Распоряжения московского Разрядного приказа доказывают, что в середине сентября наибольшие опасения властям внушали не войска Пашкова, продвигавшиеся к Серпухову, а армия Болотникова, наступавшая от Орла к Калуге. Волоколамские старцы недаром посылали слугу за «ратными вестями»
в Калугу. В Москве не забыли, что именно Болотников одержал верх над Трубецким под Кромами. Поэтому Шуйский направил против него почти все наличные силы. В одних списках Разрядных книг помечено, что полки выступили в Калугу 10 сентября, в других — 18 сентября. Как значится в Разрядных записях, «лета 7115-го с сентября послал царь Василий в Калугу против воровских людей брата своего боярина Ивана Ивановича Шуйского, да боярина князя Бориса Петровича Татева, да окольничего Михаила Игнатьевича Татищева, а с ним дворян московских, и стольников, и стряпчих, и дворовых людей», В Калуге находились остатки армии Трубецкого, отступавшей туда из-под Кром. Военное командование не очень полагалось на эти силы. Тем не менее Шуйский и Татев получили наказ «ратныхлюдей уговорить, которые замосковные городы и ноугородцы с воеводы пришли ис-под Кром и с Орла в Калугу».23 сентября 1606 года Болотников попытался переправиться за реку Угру под Калугой, но был остановлен воеводами. Как значится в записях Разрядного приказа, 23 сентября «был бой бояром и воеводам князю Ивану Ивановичу Шуйскому с товарыщи на усть Угры с воровскими людми, и воровских людей побили, с тово бою от бояр… пригонял к государю с сеунчом князь Михайло Петрович Барятинской. А от государя со здоровьем и золотыми прислан… стольник Василий Матвеевич Бутурлин».
Награждение воевод золотыми свидетельствовало о том, что Болотников потерпел на Угре серьезное поражение. Однако воевода И. И. Шуйский не мог воспользоваться результатами победы. Гражданская война имела свою логику и свои законы. Повстанцы терпели поражение, а восстание ширилось. Население Калуги восстало в тот самый момент, когда Болотников был отброшен прочь от Калуги. Воеводы, выиграв битву, повернули к Калуге, чтобы дать отдых войскам, но в «Калугу их не пустили, заворовали и крест целовали вору».Бои под Калугой сковали правительственные войска, что позволило отрядам Пашкова добиться крупных успехов на серпуховском направлении. Отряд, посланный к Серпухову, возглавили второстепенные воеводы князь В. В. Мосальский и Б. И. Нащокин, а это значит, что численность отряда была невелика. В Разрядных книгах записано: «Того ж году
(7115 — Р. С.) посланы по серпуховской дороге на Лопасну воеводы, боярин князь Владимир Васильевич Кольцов-Мосальский да Борис Иванов сын Нащокин». Воеводам не удалось остановить восставших под Серпуховом. Отряды Пашкова разбили войско Мосальского на Лопасне, продвинулись к Москве на 30–40 верст и были остановлены на реке Пахре. В Разрядных книгах помечено: «На Пахре был бой с воровскими людьми, на Лопасне наперед». В столкновении на Лопасне правительственные войска понесли чувствительные потери. Дворянин О. И. Ушаков писал в челобитной царю, что его отец Иван «был на Москве голова у стрельцов при царе Василье Ивановиче, и посылан с Москвы с стрельцы противо воровских казаков на Лопасну, и… отца нашего на Лопасне убили». Московское командование выслало подкрепления Мосальскому, благодаря чему он смог закрепиться на Пахре. В Разрядных записях отмечено: «Да на Пахру ж посыпаны з головою с Петром Дашковым к боярину ко князю Володимеру Васильевичу Кольцову-Мосальскому 250 человек, и наказ ему дан особ».