Сильно опечалился и оскорбился Михаил, когда пришло к нему в Литву известие о страшном опустошении Тверской волости. От Олгерда нельзя было надеяться помощи в настоящую минуту, потому что он занят был немецкими делами, и вот Михаил вздумал попытаться, нельзя ли побороть Димитрия старым средством - Ордою; он поехал туда, но приятели из Москвы дали ему весть, что повсюду на дороге расставлены заставы московские, чтоб перехватить его. Михаил возвратился опять в Литву, опять стал кланяться Олгерду и на этот раз с успехом. Зимою, в рождественский пост, Олгерд двинулся на Москву с братом Кейстутом, с Михаилом тверским и Святославом смоленским. Они подошли к Волоку Ламскому, пожгли посад, окрестности, но, простояв три дня под городом, не взяли его и пошли дальше, к Москве, которую осадили 6 декабря. Великий князь Димитрий и на этот раз заперся в кремле московском; но брат его Владимир Андреевич стоял в Перемышле, собирая силу; к нему на помощь пришел князь Владимир Димитриевич пронский и полки Олега Ивановича рязанского. Олгерд испугался, услышав о сборах в Перемышле, и стал просить мира, предлагая выдать дочь свою за князя Владимира Андреевича; но великий князь Димитрий вместо вечного мира согласился только на перемирив до Петрова дня. Олгерд двинулся назад и шел с большою осторожностию, озираясь на все стороны, боясь за собою погони.
Михаил тверской возвратился в Тверь, также помирившись с Димитрием; но испуг Олгерда и желание литовского князя породниться с московским показывали ему, что надобно искать помощи в другой стороне: весною 1371 года он исполнил прежнее свое намерение, отправился в Орду и возвратился оттуда с ярлыком на великое княжение Владимирское и с послом ханским Сарыхожею. Но Димитрий московский по всем городам взял присягу с бояр и черных людей не передаваться тверскому князю и не пускать его на Владимирское княжение, а сам с братом Владимиром стал с войсками в Переяславле. Владнмирцы, исполняя присягу, не пустили к себе Михаила, и когда Сарыхожа послал звать Димитрия во Владимир к ярлыку, то московский князь велел отвечать ему: "К ярлыку не еду, Михаила на княжение Владимирское не пущу; а тебе, послу, путь чист". Сарыхожа сначала не хотел ехать к Димитрию, но потом прельстился дарами и, отдавши ярлык Михаилу, поехал из Мологи в Москву, а Михаил, недовольный оборотом дела, повоевал Кострому, Мологу, Углич, Бежецкий Верх и, возвратясь в Тверь, отправил в Орду сына своего Ивана. Между тем Сарыхожа пировал в Москве у Димитрия, набрал у него много даров и, возвратясь в Орду, начал расхваливать московского князя, его добрый нрав и смирение. Вероятно обнадеженный Сарыхожею в добром приеме, Димитрий сам решился отправиться в Орду, чтоб положить конец проискам Михаиловым. Митрополит Алексей проводил его до Оки и, дав благословение на путь, возвратился в Москву, куда в это время приехали послы литовские обручать Олгердову дочь Елену за князя Владимира Андреевича.
В Орде московский князь успел задобрить и Мамая, и хана, и ханш, и всех князей, пожалован был опять великим княжением Владимирским и отпущен с большою честию, а тверскому князю хан послал сказать: "Мы тебе дали великое княжение, давали и войско, чтоб посадить тебя на нем; но ты войска нашего не взял, говорил, что сядешь одною своею силою; так сиди теперь с кем хочешь, а от нас помощи не жди".