Хотя войско собиралось крайне медленно, кн. Д.Т. Трубецкой в марте 1614 г. вышел из Торжка и в начале апреля 1614 г., немного не доходя до Новгорода, встал в Бронницах. На правом берегу реки Меты был устроен передовой острог, в котором укрепилась часть казаков.
Освободить Новгород кн. Д.Т. Трубецкому не удалось. Подошедшие шведские войска (до 3 тыс. человек) после артиллерийского обстрела 14(24) июля 1614 г. захватили Бронницкий острог. Сдавшиеся шведам 400 казаков в остроге за Метой были перебиты, и кн. Д.Т. Трубецкой вынужден был отступить к Торжку. Русские гарнизоны оставили также Старую Руссу и Порхов. Во время отхода собранная с таким трудом армия начала распадаться. К тому же во время отступления умер второй воевода В.И. Бутурлин. Казаки, бросив военную службу, начали грабить в окрестностях Вологды, в Поморье, на Волге.
Поражение русских войск под Бронницами вселило в шведского короля Густава II Адольфа надежду на то, что он сможет военным путем завершить присоединение русских земель. Основной целью военной кампании 1614 г. был выбран Гдов. Несмотря на неудачу штурма Гдова в феврале – марте 1614 г., Э. Горн 30 июля (9 августа) 1614 г. начал осаду этого города. 25 августа (4 сентября) к нему присоединился и сам шведский король Густав II Адольф.
После двух штурмов Гдов, сильно пострадавший от шведской артиллерии (крепостная стена была разрушена на треть), был вынужден 10(20) сентября 1614 г. капитулировать перед королем на почетных условиях. Почти все «гдовские сидельцы» отъехали в Псков. Но сил для похода на Псков у шведов уже не было, и король возвратился в Швецию с намерением собрать подкрепления и продолжить военные действия в будущем году.
Активные действия тихвинских казаков летом 1614 г. на Ладоге помешали шведам после победы под Бронницами развить свой успех в южном направлении.
Действия шведских войск в 1615–1616 гг
После взятия Гдова шведы направили главный удар на Псков. В январе 1615 г. шведский отряд попытался атаковать Псков, но был отбит на подступах к городу. Однако шведы отступать не стали, а устроили укрепленный острожек в деревне Куя, к западу от Пскова. Это вызвало перебои с продовольствием у псковичей. Они активно сопротивлялись и вскоре заставили противника снять осаду.
Тем не менее шведы не оставили замысла расправиться с этим городом. В мае 1615 г. в Нарве они начинают собирать войска для похода к Пскову. Понимая важность захвата Пскова, шведы попытались собрать для его взятия все свои наличные войска. Но этому мешали действия русских сил под Тихвином и Ладогой.
В первой половине 1615 г. шведы под руководством С. Коброна предприняли ряд попыток овладеть Тихвином, но все они закончились неудачно. Со своей стороны, казаки воеводы кн. Н.А. Волконского вновь осаждали Ладогу.
Только к лету 1615 г., разгромив казаков Н.А. Волконского, шведы смогли направить все силы, включая и полк С. Коброна, к Пскову.
Шведский чертеж осады Пскова в 1615 г. (по И. Галленбергу)
29 июня (9 июля) 1615 г., вернувшись из Швеции, в Нарву прибыл король Густав II Адольф, чтобы предпринять последнюю попытку изменить ход борьбы в свою пользу. Из 13 тыс. шведских солдат, находившихся в России, к Пскову двинулись 9 тыс. человек. Одновременно другой удар шведы решили нанести по соседнему с Псковом Изборску. Я. Делагарди остался в Нарве и занимался тыловым обеспечением войск.
Но даже после этого сопротивление тихвинцев не закончилось. Избрав новую тактику партизанских рейдов, они мелкими отрядами захватывали солдат-одиночек, перехватывали шведскую почту. Зимой 1615/16 г. небольшие отряды лыжников совершали рейды до Орешка и Копорья. Также в эти зимние месяцы тихвинцы сумели восстановить потери своей флотилии, построив новые суда, на которых они продолжали действовать в 1616 г. на Ладожском озере.
Оборона Пскова в июле – октябре 1615 г
Псков защищали воеводы В.П. Морозов, Ф.Л. Бутурлин и кн. А.Ф. Гагарин. И хотя в их распоряжении имелось немногим более 4 тыс. человек, они сумели неплохо подготовиться к осаде, свезя в город припасы продовольствия и укрыв в городе окрестное население.
Подступив к городу 29 июля (8 августа) 1615 г., шведы попытались было на следующий день взять его с ходу, но первый натиск был отражен псковичами с большим уроном для нападавших. На глазах у короля выстрелом в голову был убит шведский наместник в Новгороде Эверт Горн. Это событие с самого начала подорвало боевой дух шведского войска.
После неудачи первого штурма король распорядился приступить к серьезной осаде. 15(25) августа 1615 г. шведы подошли к Варламским воротам и начали копать рвы, ставить туры, плетни, дворы и малые городки, создав за неделю вокруг Пскова систему из шести лагерей, соединенных между собой траншеями и турами. Для связи войск на реке Великой были наведены два моста. Сам Густав П Адольф расположился в Снетогорском монастыре.