Вызвал царь недовольство и среди служилых людей тем, что из осторожности выслал из Москвы многих служивших самозванцу, у ряда из них отняв поместья и вотчины. Одним из них был кн. Г.П. Шаховской, которого Василий Шуйский отправил в почетную ссылку воеводой в Путивль. По словам современников, именно он был «всей крови заводчик». Едва приехав на место, кн. Г.П. Шаховской собрал жителей и объявил им, что царь Дмитрий жив и скрывается от врагов. В определенной мере ему помогло то, что во время майских событий в Москве он сумел унести из дворца государственную печать, которую впоследствии использовал для скрепления рассылаемых из Путивля грамот.
Восстание Болотникова
Начало восстания (лето – осень 1606 г.)
Агитация против Василия Шуйского нашла благодатную почву. Уже в июне 1606 г. восстание распространилось на всю южную окраину страны. Примеру Путивля последовали соседние города: Моравск, Стародуб, Новгород-Северский. Черниговский воевода боярин кн. Андрей Телятевский объявил себя сторонником нового «царя Дмитрия», о котором обстоятельно еще никто не знал. В июле – августе 1606 г. волнения охватили Белгород, Борисов, Оскол, Трубчевск, Кромы, Ливны, Елец и прочие южные города. Позднее к ним присоединились города около Тулы и Рязани, словом, почти все уезды к югу от Оки. Волнения начались и в Москве. Но здесь они были подавлены, а несколько человек было сослано, включая боярина П.Н. Шереметева, которого отправили воеводой во Псков.
Разумеется, это движение было неоднородным и преследовало различные цели. Повстанцами стали служилые люди, казаки, холопы, горожане, крестьяне, мелкое и среднее дворянство южных уездов.
Служилые люди близлежащих городов и казачьи отряды обращались в Путивль за указаниями, посылали туда вести и пленных. Между тем для успеха дела кн. Т.П. Шаховскому нужен был налицо новый самозванец. Зная, что раньше всех за Дмитрия выдал себя М.А. Молчанов, он звал его в Путивль из Самбора, откуда тот с согласия матери Марины Мнишек распространял слухи о «спасении» царя. Но М.А. Молчанов не хотел сам играть роль самозванца.
Тогда на сцену явился Иван Болотников. Когда-то он был боевым холопом кн. А.А. Телятевского. В молодости он был взят в плен крымскими татарами, а затем продан туркам и несколько лет был невольником на галерах. Позднее ему удалось освободиться, судьбой он был заброшен в Венецию, откуда стал пробираться на родину через Польшу. Здесь он узнал о событиях на Руси. Затем последовала его встреча с М.А. Молчановым, который увидел в нем полезного для своего дела человека и дал письмо в Путивль к кн. Г.П. Шаховскому. Тот принял его как царского представителя, назвал его «большим воеводой» и предоставил начальство над военным отрядом. Агитация И.И. Болотникова упала на уже подготовленную почву, и вокруг него начали собираться массы посадских людей, стрельцов, холопов и крестьян. Собрав войско, И.И. Болотников двинулся из Путивля, как и первый самозванец, через севские места, к Кромам, где сходились все дороги с юга на верховья Оки.
Василий Шуйский, узнав в августе 1606 г. о новом движении, сначала пытался действовать уговорами: в Северскую землю было послано духовенство во главе с Крутицким митрополитом Пафнутием с увещаниями, а в Елец брат царицы Марфы – М.Ф. Нагой с грамотой сестры и образом царевича Дмитрия. Но эти меры не помогли, и тогда царь приказал осадить восставшие города. Под Елец, где оборонялись отряды повстанцев во главе с И. Пашковым, был направлен отряд кн. И.М. Воротынского, а под Кромы – кн. Ю.Н. Трубецкого. Но их двухмесячные осады закончились фактическим распадом осаждавших их царских ратей.
На выручку Кром подошел И.И. Болотников с небольшим отрядом в 1,3 тыс. человек. Он наголову разгромил 5-тысячный отряд кн. Ю.Н. Трубецкого. Это поражение окончательно деморализовало царское войско. Служилые люди больше не хотели сражаться за Василия Шуйского и осенью 1606 г. начали разъезжаться по домам. В этих условиях князьям И.М. Воротынскому и Ю.Н. Трубецкому не оставалось ничего иного, как начать отступление.
Отход правительственных воевод открыл восставшим дорогу, и И.И. Болотников в сентябре 1606 г. быстро пошел к Москве, привлекая на свою сторону новые отряды недовольных боярским правительством служилых людей. Восстание на юге стало повсеместным. В Туле, Веневе и Кашире его поднял Истома Пашков, а в Рязани – Григорий Сумбулов и Прокопий Ляпунов. К ним присоединились жители более двадцати городов по Оке (Калуги, Орла, Мценска, Алексина и др.), Смоленской и Тверской земель, где власть Василия Шуйского была свергнута в Дорогобуже, Вязьме, Ржеве, Зубцове, Старице. Волнения перекинулись и на Псков, Новгород, восточные окраины страны – в область мордвы, которая еще в августе 1606 г. осадила Нижний Новгород, на Цну и Суру, за Волгу, на Вятку и Каму. В Астрахани Василию Шуйскому изменил местный воевода кн. И.Д. Хворо-стинин.