарицкая волость, признавшая Лжедмитрия, подверглась разгрому. Но ни пролитая кровь, ни попытки укрепить армию верными Годунову воеводами не смогли предотвратить его падения. Судьба его решилась под стенами небольшой крепости Кромы, которую оборонял атаман Корела с отрядом донских казаков. Царские войска не могли взять Кромы в течение двух месяцев. После внезапной кончины Бориса в лагере под Кромами вспыхнул мятеж. Царские полки перешли на сторону мятежников.
Наследник Бориса, царь Федор Годунов не смог удержать власть. 1 июня 1605 г. в Москве произошло восстание. Народ разгромил дворец, царь Федор был взят под стражу. Под давлением восставших Боярская дума принуждена была выразить покорность самозванцу и открыла перед ним ворота Кремля. Лжедмитрий велел тайно умертвить Федора Годунова и его мать и лишь после этого явился в столицу.