Воеводы не ограничивались обороной. Получив сведения о движении польско-литовских интервентов по Оболенской и Серпуховской дорогам, кн. Д.М. Черкасский выслал против них отряд кн. В.П. Ахамашукова-Черкасского с дворянскими сотнями. Тот прибыл к Боровскому Пафнутьеву монастырю, где встретился с казачьими сотнями кн. Д.М. Пожарского, посланными к обители ставить острог. Присоединив к себе часть казаков кн. Д.М. Пожарского, кн. В.П. Ахамашуков-Черкасский атаковал польско-литовский отряд, расположившийся в наспех сооруженном таборе в 7 км от монастыря. Но атака русских войск была проведена наспех, и они обратились в бегство, которое было остановлено вмешательством 200 смоленских дворян и детей боярских, пришедших на помощь.
План Можайской крепости XVI–XVII вв.:
Ожесточенные бои под Можайском продолжались более месяца. Кн. Д.М. Черкасскому было велено переместиться со своим полком вплотную к лагерю кн. Б.М. Лыкова. Воевода сначала послал часть сил ставить острог у можайского Лужецкого монастыря, а вскоре выступил сам из Рузы. Полякам удалось атаковать полки кн. Д.М. Черкасского в походном положении. Они с большим трудом пробились в Можайск, потеряв большую часть обоза. Пришлось оставить и позицию у Лужецкого монастыря.
Чтобы отвлечь внимание Владислава и Я. Ходкевича от Можайска, кн. Д.М. Пожарский, получивший подкрепление из астраханских стрельцов и юртовских татар, переместился к Пафнутьеву монастырю, откуда он угрожал флангу противника. Небольшие отряды из монастыря неоднократно тревожили лагерь Владислава. Вскоре перебежчик из польского лагеря сообщил, что королевич собрался полностью осадить лагеря князей Б.М. Лыкова и Д.М. Черкасского и принудить их голодом к сдаче. Припасов в острожках было недостаточно, особенно после потери в бою обоза кн. Д.М. Черкасского. Да и сами острожки были не приспособлены к длительной осаде.
Понимая, что пленение или уничтожение русских войск под Можайском поставило бы государство в критическое положение, московское правительство уже 22 июля (2 августа) 1618 г. разрешило воеводам в случае необходимости отступить из Можайска к Москве, оставив там гарнизон во главе с Ф.В. Волынским и снабдив его достаточным количеством припасов.
Между тем осада продолжалась. Немецкая пехота окружила русский лагерь шанцами, под прикрытием которых по острогам начала бить артиллерия, нанося основной удар по лагерю кн. Д.М. Черкасского. Во время обстрела 27 июля (7 августа) 1618 г. последний был тяжело ранен и командование объединенными полками взял на себя кн. Б.М. Лыков. На следующий день, 28 июля (8 августа) 1618 г., противник начал готовить штурм Можайска со стороны Якиманского монастыря, и для его поддержки за речкой Можайкой были поставлены артиллерийские батареи. 30 июля (9 августа) 1618 г. поляки начали новую атаку, а отряд С. Чаплинского перекрыл путь снабжения из Москвы.
Опасаясь полного окружения и уничтожения, кн. Б.М. Лыков принял решение оставить город в ночь на 6(16) августа 1618 г. Прикрывать отход русских войск должен был кн. Д.М. Пожарский, в подкрепление которому из Москвы был выслан отряд кн. Г.К. Волконского. Отряд кн. Д.М. Пожарского должен был выдвинуться к Борисову городищу и обеспечить отход сил кн. Б.М. Лыкова на юг к Боровску. Это удалось, поскольку королевич Владислав не ожидал выхода осажденных в южном направлении, полагая, что они будут двигаться к Москве на восток.
В последний момент план русского командования едва не был сорван. Получив сведения о подготовке отхода, воевода Борисова городища К. Ивашкин покинул его и присоединился к кн. Д.М. Пожарскому. Тот среагировал моментально и немедленно приказал голове астраханских стрельцов Б. Лупандину скакать к Борисову городищу. Тот сумел занять беззащитное укрепление буквально на глазах у литовцев. Вскоре сюда прибыли основные силы князей Д.М. Пожарского и Г.К. Волконского. В направлении Можайска были высланы казачьи сотни, под прикрытием которых отряды кн. Б.М. Лыкова без потерь отступили к Боровску.
После отступления главных русских сил остроги были сожжены, а оставшийся в Можайске гарнизон Ф.В. Волынского успешно отбивался от интервентов. Так и не взяв города, королевич Владислав 6(16) сентября 1618 г. выступил в направлении Звенигорода. Несмотря на то что русским все же пришлось в итоге отступить, польско-литовское войско, потеряв время, оказалось сильно ослаблено.
Военная кампания 1618 г. развивалась и на других направлениях. Коронный полковник М. Казановский, действовавший в Северской земле, с конца марта по начало мая неудачно осаждал Стародуб-Северский, затем безуспешно пытался 3–8(13–18) июня взять Волхов и Белев (11 [21] июня), после чего через Козельск в конце июня подошел к Можайску на соединение с главными силами королевича.