Царь пытался остановить наступление восставших, но высланная против них рать князей И.И. Шуйского и М.В. Скопина-Шуйского 23 сентября (3 октября) 1606 г. потерпела поражение на берегу р. Угры под Калугой. После этого И.И. Болотников переправился через Оку и стал непосредственно угрожать столице. Одновременно И. Пашков, соединившись с рязанцами, не позднее 20(30) октября 1606 г. взял Коломну.
Осада Москвы И. Болотниковым в октябре – декабре 1606 г
Развивая свой успех, И.И. Болотников 13–14(23—24) октября 1606 г. подошел к столице и встал лагерем при селе Коломенском. Казачьи станицы расположились в селе Заборье, в 7 км от города. Но хорошо укрепленный город взять с налета он не мог. У Серпуховских ворот Земляного города станом расположились правительственные полки князей М.В. Скопина-Шуйского, А.В. Голицына и Б.П. Татева. Попытка болотниковцев взять штурмом Симонов монастырь также оказалась неудачной.
И хотя на берегах Пахры восставшие потерпели поражение от правительственного отряда кн. М.В. Скопина-Шуйского, главная царская рать под начальством кн. Ф.И. Мстиславского и других бояр 25 октября (4 ноября) 1606 г. проиграла И. Пашкову решительное сражение при селе Троицком-Лобанове, в 50 км от Москвы.
28 октября (7 ноября) 1606 г. началась пятинедельная осада столицы. Положение Василия Шуйского было катастрофическим. В осажденной Москве начинался голод, половина страны признавала в качестве законного государя «царя Дмитрия».
Спасли Василия Шуйского раздоры в стане восставших. И.И. Болотников, называя себя царским воеводой, требовал, чтобы все считали его главным. Но воеводы, избранные городами, не признавали его власти и требовали от него предъявить «настоящего Дмитрия». Подобные требования посылались и кн. Г.П. Шаховскому. Однако «законного государя» все не было. Свою роль сыграло еще одно обстоятельство. Рязанские и тульские дворяне и дети боярские, соединившись с И.И. Болотниковым, увидели настоящий характер этого движения, направленный против дворянства, и из двух, по их мнению, зол решились выбрать меньшее, т. е. снова служить Василию Шуйскому. П.П. Ляпунов и Г.Ф. Сумбулов 15(25) ноября 1606 г. во время неудачного для болотниковцев штурма Замоскворечья явились с повинной в Москву и получили почетные назначения.
С другой стороны, сторонникам Василия Шуйского удалось укрепить свои позиции на северо-западе страны. В Твери местным архиепископом был Феоктист. При появлении сторонников самозванца в Тверском уезде он, сумев собрать силы для отпора, нанес им поражение и отправил несколько сот пленных в Москву. Вслед за Тверью другие города Тверской земли, присягнувшие ранее самозванцу (Зубцов, Старица, Ржев), перешли на сторону Василия Шуйского, и их служилые люди отправились под Москву помогать царю. Также на помощь Москве под командованием Григория Полтева двинулись смоленские служилые люди. По дороге они очистили от сторонников самозванца Дорогобуж и Вязьму. Вместе с дорогобужскими, вяземскими и серпейскими служилыми людьми смоляне 15(25) ноября 1606 г. вошли в Можайск, куда прибыл из Твери воевода И.Ф. Крюк-Колычев, сумевший очистить от «воров» Волок и Иосифо-Волоцкий монастырь.
Ободренный этими переменами, царь пытался уговорить перейти на свою сторону и И.И. Болотникова, но тот отказался. Становилось ясным, что исход дела придется решать оружием. Обе стороны готовились к решающей схватке. И.И. Болотников приказал укрепить стан в Коломенском валом и тыном. В условиях ненастной и холодной глубокой осени он пытался закрепиться в непосредственной близости от Москвы – его отряды приступали к Симонову монастырю и к Рогожской слободе, но были отбиты силами Василия Шуйского.
Царский воевода кн. М.В. Скопин-Шуйский, собрав полки у подмосковного Данилова монастыря и дождавшись 29 ноября (9 декабря) 1606 г. подхода смолян и тверичей, 1(11) декабря 1606 г. пошел к Коломенскому. И.И. Болотников выступил навстречу. Сражение произошло на следующий день, 2(12) декабря 1606 г., у деревни Котлы. Несмотря на храбрость своих отрядов, И.И. Болотников потерпел поражение. Его главной причиной стал переход на сторону царя дворян и детей боярских И. Пашкова.
Тем не менее борьба продолжалась. Из Котлов И.И. Болотников отступил в Коломенское, в построенный ранее укрепленный острог. Некоторые из его казаков под командованием сотника Ю. Беззубцева встали укрепленным лагерем в деревне Заборье. Царские воеводы три дня обстреливали Коломенский острог из пушек, но не могли его разбить, и только сделав «ядра огненные», зажгли его. В этих условиях И.И. Болотников должен был бежать. Что касается казаков, то они еще держались в своем укреплении, но позднее сдались правительственным войскам, присягнув Василию Шуйскому в верности. Взятых под Котлами пленных было настолько много, что они не уместились в московских тюрьмах и Василий Шуйский приказал их утопить, но казаков не тронули и приняли на царскую службу.