Второй раз он был гонфалоньером в 1457 году, когда весь город был взволнован из-за внутренних раздоров и разномыслие между гражданами по делам государства дошло до того, что друзья Козимо стали бояться переворота; необходимо было изыскать новые способы собирать налоги, но при этом нельзя было избегнуть народного волнения. Когда Луиджи сделался гонфалоньером и друзья Козимо сочли, что на этом месте сидит надежный для них человек, они задумали стать хозяевами в городе и разорить своих противников; он хотел того же и был готов на все; так как Козимо находился в Кафаджиоло вместе с легатом, Луиджи написал ему, предлагая действовать и спрашивая его мнение. Козимо нашел, что сейчас не время по многим причинам, главным образом потому, что внешние дела обстояли тревожно и город боялся короля Альфонсо; такого же мнения был и Нери, который лежал больным в Пистойе, где и умер через несколько дней; по этим причинам гонфалоньер своих замыслов не осуществил.
Когда в следующем, 1458 году умер папа Калликст[157]
и на его место избран был папа Пий[158], Луиджи был во главе посольства, которое должно было засвидетельствовать папе покорность Флоренции; так как в это время дон Феррандо, сын короля Альфонсо, только что взошел на престол после смерти отца, то Луиджи вместе с мессером Аньоло Аччайоли, который был в числе послов, должен был по окончании дел в Риме ехать в Неаполь к королю Феррандо[159], поздравить его и отвезти ему подарки города Флоренции.В 1464 году умер Пий, и на место его был избран Павел[160]
; по этому случаю Луиджи был послан вместе с другими, как оратор Флоренции; папа оказал им самый торжественный прием в Латеранском соборе, в день Спасителя, и возвел в рыцари Томмазо Содерини[161] и Луиджи, а вскоре за тем и мессера Отто Николини[162]. Так как мессеру Томмазо приказано было оставаться в Риме, то мессер Отто и Луиджи возвратились в один и тот же день во Флоренцию с обычными почестями и подарками. Через несколько месяцев Луиджи был отправлен оратором в Неаполь, где пробыл недолго, и по-моему это было посольство скорее для внешней торжественности, чем для переговоров по существу дел.В следующем, 1465 году умер герцог Франческо, и так как Сфорца были в этом государстве людьми новыми, сын же герцога Галеаццо был еще совсем юноша, можно было по этой причине, а также вследствие близости венецианцев, опасаться какого-нибудь движения в народе, что было бы для нашего города в высшей степени неприятно по его дружбе, связям и интересам в герцогстве Миланском; чтобы помочь Галеаццо и, насколько возможно, его усилить, к нему были отправлены послы, мессер Бернардо Джуньи и Луиджи, которые должны были выразить ему скорбь по случаю смерти герцога и щедро предложить к его услугам все силы города и все, что вообще могло бы способствовать благу его государства. Луиджи должен был ехать викарием в Чертальдо, и поэтому, до возращения его, должность его по приказу правительства должен был занимать его двоюродный брат Джованни, сын Никколо Гвиччардини. Когда они съехались в Милане, то после первых торжеств, во время которых послам были оказаны величайшие почести, обнаружилось, что денежные дела государства находятся в полном беспорядке и что против него готовится война, главным образом со стороны венецианцев; поэтому послов просили написать во Флоренцию и просить синьоров о скорой помощи деньгами, предлагая им какое угодно обеспечение. Во Флоренции был созван совет, и послам было сообщено, что они могут обещать герцогу сорок тысяч дукатов; когда послы просили об отпуске денег, против этого восстали мессер Лука Питти, мессер Аньоло Аччайоли и мессер Диотисальви ди Нероне[163]
, стремившиеся подорвать влияние сына Козимо, Пьеро, и они добились того, что обещание осталось неисполненным, а послы, давшие его, получили строгое порицание. Из всего этого вышел великий позор для нашего города, а всего больше для ораторов, которые, прождав с нетерпением несколько недель и не получая никакого подтверждения, сочли за лучшее вернуться во Флоренцию. Оттуда мессер Луиджи уехал заканчивать дела, порученные ему, в Чертальдо; пока он был там, произошли события 1466 года, и когда волнения начались, он еще до победы партии Пьеро явился с пехотой на помощь ему в Лениайу, а потом поехал во Флоренцию на всенародное собрание.