На Кромы выступили второстепенные воеводы князь Ю. Н. Трубецкой и М. А. Нагой. Трубецкой задержался в Карачеве, формируя полки, а «наперед себя» послал под Кромы Нагого. В это самое время, как свидетельствуют Разряды,
Итак, на первых порах Болотников не оправдал надежды, которые возлагал на него самборский самозванец. Он понес поражение до того, как воеводы подтянули к Кромам свои главные полки.
Однако царь Василий не смог воспользоваться плодами своих июньских побед. Тяжеловооруженная дворянская конница, обладавшая подавляющим численным перевесом, легко одерживала верх над плохо вооруженными и в основном пешими повстанцами. Но в руках восставших оставались крепости, снабженные артиллерией. Попытки занять их не увенчались успехом.
Правительство тщетно пыталось использовать имя Грозного, чтобы повлиять на восставшие города. Вдова Грозного Мария Нагая обратилась с личным письмом к жителям Ельца, призывая их отвернуться от мертвого расстриги. Грамоту ельчанам передал дядя царевича Дмитрия боярин Г. Ф. Нагой. Аналогичные грамоты были посланы в другие места. Но обращения царя Василия не имели успеха.
На первом этапе гражданской войны, в 1605 году, армия Годуновых распалась после двухмесячной осады Кром. Воеводе Воротынскому пришлось осаждать Елец также не менее двух месяцев. Столько же времени отряды Трубецкого провели у стен Кром.
В августе 1606 года правительственные войска отступили к Москве. Верно ли мнение историков о том, что причиной отступления было поражение царской армии? В какой мере источники подтверждают это мнение? В дневнике поляка А. Рожнятовского можно найти записи, которые на первый взгляд не оставляют места для сомнений:
В окружении Мнишека охотно подхватили слухи о катастрофическом поражении войск Шуйского и постарались подкрепить их «точными» фактами. Однако приведенные в дневнике Рожнятовского цифры не заслуживают доверия. Армию под Ельцом возглавлял один из главных руководителей думы — удельный князь И. М. Воротынский, и его полки (вопреки утверждению Рожнятовского) были значительно более многочисленными, чем полки второстепенных воевод Ю. Н. Трубецкого и М. А. Нагого. Было несколько причин, вынудивших воевод к отступлению. Казенные житницы были опустошены в период трехлетнего голода при Годунове. Весной 1606 года в разгар цветения хлеба были погублены заморозками. Из-за неурожая цены на продукты питания стали расти. Командование не сумело обеспечить снабжение армии, и в полках начался голод. По словам очевидцев, в лагере невозможно было купить сухарей из-за страшной дороговизны. Повстанцы не раз терпели поражение в открытом бою, но восстание ширилось, захватывая новые местности. В конце концов войска, осаждавшие Елец и Кромы, сами оказались в кольце восставших городов.