Узнав о приближении московского войска кн. Ю.И. Шаховского с 7 тыс. человек, А. Лисовский решил сыграть на опережение и 9(19) июня 1615 г. вышел ему навстречу и, несмотря на неравенство сил, разгромил русскую рать под Карачевом.
Московское правительство, занятое улаживанием конфликта с казаками атамана Баловня, только через два месяца сумело послать против
А. Лисовского новое войско. Его возглавили кн. Д.М. Пожарский и Степан Исленьев. Воеводы пошли на лисовчиков из Калуги через Белев на Волхов. А. Лисовский испугался, что его возьмут в осаду в Карачеве, сжег город и двинулся к Орлу. Кн. Д.М. Пожарский, узнав об этом, также быстро пошел к Орлу, надеясь опередить противника.
Стороны встретились на марше в воскресенье 13(23) августа 1615 г. в 6 км от Орла. Передовой отряд И.Г. Пушкина атаковал лисовчиков, причем их предводитель был ранен стрелой в руку. Ответной конной атакой русская рать была опрокинута. Воевода С.И. Исленьев бежал, но кн. Д.М. Пожарский, несмотря на то что из 2 тыс. человек у него осталось всего 600 человек, отбивался от 2 тыс. лисовчиков, отгородившись телегами и засев в обозе. А. Лисовский не догадывался, что у кн. Д.М. Пожарского так мало людей, и поэтому отошел на 2 км и раскинул там свой стан. Но московский воевода не собирался отступать, несмотря на то что многие ратные люди советовали ему отойти к Волхову. К вечеру вернулись С.И. Исленьев и другие беглецы.
Выждав шесть дней, А. Лисовский внезапным штурмом захватил 19(29) августа 1615 г. Орел и предал его деревянные строения огню. Кн. Д.М. Пожарский бросился за ним вдогонку, но А. Лисовский быстро ушел к Кромам. Видя, что преследование не прекращается, он обходным маневром обошел кн. Д.М. Пожарского и, пройдя всего за сутки 150 км, подошел 30 августа (9 сентября) к Волхову. Здесь он был отбит воеводой С.И. Волынским, двинулся на север и 1(11) сентября сжег по пути оставленный на произвол судьбы Белев, приступил было в тот же день к Лихвину, но потерпел здесь неудачу от местного воеводы Ф.С. Стрешнева.
2(12) сентября 1615 г. А. Лисовский захватил Перемышль, который незадолго до этого оставил малочисленный (76 человек) гарнизон воеводы С.М. Глебова. На какое-то время этот городок стал основной базой отряда А. Лисовского, восстанавливавшего свои силы и заодно грабившего окрестные села. Тем временем кн. Д.М. Пожарский остановился в Лихвине. Здесь к нему подошло пополнение из Казани, и он вновь стал преследовать А. Лисовского, закрыв ему путь к Москве.
Уходя из Перемышля, А. Лисовский сжег его и, уклонившись от столкновения с кн. Д.М. Пожарским, пустился наспех между Вязьмой и Можайском. Кн. Д.М. Пожарский направил вслед за ним своих воевод, а сам, сломленный невероятно быстрой погоней, заболел и был отвезен в Калугу. С болезнью кн. Д.М. Пожарского преследование А. Лисовского закончилось: ратные люди не пошли за ним, поскольку казанцы бежали к Казани.
В октябре 1615 г. А. Лисовский ударил там, где его не ждали, – в Ржеве, где стоял отряд Ф.И. Шереметева, шедший на помощь осажденному шведами Пскову. Внезапная атака обеспечила лисовчикам победу, но города взять они не смогли.
Дорога на Москву была открыта, однако отряд А. Лисовского уже не имел достаточных сил. Несмотря на то что под Ржевом к нему присоединилось 160 казаков, у гетмана оставалось всего 850 всадников (400 литовцев, 300 черкас и 150 «русских воров»). Немцы ушли из отряда, часть лисовчиков полегла в боях или была захвачена в плен. В этих условиях он решил двигаться на восток.
Покинув Ржев, по дороге он сжег Торжок и, пройдя мимо Кашина, подошел к Угличу. Но штурмовать здешнюю крепость А. Лисовский не решился и уже 22 ноября (2 декабря) 1615 г. был в окрестностях Романова. Затем им была захвачена Данилова слобода, где лисовчики остановились на неделю для пополнения припасов. Одновременно были посланы дозорные для выяснения возможностей штурма Костромы. Но от этого намерения пришлось отказаться из-за скудости сил. Следующей жертвой лисовчиков стала Шуя. Далее они двинулись к Нижнему Новгороду, но, не доходя до него, повернули к Мурому. В конце декабря 1615 г. они были отражены местным гарнизоном.
Становилось понятным, что необходимо возвращаться, и отряд быстрым маршем стал двигаться на запад. 25 декабря 1615 г. (4 января 1616 г.) царской рати кн. Ф.С. Куракина удалось настичь отряд А. Лисовского в районе Алексина и даже навязать ему сражение. Однако А. Лисовский, желая сохранить отряд, спешно уходил к западу. 3(13) января 1616 г. он достиг Лихвина и безуспешно пытался его взять повторно. Эта неудача окончательно показала необходимость возвращения, и в начале января 1616 г. А. Лисовский вернулся в Мстиславль, откуда и начинал свой рейд.